一种制备色烯衍生物的方法技术

本发明专利技术涉及有机合成领域。具体涉及色烯衍生物(I)的制备方法。本发明专利技术以α,β-不饱和羰基化合物II和2-羟基苯硼酸衍生物III为原料，在钯催化剂存在下，将Suzuki-Miyaura反应和Michael加成反应进行“一锅煮”，制得I。具有原料易得、底物适应范围广、产率高等优点。

【技术实现步骤摘要】
-种制备色烯衍生物的方法
本专利技术涉及有机合成领域。具体涉及色烯衍生物的制备方法。
技术介绍
色烯，即苯并吡喃，有α-和Y-两个异构体。这两种化合物本身并不重要，但它们 的某些衍生物却很重要。例如，6Η-苯并色烯类化合物是一类非常重要的含氧杂环化合物。 许多天然产物都含有这类结构。比如从大麻中分离出来的屈大麻酚（Tetrahedrocannabin 〇1，（-)-Δ (PPM)9-THC)和屈大麻酚的异构体（(-)-Λ (PPM)8-THC)。其中屈大麻酚可以用于 治疗癌症、化疗引起的呕吐以及多发性硬化症病人痉挛等疾病（Cannabinoids for cancer treatment:progress and promise. Cancer. Res. 2008, 68(2) :339-342)。为了能够快速构 建色烯类化合物库，为进一步研究这类结构潜在的生物活性提供物质基础，寻找方便、高效 的合成这类化合物的方法显得尤为重要。 文献报道的6-取代-6H-苯并色烯衍生物的制备方法如下：Tsuda等人 (Palladium-Catalyzed Oxidatice Cross-Coupling of2~PhenylphenoIs with Alkenes. Chem. Lett. 1997,26(11) :1103-1104)报道用联苯酚与烯丙酸酯等在醋酸钯/醋酸铜以及 4A分子筛催化下合成了 6-位取代的6H-苯并色烯类化合物。该方法原料为联苯酚类化合 物，来源困难；另外，利用该方法无法制备脂肪环并色烯衍生物。

【技术保护点】
一种色烯衍生物(I)的制备方法，包括：在氮气保护下，将化合物II、III、钯催化剂、碱和溶剂混合，于100℃反应4h；反应毕，冷却至室温，抽虑，通过重结晶或柱层析得到色烯衍生物(I)，其中，A为C5‑C6环烷烃、芳香环或取代的芳香环；B为芳香环或取代的芳香环；R为C1‑C6烷基、芳基或烷氧基；钯催化剂为四(三苯基膦)钯、[1,1'‑双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯、[1,1'‑双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯二氯甲烷络合物或双(二亚芐基丙酮)钯或[双(三苯基磷)]二氯化钯。

【技术特征摘要】
1. 一种色烯衍生物（I)的制备方法，包括：在氮气保护下，将化合物Π、III、钯催化剂、碱和溶剂混合，于KKTC反应4h;反应毕， 冷却至室温，抽虑，通过重结晶或柱层析得到色烯衍生物（I)， 其中，ASC5-C6环烷烃、芳香环或取代的芳香环；B为芳香环或取代的芳香环；RSC1-C6 烷基、芳基或烷氧基； 钯催化剂为四（三苯基膦）钯、[1，1'-双（二苯基膦基）二茂铁]二氯化钯、[1，1'-双 (二苯基膦）二茂铁]二氯化钯二氯甲烷络合物或双（二亚苄基丙酮）钯或[双（三苯基 磷）]二氯化钯。2. 权利要求1的制备方法，其中A为环戊烷、环己烷、噻吩、吡啶、苯或取代苯环。3. 权利要求1的制备方法，其中B为苯环、取代苯环或萘环。4. 权利要求...

【专利技术属性】
技术研发人员：朱启华，包小波，徐云根，
申请(专利权)人：中国药科大学，
类型：发明
国别省市：江苏;32