一种水相合成苯并氧杂蒽衍生物的方法技术

技术编号:8296657 阅读:203 留言:0更新日期:2013-02-06 20:53
本发明专利技术公开了一种水相合成苯并氧杂蒽衍生物的方法。所用催化剂是乙醇胺的醋酸盐离子液体,原料为α-萘酚、芳香醛、1,3-环己二酮衍生物,水为反应介质,在催化剂作用下反应得到苯并氧杂蒽衍生物。本发明专利技术与现有技术相比,其优点为:(1)采用碱性功能化离子液体,原料来源广泛,制备方便,成本低廉;(2)催化剂活性高、用量少、对水稳定、不失活;(3)含离子液体催化剂的水溶液可循环使用,环境友好;(3)用水代替有机溶剂,具有环境、经济双重效益,有利于大规模工业化生产。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及,属于化学材料制备
本方法适用于以α-萘酚、芳香醛、1,3-环己二酮衍生物为原料,合成苯并氧杂蒽衍生物的场合。二
技术介绍
蒽的骨架结构广泛存在于许多具有生物活性的天然化合物中,而且不同的结构呈现不同的性能,不同的空间结构显现不同的生物活性,苯并氧杂蒽类化合物是一类重要的药物中间体,用来合成多种含有蒽骨架的药物,已经发现其具有抗肿瘤、抗病毒、抗菌、抗炎和抗植入的活性;此外,苯并氧杂蒽具有激光敏化的特性,可以做为光敏染料应用于激光技术方面。因此,该类化合物的合成近年来成为人们研究的热点之一。·基于苯并氧杂蒽衍生物独特的生理活性,有关此类化合物的研究一直没有间断。研究人员尝试了很多方法来改进这个合成路线,目前文献所报道的较新的技术包括用Lewis酸、固体酸、金属氧化物作为催化剂的催化合成法、用微波、超声波辐射的外加能场等方法。这些方法存在下列I项或I项以上的缺点催化剂的制备过程复杂;催化剂的不能循环使用;设备腐蚀严重;操作工艺复杂;只能适于实验室或小规模操作,不具备大规模工业化应用等。特别是,此类化合物的合成原料基本是β_萘酚、芳香醛、1,3_环己二酮衍生物,按式(II)反应,得到的是苯并氧杂蒽类化合物(产物4);而以α-萘酚、芳香醛、1,3-环己二酮衍生物为原料,按式(II)反应合成苯并氧杂蒽衍生物(产物5)的报道很少,这是因为α-萘酚的活性低于β-萘酚,不易反应所致权利要求1.,其特征在于以碱性离子液体为催化剂, 萘酚、芳香醛、1,3_环己二酮衍生物为原料,水为反应介质,在常压下加热回流实现苯并氧杂蒽衍生物的合成;作为催化剂的离子液体具有如式(I)的结构,芳香醛具有如式(II)的结构,I,3-环己二酮衍生物具有如式(III)的结构,2.根据权利要求I所述的,其特征在于所用物料的摩尔比为α-萘酚芳香醛1,3_环己二酮衍生物=I I 1,催化剂用量为芳香醛摩尔数的5 10%,所述的物料、离子液体与水按照比例投料混合搅拌。3.根据权利要求I所述的,其特征在于反应的温度为90 100°C。4.根据权利要求I所述的,其特征在于反应的时间为O. 5 2. 5小时。5.根据权利要求I所述的,其特征在于反应完毕后过滤得到固体粗产物,将粗产物用水洗涤后用95%乙醇重结晶得到纯产品。过滤的水相中含有离子液体催化剂及少量未反应完的原料,可不经处理重复使用,按α-萘酚芳香醛1,3_环己二酮衍生物=I I I的比例投料进行下一批合成反应。全文摘要本专利技术公开了。所用催化剂是乙醇胺的醋酸盐离子液体,原料为α-萘酚、芳香醛、1,3-环己二酮衍生物,水为反应介质,在催化剂作用下反应得到苯并氧杂蒽衍生物。本专利技术与现有技术相比,其优点为(1)采用碱性功能化离子液体,原料来源广泛,制备方便,成本低廉;(2)催化剂活性高、用量少、对水稳定、不失活;(3)含离子液体催化剂的水溶液可循环使用,环境友好;(3)用水代替有机溶剂,具有环境、经济双重效益,有利于大规模工业化生产。文档编号C07D311/78GK102911151SQ201210251319公开日2013年2月6日 申请日期2012年7月12日 优先权日2012年7月12日专利技术者方东, 曹严方, 杨丽芳, 仲云雷, 沈小鹏, 杨锦明, 钱存卫 申请人:盐城师范学院本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种水相合成苯并氧杂蒽衍生物的方法,其特征在于:以碱性离子液体为催化剂,α?萘酚、芳香醛、1,3?环己二酮衍生物为原料,水为反应介质,在常压下加热回流实现苯并氧杂蒽衍生物的合成;作为催化剂的离子液体具有如式(I)的结构,芳香醛具有如式(II)的结构,1,3?环己二酮衍生物具有如式(III)的结构,式(I)?????????????????????式(II)????????????????????式(III)式中,R1是H、4?OH、4?OCH3、3?OCH3、4?OH?3?OCH3、4?F、4?Cl、2?Cl、3?NO2等基团;R2是H或CH3。FSA00000752059700011.tif

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:方东曹严方杨丽芳仲云雷沈小鹏杨锦明钱存卫
申请(专利权)人:盐城师范学院
类型:发明
国别省市:

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