一种茚并杂代蒽化合物及其应用制造技术

本发明专利技术提供了一种茚并杂代蒽化合物，其特征在于，其结构为通式(I)所示：(I)，其中，X和Y分别独立地选自NR、O、S、SO、SO2、SiR2、CR2、PR、POR；其中，R选自取代或未取代的苯基团、含苯化合物基团、杂环化合物基团和稠环芳烃基团。本发明专利技术还提供了一种上述所述化合物的OLED磷光主体材料和一种所述化合物的OLED器件。本发明专利技术提供了一种茚并杂代蒽化合物及其作为主体材料的应用，不仅可以解决小分子主体材料易于结晶以及一些宽能带主体材料低Tg的缺点，而且由于在结构中同时引入具有推电子性能的基团以及拉电子性能的基团，可以平衡主体材料的电子以及空穴的传导性能，提高器件效率。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种化合物，尤其涉及一种茚并杂代蒽化合物及其应用。
技术介绍
有机电致发光二极管(OLEDs)，作为一种全新的显示技术在各个性能上拥有现有显示技术无以伦比的优势，如全固态、自主发光、亮度高、高分辨率、视角宽(170度以上)、响应速度快、厚度薄、体积小、重量轻、可使用柔性基板、低电压直流驱动(3-10V)、功耗低、工作温度范围宽等，使得它的应用市场十分广泛，如照明系统、通讯系统、车载显示、便携式电子设备、高清晰度显示，甚至是军事领域。目前有机发光二极管器件中的发光层，几乎都使用主客发光体系统结构即将客发光体材料掺杂于主体材料中，这可以大大降低激子浓度过大引起的淬灭，尤其是磷光发光材料的三线态-三线态湮灭效应。而且，一般要求主体材料的能隙应该大于客发光体材料的能隙，否则容易发生能量从客发光体回转到主体材料而降低器件的效率，除此之外，还对主体材料在结晶性能以及玻璃化温度上有较高的要求。因此，一种能够解决目前现有技术在实际应用过程中出现的各种问题的主体材料，是本领域迫切需要的。
技术实现思路
为了解决本领域对于一种更有利于OLED领域的主体材料的迫切要求，本专利技术提供了一种茚并杂代蒽化合物及其作为主体材料的应用，不仅可以解决小分子主体材料易于结晶以及一些宽能带主体材料低Tg的缺点，而且由于在结构中同时引入具有推电子性能的基团以及拉电子性能的基团，可以平衡主体材料的电子以及空穴的传导性能，提高器件效率。本专利技术的第一方面的主题是一种茚并杂代蒽化合物，其特征在于，其结构为通式(I)所示：其中，X和Y分别独立地选自NR、O、S、SO、SO2、SiR2、CR2、PR、POR；其中，R选自取代或未取代的苯基团、含苯化合物基团、杂环化合物基团和稠环芳烃基团。在本专利技术的一个优选实施例中，所述X和Y可以相同也可以不同，优选地，X和Y不相同，特别优选地，X和Y中至少其中一个为NR，尤其特别优选地X和Y不相同且Y＝NR。在专利技术的另外一个优选实施例中，R优选自苯基团、含苯化合物基团、杂环化合物基团和稠环芳烃基团被苯基、含苯化合物基、杂环化合物基团、稠环芳烃基团取代，更优选地，所述R选自取代或未取代的苯、吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪、均三嗪、喹啉。最优选地，R选自如下结构：本专利技术的第二方面的主题是一种含有上述所述化合物的OLED磷光主体材料。本专利技术的第三方面的主题是一种含有上述所述化合物的OLED器件。本专利技术设计了一种茚并杂代蒽化合物，其结构特点是苯环之间不完全共轭，从而使得HOMO和LUMO的能及差较大，不易产生能量回转；分子的不共平面使得不容易产生堆积作用而发生浓度淬灭效应；提高Tg，降低结晶的可能。所述化合物作为磷光主体材料，该类发光材料具有热稳定性好，器件效率高，寿命长等优点，具有应用于AMOLED产业的可能。具体实施方式本专利技术提供了一种茚并杂代蒽化合物，其特征在于，其结构为通式(I)所示：其中，X和Y分别独立地选自NR、O、S、SO、SO2、SiR2、CR2、PR、POR；其中，R选自取代或未取代的苯基团、含苯化合物基团、杂环化合物基团和稠环芳烃基团。在本专利技术的一个优选实施例中，所述X和Y可以相同也可以不同，优选地，X和Y不相同，特别优选地，X和Y中至少其中一个为NR，尤其特别优选地X和Y不相同且Y＝NR。在专利技术的另外一个优选实施例中，R优选自苯基团、含苯化合物基团、杂环化合物基团和稠环芳烃基团被苯基、含苯化合物基、杂环化合物基团、稠环芳烃基团取代，更优选地，所述R选自取代或未取代的苯、吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪、均三嗪、喹啉。最优选地，R选自如下结构：本专利技术还提供了一种含有上述所述化合物的OLED磷光主体材料。本专利技术还提供了一种含有上述所述化合物的OLED器件。实施例11、制备工艺2、制备方法第一步：氮气保护下，向一个配备冷凝管、机械搅拌、温度计以及恒压滴液漏斗的3L圆底烧瓶中装入3-羟基-9,9-二甲基芴(22.1g,0.11mol,1.1eq)、4-溴-3-硝基联苯(27.7g,0.1mol,1.0eq)，K2CO3(31.8g,0.3mol,3.0eq)，然后向上述混合物中加入1L丙酮，之后将圆底烧瓶中的混合液于60℃下反应16小时后冷却至室温。将上述冷却后的烧瓶中的物质旋干，并向剩余物中加入600mL去离子水以及600mL乙酸乙酯，30℃下搅拌30分钟后，静置，待有机相和水相分层后，将两者分离。将分离后的有机相依次用水洗涤3次(每次用水600mL)、饱和食盐水洗涤3次(每次用食盐水600mL)。将洗涤过的有机相用无水硫酸钠干燥，过滤旋干，所得物质以乙酸乙酯/石油醚为流动相进行柱层析提纯，将提纯所得产物在50℃下真空干燥后得到化合物3(34.59g，收率：85％)。第二步：将第一步制得的化合物3(20.35g,0.05mol,1.0eq)、亚磷酸三乙酯(200ml)及1,2-二氯苯100ml混合后，将所得混合液于150℃氮气保护下反应16小时后，冷却至室温。将上述冷却后的烧瓶中的物质旋干，并向剩余物中加入600mL去离子水以及600mL乙酸乙酯，30℃下搅拌30分钟后，静置，待有机相和水相分层后，将两者分离。将分离后的有机相依次用水洗涤3次(每次用水600mL)、饱和食盐水洗涤3次(每次用食盐水600mL)。将洗涤过的有机相用无水硫酸钠干燥，过滤旋干，所得物质以乙酸乙酯/石油醚为流动相进行柱层析提纯，将提纯所得产物在50℃下真空干燥后得到化合物4(15g，收率：80％)。第三步：将第二步制得的上述化合物4(7.5g,0.02mol,1.0eq)及溴苯(3.74g,0.024mol,1.2eq)，Pd(OAc)2(0.224g,0.001mol,0.05eq)，Binap(1.245g,0.002mol,0.1eq)溶于干燥的200mL二氧六环中，得到的混合液于110℃氮气保护下反应16小时后，冷却至室温。将上述冷却后的烧瓶中的物质旋干，并向剩余物中加入600mL去离子水以及600mL乙酸乙酯，30℃下搅拌30分钟后，静置，待有机相和水相分层后，将两者分离。将分离后的有机相依次用水洗涤3次(每次用水600mL)、饱和食盐水洗涤3次(每次用食盐水600mL)。将洗涤过的有机相用无水硫酸钠干燥，过滤旋干，所得物质以乙酸乙酯/石油醚为流动相进行柱层析提纯，将提纯所得产物在50℃下真空干燥后得到CPD1(6.58g，收率：73％)。3、产品其中，产物CPD1的相关表征数据如下：MS:m/z＝452.2(M+H+)；1HNMR(400M,d-CDCl3):7.84(m,1H),7.30-7.59(m,8H),7.01-7.28(m,3H),6.45-6.90(m,7H),1.67(s,6H)；元素分析：C33H25NO；计算值：C,87.77；H,5.58；N,3.10；实测值：C,87.76；H,5.59；N,3.09。实施例21、制备工艺2、制备方法第一步：采用同CPD1第一步相同的反应条件，将化合物1及化合物5在一定条件下反应，得到得到化合物6(33.59g，收率：82％)。第二步：采用同CPD1第二步相同的反应条件，将化合物6、亚磷酸三乙酯及1,2-二氯苯在一定条件下反应，得到得到化合物本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种茚并杂代蒽化合物，其特征在于，其结构为通式(I)所示：其中，X和Y分别独立地选自NR、O、S、SO、SO2、SiR2、CR2、PR、POR；其中，R选自取代或未取代的苯基团、含苯化合物基团、杂环化合物基团和稠环芳烃基团。

【技术特征摘要】
1.一种茚并杂代蒽化合物，其特征在于，其结构为通式(I)所示：其中，X和Y分别独立地选自NR、O、S、SO、SO2、SiR2、CR2、PR、POR；其中，R选自取代或未取代的苯基团、含苯化合物基团、杂环化合物基团和稠环芳烃基团。2.根据权利要求1所述茚并杂代蒽化合物，其特征在于，X和Y不相同。3.根据权利要求1所述茚并杂代蒽化合物，其特征在于，X和Y中至少其中一个为NR。4.根据权利要求1所述茚并杂代蒽化合物，其特征在于，X和Y不相同，且Y＝NR。5.根据权利要...

【专利技术属性】
技术研发人员：鄢亮亮，任军，龚智豪，李潍萌，
申请(专利权)人：上海和辉光电有限公司，
类型：发明
国别省市：上海;31