对乙氧基苯甲醛L-半胱氨酸席夫碱及其制备方法与应用技术

对乙氧基苯甲醛L-半胱氨酸席夫碱及其制备方法与应用，涉及对乙氧基苯甲醛L-半胱氨酸席夫碱。所述对乙氧基苯甲醛L-半胱氨酸席夫碱的相对分子量为253.3174，其旋光性为左旋，用“L”表示。制备方法：将L-半胱氨酸加入水中溶解，制成L-半胱氨酸水溶液；在L-半胱氨酸水溶液中加入无水乙醇，得到L-半胱氨酸的乙醇溶液；在L-半胱氨酸乙醇溶液中加入对乙氧基苯甲醛和无水乙醇后油浴加热，再直接抽滤后，用无水乙醇冲洗沉淀，然后用乙酸乙酯和水重结晶纯化，即得白色固体产物对乙氧基苯甲醛L-半胱氨酸席夫碱，产率75.6%～78.3%。所述对乙氧基苯甲醛L-半胱氨酸席夫碱可在制备橄榄保鲜剂中应用。

【技术实现步骤摘要】
【专利摘要】对乙氧基苯甲醛L-半胱氨酸席夫碱及其制备方法与应用，涉及对乙氧基苯甲醛L-半胱氨酸席夫碱。所述对乙氧基苯甲醛L-半胱氨酸席夫碱的相对分子量为253.3174，其旋光性为左旋，用“L”表示。制备方法：将L-半胱氨酸加入水中溶解，制成L-半胱氨酸水溶液；在L-半胱氨酸水溶液中加入无水乙醇，得到L-半胱氨酸的乙醇溶液；在L-半胱氨酸乙醇溶液中加入对乙氧基苯甲醛和无水乙醇后油浴加热，再直接抽滤后，用无水乙醇冲洗沉淀，然后用乙酸乙酯和水重结晶纯化，即得白色固体产物对乙氧基苯甲醛L-半胱氨酸席夫碱，产率75.6%～78.3%。所述对乙氧基苯甲醛L-半胱氨酸席夫碱可在制备橄榄保鲜剂中应用。【专利说明】对乙氧基苯甲醛L-半胱氨酸席夫碱及其制备方法与应用
本专利技术涉及对乙氧基苯甲醛L-半胱氨酸席夫碱，尤其是涉及对乙氧基苯甲醛L-半胱氨酸席夫碱及其制备方法与应用。
技术介绍
橄榄(Canarium album)为系橄榄科橄榄属的多年生常绿灌木，橄榄为青绿色核果，俗称青果、白榄、黄榄、山榄，为我国南方特有果品，其果实营养丰富，味甘涩而带有香气，有开胃健脾、去脂减肥、润喉、生津、解毒等药用价值和保健功用，是逢年过节和筵席常备佳果。橄榄果实风味独特，鲜果细嚼，具有“先苦后甜”的口感。营养丰富，有利于人体消化和美容等功效。但橄榄鲜果不耐储藏，果实采后较易失水、褐变、腐烂，采后放置几天果实就会失水皱缩和衰老变质。大大降低食用品质和商品价值。近年来，橄榄种植业发展迅速，由于橄榄果实皮薄，采后容易失水皱缩和腐烂，绝大多数果实用于加工成凉果等果脯，鲜果上市数量较少，而市场上对鲜果的需求趋旺，通常保鲜橄榄的价格是采收时价格的2~3倍。有关橄榄果实贮藏保鲜，国内外进行了一些研究。林河通等指出橄榄果实适当提前采收比中、晚期采收的贮藏效果好，并研究了聚乙烯薄膜包装、果实涂膜剂或用多菌灵与增效剂等处理对橄榄的保鲜效果；有人认为单果包装对橄榄果实外观及品质的保持具有较好的作用。于此同时，橄榄是亚热带的著名果树之一，但由于其童期长、树体大，难以用传统的育种技术对其品种进行杂交和选育，阻碍了这一果品品质的改良和种植业的发展mWPO是导致橄榄酶促褐变的重要酶类，林河通等报道了橄榄果实保鲜储藏过程中PPO的影响；詹嘉红对橄榄果实PPO特性进行了研究。蔡宗启等人的研究m表明特色的PPO抑制剂用于橄榄的保鲜抗褐变具有重要的指导意义。L-半胱氨酸(L-Cys)是天然氨基酸，对人体无毒副作用，作为一种高效的安全的多酚氧化酶抑制剂，其在食品保鲜中的应用已得到一些研究M。我们曾经研究过L-Cys对橄榄PPO的抑制作用，研究结果表明，L-Cys对该酶有明显的抑制作用，它的作用可以导致酶促反应的迟滞时间延长180倍以上，同时使稳态酶活力下降。其导致酶活力下降50%的抑制剂浓度(IC5tl)为IOOyMt5L-Cys对橄榄PPO的效应为不可逆的抑制，它可以作为有效的护色剂，抑制橄榄褐色产物的产生，达到橄榄的保鲜作用。由于游离的L-Cys容易被氧化，且有助微生物的繁殖，不利作为果蔬保鲜剂。我们课题组在研究特效的PPO抑制剂过程中发现许多芳香醇(醛、酮)、茴香醇(醛、酮)、呋喃甲酰基吡唑啉酮等化合物具有很强的抗PPO活性，并具有很好的抗菌活性，我们通过此类物质与半胱氨酸缩合而形成的一类席夫碱类化合物，具有广泛的生物活性。并可以通过对芳杂环醛(酮)的环上引入不同的取代基使它们的抗菌和抗ppo活性得到改善。在抗菌方面，呋喃甲酰基吡唑啉酮半胱氨酸席夫碱对金黄葡萄球菌、枯草杆菌、大肠杆菌、白菜软腐病菌、菜豆荤疫菌等具有较强的抗菌活性；2-吡啶苯甲酰半胱氨酸席夫碱及其铜配合物也有着显著的抑菌作用。此类化合物对PPO的抑制以及在保鲜领域的应用研究尚未见报道。参考文献:张福平，陈蔚辉，林建新.橄榄的营养保健价值及开发利用.食品研究与开发，2002，23(4): 48-49林河通，洪启征.橄榄不同采收期与耐藏性能的相关性.福建农业大学学报:自然科学版，1994，23(3):342-345.林河通，洪启征，刘宜枫等.橄榄涂膜剂贮藏效果的研究.福建果树，1994(3):13-16.周新月.橄榄果实商业性室温贮藏保鲜研究.亚热带植物通讯，1994，23(2):43-47.陈莲，林河通，瓮红利等.橄榄果实的保鲜包装技术研究.包装与食品机械，2005，23(4):1-3.詹嘉红.橄榄果实中PPO和POD活性抑制研究.亚热带植物科学，2005，34(4):14-16.蔡宗启，张爱加.橄榄常温保鲜关键技术.中国南方果树，2003, 32:4.Richard-Forget FC, Goupy PM, Nicolas JJ.Cysteine as an inhibitor ofenzymatic browning.2.kinetic studies.J Agric Food Chem, 1992, 40:2108-2113.邱龙新，黄浩，陈清西.半胱氨酸对橄榄多酚氧化酶的抑制作用.食品科学，2006，27 (4):37 — 40. Ghosh S，Misra AK.Bhatia G., et al.Syntheses and evaluationof glucosyI aryl thiosemicarbazide and glucosyI thiosemicarbazonederivatives as antioxidant and anti~dyslipidemic agents.Bioorg.Med.Chem.Lett.,2009, 19:386-389.李锦州，张光林，沙靖全，等.呋喃甲酰基吡唑啉酮缩氨基硫脲配合物的合成、光谱表征及生物活性.光谱学与光谱分析，2005，25 (2) =216-219.陆勤，王国雄，尹湛峰等.N-氧化吡啶-2-甲醛缩氨基硫脲钴配合物的研究.无机化学学报，1991，7 (I):65-68. Halve AK, Bhashkar B, Sharma, V, et al.Synthesis and in vitroantimicrobial studies of some new3-benzaldehyde N-phenylthiosemicarbazones.J Enzyme Inhib Med Chem, 2008, 23:77-81.
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供对乙氧基苯甲醛L-半胱氨酸席夫碱及其制备方法与应用。`所述对乙氧基苯甲醛L-半胱氨酸席夫碱(EOBCS)的相对分子量为253.3174，其旋光性为左旋，用“L”表示，其结构式如下:【权利要求】1.对乙氧基苯甲醛L-半胱氨酸席夫碱，其特征在于其相对分子量为253.3174，其旋光性为左旋，用“L”表示，其结构式如下: 2.如权利要求1所述对乙氧基苯甲醛L-半胱氨酸席夫碱的制备方法，其特征在于包括以下步骤: 1)将L-半胱氨酸加入水中溶解，制成L-半胱氨酸水溶液； 2)在L-半胱氨酸水溶液中加入无水乙醇，得到L-半胱氨酸的乙醇溶液； 3)在L-半胱氨酸乙醇溶液中加入对乙氧基苯甲醛和无水乙醇后油浴加热，再直接抽滤后，用无水乙醇冲洗沉淀，然后用乙酸乙酯和水重结晶纯化，即得白色固本文档来自技高网...

【技术保护点】
对乙氧基苯甲醛L‑半胱氨酸席夫碱，其特征在于其相对分子量为253.3174，其旋光性为左旋，用“L”表示，其结构式如下：

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：陈清西，贾玉龙，喻枫，王会芳，梁戈，高焕娟，
申请(专利权)人：厦门大学，
类型：发明
国别省市：福建;35