苯并双(噻二唑)衍生物、包含其的油墨、以及使用了其的有机电子装置制造方法及图纸

本发明专利技术的课题在于，提供电子迁移率(电场效应迁移率)优异、在大气中的稳定性也优异的苯并双(噻二唑)衍生物等。本发明专利技术涉及下述通式(1)或(2)所示的、在分子内具有缩环成芳香环的环状酰亚胺结构的苯并双(噻二唑)衍生物等(式中，R、A和Z表示特定的基团。)。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】苯并双(噻二唑)衍生物、包含其的油墨、以及使用了其的有机电子装置
本专利技术涉及苯并双(噻二唑)衍生物、包含其的有机半导体油墨、以及使用了其的有机薄膜晶体管、有机电致发光元件、显示装置、有机薄膜太阳能电池、RFID标签和传感器等有机电子装置。
技术介绍
以往，作为有机薄膜晶体管(有机TFT)、有机电致发光元件(有机EL元件)或有机薄膜太阳能电池用的化合物，苯并双噻唑化合物备受关注。因此，针对以苯并双(噻二唑)作为主骨架的各种衍生物积极地进行了研究开发。尤其是，为了改善空穴和电子的迁移率、在大气中的稳定性，提出了导入有强吸电子基团的苯并双(噻二唑)衍生物。例如，专利文献1以及非专利文献1和非专利文献2公开了通过亚噻吩基在苯并双(噻二唑)上键合了三氟甲基苯基等的化合物。该化合物中，通过导入作为强吸电子基团的三氟甲基苯基等，空穴和电子迁移率提高。此外，专利文献2还公开了作为n型有机半导体材料的各种苯并双(噻二唑)化合物。但是，该文献的实施例中实际合成的仅是4,8-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]苯并[1,2-c；4,5-c’]双[1,2,5]噻二唑(参照下述结构式)。此外，通常已知的是：虽然不以苯并双(噻二唑)作为主骨架，但通过向噻吩环上导入强吸电子基团，能够实现该化合物的电子稳定性、迁移率的提高(例如参照专利文献3)。非专利文献3、非专利文献4中合成了对双噻唑骨架、噻吩并噻吩骨架、双噻吩骨架和四联噻吩骨架键合噻吩并双酰亚胺结构的取代基而成的化合物。该文献中报告了这些化合物显示出晶体管特性。现有技术文献专利文献专利文献1：WO2013/141182号单行本专利文献2：日本特开2013-124231号公报专利文献3：日本特开2009-280515号公报非专利文献非专利文献1：Chem.Commun.,46,3265(2010)非专利文献2：AppliedPhysicsLett.,97,133303(2010)非专利文献3：Chem.Commun.,49,4298(2013)非专利文献4：Chem.Mater.25,668(2013)
技术实现思路
专利技术要解决的问题专利文献2公开了作为n型有机半导体材料的各种苯并双(噻二唑)化合物。但是，实际合成的化合物如上所示，仅为4,8-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]苯并[1,2-c；4,5-c’]双[1,2,5]噻二唑。进而，专利文献2记载了前述化合物的循环伏安法(CV)的测定结果，但未使用该化合物制作薄膜晶体管(TFT)等装置来进行特性评价。因此，专利文献2中，就连前述实施例中实际合成的化合物都无法说已经确认其作为有机半导体材料具有充分的特性。针对非专利文献3、非专利文献4所述的、噻吩并双酰亚胺结构的取代基键合于各种骨架而成的化合物，记载了显示出p型和n型这两种特性。已知显示出这两种特性作为晶体管元件是不优选的特性。像这样，可以认为显示出两种特性的原因是噻吩并双酰亚胺结构所键合的中心骨架结构的LUMO能级的位置。仅变更噻吩并双酰亚胺结构上的取代基时，使中心骨架结构的LUMO能级明显改变是非常困难的。由此，为了制成仅显示出p型或n型的特性的有机半导体材料，需要从根本上改变分子设计。本专利技术的课题在于，提供电子迁移率(电场效应迁移率)优异、在大气中的稳定性也优异的苯并双(噻二唑)衍生物。期望的是，本专利技术的课题在于，提供显示出p型或n型中的一种特性占优势的苯并双(噻二唑)衍生物。进而，本专利技术的课题还在于，提供使用了这些苯并双(噻二唑)衍生物的有机薄膜晶体管、有机电致发光元件、显示装置、有机薄膜太阳能电池、RFID标签和传感器等有机电子装置。用于解决问题的方案本专利技术涉及下述事项。1.一种苯并双(噻二唑)衍生物，其用下述通式(1)或(2)表示，且在分子内具有缩环成芳香环的环状酰亚胺结构：(式(1)和(2)中，两个R独立地表示直链状或支链状的烷基、或者直链状或支链状的芳烷基(前述烷基和芳烷基中的烷基上的氢原子任选被氟原子取代。)两个A独立地表示氧原子、硫原子或硒原子，两个Z独立地表示次甲基碳或氮原子。)。2.根据上述1所述的苯并双(噻二唑)衍生物，其中，前述通式(1)和(2)中，两个A为硫原子，两个Z独立地为次甲基碳或氮原子，两个R独立地为直链状或支链状的烷基。3.根据上述1或2所述的苯并双(噻二唑)衍生物，其中，前述通式(1)和(2)中，两个R为碳原子数5～25的直链状或支链状的烷基。4.根据上述1～3中任一项所述的苯并双(噻二唑)衍生物，其中，前述苯并双(噻二唑)衍生物为前述通式(1)所示的化合物。5.根据上述1～4中任一项所述的苯并双(噻二唑)衍生物，其可溶于有机溶剂。6.一种有机半导体油墨，其包含上述1～5中任一项所述的苯并双(噻二唑)衍生物。7.一种有机半导体油墨，其包含2种以上的有机半导体，其中的1种以上为上述1～5中任一项所述的苯并双(噻二唑)衍生物。8.一种有机电子装置，其具备包含上述1～5中任一项所述的苯并双(噻二唑)衍生物的有机层。9.一种有机薄膜晶体管，其在基板上具有栅电极、栅绝缘层、有机半导体层、源电极和漏电极，前述有机半导体层包含上述1～5中任一项所述的苯并双(噻二唑)衍生物。10.根据上述9所述的有机薄膜晶体管，其中，前述基板为挠性基板。11.一种有机电致发光元件，其在基板上具有阳极、发光层、空穴传输层和/或电子传输层、以及阴极，前述空穴传输层和/或前述电子传输层包含上述1～5中任一项所述的苯并双(噻二唑)衍生物。12.根据上述11所述的有机电致发光元件，其中，前述基板为挠性基板。13.一种显示装置，其使用有机薄膜晶体管来驱动/点亮有机电致发光元件，前述有机薄膜晶体管为上述9或10所述的有机薄膜晶体管。14.一种有源矩阵方式的显示装置，其中，具备有机电致发光元件和上述9或10所述的有机薄膜晶体管的像素元件被配置成矩阵状。15.根据上述13或14所述的显示装置，其中，前述有机电致发光元件为上述11或12所述的有机电致发光元件。16.一种显示装置，其使用有机薄膜晶体管来驱动/点亮有机电致发光元件，前述有机电致发光元件为上述11或12所述的有机电致发光元件。17.一种有机薄膜太阳能电池，其在基板上具有阳极、电荷分离层和阴极，所述电荷分离层包含空穴传输材料和电子传输材料，前述电荷分离层包含上述1～5中任一项所述的苯并双(噻二唑)衍生物。18.一种有机薄膜太阳能电池，其在基板上具有阳极、电荷分离层、空穴传输层和/或电子传输层、以及阴极，所述电荷分离层包含空穴传输材料和电子传输材料，前述空穴传输层和/或前述电子传输层包含上述1～5中任一项所述的苯并双(噻二唑)衍生物。19.根据上述17或18所述的有机薄膜太阳能电池，其中，前述基板为挠性基板。20.一种RFID标签，其使用有机薄膜晶体管来运转，前述有机薄膜晶体管为上述9或10所述的有机薄膜晶体管。21.一种传感器，其使用有机薄膜晶体管来运转，前述有机薄膜晶体管为上述9或10所述的有机薄膜晶体管。专利技术的效果通过本专利技术，能够提供电子迁移率(电场效应迁移率)优异、在大气中的稳定性也优异的苯并双(噻二唑)衍生物。本专利技术的苯并双(噻二唑)衍生物的电子迁移率(电场效应迁移率)优异，在大气中的稳定性也优异。由此，前述衍生物可本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种苯并双(噻二唑)衍生物，其用下述通式(1)或(2)表示，且在分子内具有缩环成芳香环的环状酰亚胺结构：

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.08.13 JP 2014-1649751.一种苯并双(噻二唑)衍生物，其用下述通式(1)或(2)表示，且在分子内具有缩环成芳香环的环状酰亚胺结构：式(1)和(2)中，两个R独立地表示直链状或支链状的烷基、或者直链状或支链状的芳烷基，所述烷基和芳烷基中的烷基上的氢原子任选被氟原子取代，两个A独立地表示氧原子、硫原子或硒原子，两个Z独立地表示次甲基碳或氮原子。2.根据权利要求1所述的苯并双(噻二唑)衍生物，其中，所述通式(1)和(2)中，两个A为硫原子，两个Z独立地为次甲基碳或氮原子，两个R独立地为直链状或支链状的烷基，该烷基上的氢原子任选被氟原子取代。3.根据权利要求1或2所述的苯并双(噻二唑)衍生物，其中，所述通式(1)和(2)中，两个R为碳原子数5～25的直链状或支链状的烷基，该烷基上的氢原子任选被氟原子取代。4.根据权利要求1～3中任一项所述的苯并双(噻二唑)衍生物，其中，所述苯并双(噻二唑)衍生物为所述通式(1)所示的化合物。5.根据权利要求1～4中任一项所述的苯并双(噻二唑)衍生物，其可溶于有机溶剂。6.一种有机半导体油墨，其包含权利要求1～5中任一项所述的苯并双(噻二唑)衍生物。7.一种有机半导体油墨，其包含2种以上的有机半导体，其中的1种以上为权利要求1～5中任一项所述的苯并双(噻二唑)衍生物。8.一种有机电子装置，其具备包含权利要求1～5中任一项所述的苯并双(噻二唑)衍生物的有机层。9.一种有机薄膜晶体管，其在基板上具有栅电极、栅绝缘层、有机半导体层、源电极和漏电极，所述有机半导体层包含权利要求1～5中任一项所述的苯并双(噻二唑)衍生物。10.根据权利要求9所述的有机薄膜晶体管，其中，所...

【专利技术属性】
技术研发人员：时任静士，熊木大介，尽田正史，本间贵志，田中康裕，町田利一，垣田一成，山田奈津子，
申请(专利权)人：宇部兴产株式会社，
类型：发明
国别省市：日本,JP