一种氧杂蒽衍生物的合成方法技术

本发明专利技术属于有机合成领域，提供一种工艺简单、成本低廉、催化剂可循环使用并且环境友好的方法用以制备氧杂蒽衍生物。本发明专利技术以醛类化合物与β-萘酚和1，3-环己二酮类化合物为反应原料，通过(732#)强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂(氢型)催化，在无溶剂条件20～25℃环境下搅拌反应0.5～5.0小时，后获得产物同时回收催化剂重复利用(如附图)。本发明专利技术提供的方法同时克服了以往制备氧杂蒽衍生物过程中的诸多缺陷。氧杂蒽衍生物是一类具有重要的生理及药理活性的杂环化合物，可应用于制药和保健领域；同时作为一种染料可应用于印染工业、化妆品工业。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机合成
，是指一种氧杂蒽衍生物的有机合成方法。
技术介绍
氧杂蒽衍生物是一类具有重要的生理及药理活性的杂环化合物。研究表明其具有抗微生物、抗炎、抗菌等活性。同时这一类化合物可作为染料大量应用于印染工业、化妆品工业，以及制备成光敏染料用于肿瘤的治疗以及PH敏感荧光物质用于生物分子的可视化研究。因此氧杂蒽衍生物一直是化学工作者和药物科学工作者关注的一个热点(ShiriniF, KhalighNG.Dyes and Pigments, 2012,95 (3):789-794.)。目前，氧杂蒽衍生物的合成方法多为一锅法(CN1821239A)，但是依旧存在着诸多缺陷，包括所使用的催化剂复杂昂贵、反应时间绵长、温度要求高、溶剂用量大等。能够同时解决以上问题的方法几乎没有，而我们的方法在克服以上诸多缺陷的同时实现了催化剂的重复利用。
技术实现思路
本专利技术目的在于提供一种工艺简单、成本低廉、催化剂可循环使用并且环境友好的方法用以制备氧杂蒽衍生物。本专利技术提出的制备氧杂蒽衍生物的方法(如附图)，其特征在于:醛类化合物中的一种与过量的β-萘酚或1，3-环己二酮类化合物，以(732#)强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂(氢型)为催化剂在无溶剂条件常温搅拌反应0.5 5.0小时，后过滤并以少量(TC乙醇洗涤，获得产物。催化剂可以回收后多次重复使用。在氧杂蒽 衍生物的制备方法中，所述的氧杂蒽衍生物的结构通式如下:权利要求1.一种氧杂蒽衍生物的有机合成方法，其特征在于，醛类化合物与过量的β-萘酚或1，3_环己二酮类化合物，以(732#)强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂(氢型)为催化剂在无溶剂条件常温搅拌反应，后过滤并以少量0°C乙醇洗涤，获得产物。催化剂可以回收后多次重复使用。2.如权利要求1所述的氧杂蒽衍生物的合成方法，其特征在于，产物结构通式如下:3.如权利要求1所述的氧杂蒽衍生物的合成方法，其特征在于，所使用醛的结构通式为:4.如权利要求2和权利要求3所述的结构通式，其特征在于，R1为烷基或芳基。所述的烷基为具有I至22个碳原 子的直连、支链或环状链；所述的芳基为苯基、萘基、菲基、蒽基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、咪唑基、噻唑基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并咪唑基、喹琳基，以及这些芳基的齒代、烧基取代、烧氧基取代、硝基取代、酸基取代的衍生芳香基。R2为H或CH3。5.如权利要求1所述的氧杂蒽衍生物的合成方法，其特征在于，醛类化合物与萘酚和1，3_环己二酮类化合物的摩尔比为1:2:0或1:0:2或1:1:1。6.如权利要求1所述的氧杂蒽衍生物的合成方法，其特征在于，使用(732#)强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂(氢型)为催化剂，与醛的摩尔比(磺酸单元)为1: 100至1: 5。催化剂在不再生的情况下可重复使用至少5次，同时(732#)强酸性苯乙烯系阳离子交换树月旨(氢型)多次再生后催化能力不减弱。7.如权利要求1所述的氧杂蒽衍生物的合成方法，其特征在于，反应为常温常压的无溶剂反应，反应最佳温度为20 25°C，反应时间为0.5 5.0小时。8.如权利要求1所述的氧杂蒽衍生物的合成方法，其特征在于，产物直接过滤，滤饼用少量0°C乙醇洗涤后30°C鼓风干燥箱烘干。全文摘要本专利技术属于有机合成领域，提供一种工艺简单、成本低廉、催化剂可循环使用并且环境友好的方法用以制备氧杂蒽衍生物。本专利技术以醛类化合物与β-萘酚和1，3-环己二酮类化合物为反应原料，通过(732#)强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂(氢型)催化，在无溶剂条件20～25℃环境下搅拌反应0.5～5.0小时，后获得产物同时回收催化剂重复利用(如附图)。本专利技术提供的方法同时克服了以往制备氧杂蒽衍生物过程中的诸多缺陷。氧杂蒽衍生物是一类具有重要的生理及药理活性的杂环化合物，可应用于制药和保健领域；同时作为一种染料可应用于印染工业、化妆品工业。文档编号C07D311/78GK103159728SQ20131010352公开日2013年6月19日 申请日期2013年3月28日 优先权日2013年3月28日专利技术者李振江, 周锋, 张启国, 蒋晓勤, 陈兴, 夏海东, 阚苏立 申请人:南京工业大学本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种氧杂蒽衍生物的有机合成方法，其特征在于，醛类化合物与过量的β?萘酚或1，3?环己二酮类化合物，以(732#)强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂(氢型)为催化剂在无溶剂条件常温搅拌反应，后过滤并以少量0℃乙醇洗涤，获得产物。催化剂可以回收后多次重复使用。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：李振江，周锋，张启国，蒋晓勤，陈兴，夏海东，阚苏立，
申请(专利权)人：南京工业大学，
类型：发明
国别省市：