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一类3,5-二芳基乙烯基苯甲醛的制备方法技术

技术编号:9661156 阅读:184 留言:0更新日期:2014-02-13 07:51
本发明专利技术提供一类3,5-二芳基乙烯基苯甲醛的制备方法,具体步骤为:(1)3,5-二溴甲基溴苯与P(OCH3)3反应制备3,5-二(苄基膦酸甲酯)溴苯;(2)3,5-二(苄基膦酸甲酯)溴苯与芳基甲醛反应生成3,5-二(芳基乙烯基)溴苯;(3)低温下,3,5-二(芳基乙烯基)溴苯与正丁基锂和DMF反应获得3,5-二芳基乙烯基苯甲醛。该方法工艺简单,原料易得,容易后处理。

【技术实现步骤摘要】
—类3, 5- 二芳基乙烯基苯甲醛的制备方法
[0001 ] 本专利技术提供一种新的3,5- 二芳基乙烯基苯甲醛的制备方法,该方法原料易得,工艺简单,易于分离提纯。
技术介绍
3,5- 二芳基乙烯基苯甲醛是一类非常重要的有机光电材料中间体,芳基通过双键与苯环相连,可以有效降低芳环上氢和苯环上氢的空间位阻,使整个分子具有很好的平面性。3,5-二芳基乙烯基苯甲醛通过活泼醛基可以发生Wittig-Horner反应合成有机平面多支材料。因此3,5- 二芳基乙烯基苯甲醒是合成多支有机光电功能材料的重要中间体。目前3,5- 二芳基乙烯基苯甲醛的合成报道很少,2002年Guldi等人报道了 3,5-二 [(4-二丁基氨基苯)乙烯基]苯甲醒的合成(J.Am.Chem.Soc.2002, 124, 10875.)。该方法以均苯三甲醛和(4-二丁基氨基苯)三苯基碘化膦为原料,通过控制反应物的比例使均苯三甲醛中两个醛基参与反应,而保留一个醛基。这种方法在大量制备时会有很大困难,因为反应物投入料很多会使部分均苯三甲醛中三个醛基都发生反应,从而得到3,5- 二芳基乙烯基苯甲醛和1,3,5-三芳乙烯基苯的混合物,当芳基取代基不含饱和烷烃时,两种产物的溶解性都会很差,从而造成分离提纯困难。另外均苯三甲醛原料价格较贵,也造成此种方法成本很高。
技术实现思路
本专利技术3,5- 二芳基乙烯基苯甲醒的新的合成方法,首先3,5- 二溴甲基溴苯与 P(OCH3)3反应制备3,5- 二(苄基膦酸甲酯)溴苯;3,5- 二(苄基膦酸甲酯)溴苯再与芳基甲醒反应生成3,5- 二(芳基乙烯基)溴苯;最后3,5- 二(芳基乙烯基)溴苯与正丁基锂和DMF反应后酸解获得3,5- 二芳基乙烯基苯甲醛。其合成路线如下:本文档来自技高网...

【技术保护点】
一类3,5?二芳基乙烯基苯甲醛的合成方法,具体步骤为:(1)3,5?二溴甲基溴苯与P(OCH3)3或者P(OC2H5)3反应制备3,5?二(苄基膦酸甲酯)溴苯或者3,5?二(苄基膦酸乙酯)溴苯;(2)3,5?二(苄基膦酸甲酯)溴苯或者3,5?二(苄基膦酸乙酯)溴苯与芳基甲醛反应生成3,5?二(芳基乙烯基)溴苯;(3)低温下,3,5?二(芳基乙烯基)溴苯与正丁基锂和DMF反应后酸解获得3,5?二芳基乙烯基苯甲醛。

【技术特征摘要】
1.一类3,5_ 二芳基乙烯基苯甲醛的合成方法,具体步骤为:(1)3,5-二溴甲基溴苯与 P (OCH3) 3或者P (OC2H5) 3反应制备3,5- 二(苄基膦酸甲酯)溴苯或者3,5- 二(苄基膦酸乙酯)溴苯;(2)3,5-二(苄基膦酸甲酯)溴苯或者3,5-二(苄基膦酸乙酯)溴苯与芳基甲醛反应生成3,5-二(芳基乙烯基)溴苯;(3)低温下,3,5-二(芳基乙烯基)溴苯与正丁基锂和DMF反应后酸解获得3,5- 二芳基乙烯基苯甲醛。2.如权利要求1所述3,5-二芳基乙烯基苯甲醛的合成方法,其特征在于:所述芳基为:1-萘基、2-萘基、2-苯并噻吩基、4-联苯基、2-联二噻吩基、3-(N-乙基)咔唑基、 3-(N-丁基)咔唑基、2-二苯并噻吩基、1-芘基、9-菲基或1-苯基。3.如权利要求1所述3,5-二芳基乙烯基苯甲醛的合成方法,其特征在于:3,5_二(苄基膦酸甲酯)溴苯或者3,5-二(苄基膦酸乙酯)溴苯制备是不需要溶剂,把3,5-...

【专利技术属性】
技术研发人员:李业新
申请(专利权)人:济南大学
类型:发明
国别省市:

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