吡嗪-2-酮衍生物,它们的应用及用于制备它们的中间体制造技术

一种式［１］化合物： ＊＊＊ ［１］ 其中Ｒ↑［１］是氢或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］烷基；Ｒ↑［２］是Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］卤代烷基；Ｒ↑［３］是任选被一个或多个卤原子取代的Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基、Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］链烯基或Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］炔基；Ｑ是任选取代的苯基。（*该技术在2016年保护过期，可自由使用*）

Pyrazine -2- ketone derivatives, their use and intermediates for their preparation

A type of 1 compounds: * * * 1 where R = 1 is hydrogen or C: 1 C: 3 alkyl; R = 2 is down C 1 C: 3 halogenated alkyl; R = 3 is optional by one or more halogen substituted C: 1 C: 6, C: 3 alkyl - C: 6 alkenyl or C: 3 C: 6 alkynyl; Q is optionally substituted phenyl.

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】本专利技术涉及吡嗪-2-酮衍生物，它们的应用及用于制备它们的中间体。专利技术公开内容本专利技术人为寻找具有优异除草活性的化合物进行了深入的研究。结果发现，下面式〔1〕表示的吡嗪-2-酮衍生物具有优异的除草活性，从而完成了本专利技术。因此，本专利技术提供了式〔1〕化合物(以后称本专利技术化合物)及含有它作活性组分的除草剂 其中R1是氢或C1-C3烷基；R2是C1-C3卤代烷基；R3是任选被一个或多个卤原子取代的C1-C6烷基、C3-C6链烯基或C3-C6炔基；Q是任选取代的苯基。本专利技术还提供了一种制备化合物〔1〕的方法，该方法包括使式〔2〕化合物与式〔3〕化合物反应 其中Q、R1和R2定义如上，R3-D 〔3〕其中D是氯、溴、碘、甲磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基或对甲苯磺酰氧基；R3定义同上。本专利技术还提供了可作为制备本专利技术化合物的中间体使用的式〔2〕化合物 其中Q、R1和R2定义同上。化合物〔2〕也可以以其下述的互变异构体形式存在 其中Q、R1和R2定义同上。在本专利技术中，取代基Q可以是例如以下化学式的〔Q-1〕、〔Q-2〕、〔Q-3〕、〔Q-4〕或〔Q-5〕 其中X是氢或卤素；Y是卤素、硝基、氰基或三氟甲基；Z1是氧、硫、NH或亚甲基；Z2是氧或硫；n是0或1；B是氢、卤素、硝基、氰基、氯磺酰基，-OR10，-SR10，-SO2-OR10，-N(R10)R11，-SO2N(R11)R12，-NR11(COR13)，-NR11(SO2R14)，-N(SO2R14)-SO2R15，-N(SO2R14)(COR13)，-NR11(COOR13)，-COOR13，-CON(R11)R12，-CSN(R11)R12，-COR16，-CR17＝CR18CHO，-CR17＝CR18COOR10，-CR17＝CR18CON(R11)-R12，-CH2CHWCOOR13，或-CH2CHWCON(R11)R12；R4是氢或C1-C3烷基；R5是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6炔基、C3-C6卤代炔基、氰基C1-C6烷基、C2-C8烷氧基烷基、C3-C8烷氧基烷氧烷基、羧基C1-C6烷基、(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基、{(C1-C4烷氧基)C1-C4烷氧基}羰基C1-C6烷基、(C3-C8环烷氧基)羰基C1-C6烷基、-CH2CON(R11)R12、-CH2COON(R11)R12、-CH(C1-C4烷基)CON(R11)R12、-CH(C1-C4烷基)COON(R11)R12、C2-C8烷硫基烷基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、(C1-C8烷基)羰基、(C1-C8烷氧基)羰基，或羟基C1-C6烷基；R6是C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、甲酰基、氰基、羧基、羟基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基C1-C6烷基、(C1-C6烷基)碳酰氧基C1-C6烷基、(C1-C6卤代烷基)碳酰氧基C1-C6烷基、(C1-C6烷氧基)羰基，或(C1-C6烷基)羰基；R7是氢或C1-C3烷基；R8是C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、羟基C1-C6烷基、C2-C8烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧烷基、(C1-C5烷基)碳酰氧基C1-C6烷基、(C1-C6卤代烷基)碳酰氧基C1-C6烷基、羧基、羧基C1-C6烷基、(C1-C8烷氧基)羰基、(C1-C6卤代烷氧基)羰基、(C3-C10环烷氧基)羰基、(C3-C8链烯氧基)羰基、(C3-C8炔氧基)羰基、氨基羰基、(C1-C6烷基)氨基羰基、二(C1-C6烷基)氨基羰基、(C1-C6烷基)氨基碳酰氧基C1-C6烷基，或二(C1-C6烷基)氨基碳酰氧基C1-C6烷基；其中W是氢、氯或溴；R10是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6炔基、C3-C6卤代炔基、氰基C1-C6烷基、C2-C8烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、羧基C1-C6烷基、(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基、{(C1-C4烷氧基)C1-C4烷氧基}羰基C1-C6烷基、(C3-C8环烷氧基)羰基C1-C6烷基、-CH2CON(R11)R12、-CH2COON(R11)R12、-CH(C1-C4烷基)CON(R11)R12、或-CH(C1-C4烷基)COON(R11)R12；R11和R12独立地代表氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基、氰基C1-C6烷基、C2-C8烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、羧基C1-C6烷基、(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基，或{(C1-C4烷氧基)C1-C4烷氧基}羰基C1-C6烷基，或者R11与R12合在一起形成四亚甲基、五亚甲基或乙烯氧基亚乙基；R13是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基，或C3-C8环烷基；R14和R15独立地是C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基，或任选被甲基或硝基取代的苯基；R16是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C2-C8烷氧基烷基、或羟基C1-C6烷基；R17和R18独立地是氢或C1-C6烷基。在本专利技术化合物的以上定义中，各取代基举例如下R1代表的C1-C3烷基的实例包括甲基、乙基和异丙基。R2代表的C1-C3卤代烷基的实例包括三氯甲基、三氟甲基、二氟甲基、一氯二氟甲基和五氟乙基。R3代表的任选被一个或多个卤原子取代的C1-C6烷基的实例包括甲基、乙基、异丙基、二氟甲基和一溴二氟甲基。R3代表的C3-C6链烯基的实例包括烯丙基和1-甲基-2-丙烯基。R3代表的C3-C6炔基包括炔丙基和1-甲基-2-丙炔基。式〔Q-1〕、〔Q-2〕、〔Q-3〕、〔Q-4〕和〔Q-5〕中的各个取代基的实例如下X、Y和B代表的卤素的实例包括氯、氟、溴或碘。R10代表的C1-C6烷基的实例包括甲基、乙基、异丙基、丙基、异丁基、丁基、叔丁基、戊基、异戊基和叔戊基。R10代表的C1-C6卤代烷基的实例包括二氟甲基、1，1，2，2-四氟乙基和2，2，2-三氟乙基。R10代表的C3-C8环烷基的实例包括环丙基、环丁基、环戊基和环己基。R10代表的C3-C6链烯基的实例包括烯丙基、1-甲基-2-丙烯基、3-丁烯基、2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基和2-甲基-3-丁烯基。R10代表的C3-C6卤代链烯基的实例包括2-氯-2-丙烯基和3，3-二氯-2-丙烯基。R10代表的C3-C6炔基的实例包括炔丙基、1-甲基-2-丙炔基、2-丁炔基和1，1-二甲基-2-丙炔基。R10代表的C3-C6卤代炔基的实例包括3-溴-2-丙炔基。R10代表的氰基C1-C6烷基的实例包括氰甲基。R10代表的C2-C8烷氧基烷基的实例包括甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基和1-乙氧基乙基。R10代表的C2-C8烷硫基烷基的实例包括甲硫基甲基和1-甲硫基乙基。R10代表的羧基C1-C6烷基的实例包括羧甲基、1-羧乙基和2-羧乙基。R10代表的(C1-C6烷氧基)羰基本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种式〔1〕化合物其中R1是氢或C1-C3烷基；R2是C1-C3卤代烷基；R3是任选被一个或多个卤原子取代的C1-C6烷基、C3-C6链烯基或C3-C6炔基；Q是任选取代的苯基。2.权利要求1的化合物，其中Q是下式的〔Q-1〕、〔Q-2〕、〔Q-3〕、〔Q-4〕或〔Q-5〕其中X是氢或卤素；Y是卤素、硝基、氰基或三氟甲基；Z1是氧、硫、NH或亚甲基；Z2是氧或硫；n是0或1；B是氢、卤素、硝基、氰基、氯磺酰基，-OR10、-SR10、-SO2、OR10、-N(R10)R11、-SO2N(R11)R12、-NR11(COR13)、-NR11(SO2R14)、-N(SO2R14)(SO2R15)、-N(SO2R14)(COR13)、-NR11(COOR13)、-COOR13、-CON(R11)R12、-CSN(R11)R12、-COR16、-CR17＝CR18CHO、-CR17＝CR18COOR10、-CR17＝CR18CON(R11)R12、-CH2CHWCOOR13或-CH2CHWCON(R11)R12；R4是氢或C1-C3烷基；R5是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6炔基、C3-C6卤代炔基、氰基C1-C6烷基、C2-C8烷氧基烷基、C3-C8烷氧基烷氧烷基、羧基C1-C6烷基、(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基、{(C1-C4烷氧基)C1-C4烷氧基}羰基C1-C6烷基、(C3-C8环烷氧基)羰基C1-C6烷基、-CH2CON(R11)R12、-CH2COON(R11)R12、-CH(C1-C4烷基)CON(R11)R12、-CH(C1-C4烷基)COON(R11)R12、C2-C8烷硫基烷基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、(C1-C8烷基)羰基、(C1-C8烷氧基)羰基或羟基C1-C6烷基；R6是C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、甲酰基、氰基、羧基、羟基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基C1-C6烷基、(C1-C6烷基)碳酰氧基C1-C6烷基、(C1-C6卤代烷基)碳酰氧基C1-C6烷基、(C1-C6烷氧基)羰基或(C1-C6烷基)羰基；R7是氢或C1-C3烷基；tR8是C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、羟基C1-C6烷基、C2-C8烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧烷基、(C1-C5烷基)碳酰氧基C1-C6烷基、(C1-C6卤代烷基)碳酰氧基C1-C6烷基、羧基、羧基C1-C6烷基、(C1-C8烷氧基)羰基、(C1-C6卤代烷氧基)羰基、(C3-C10环烷氧基)羰基、(C3-C8链烯氧基)羰基、(C3-C8炔氧基)羰基、氨基羰基、(C1-C6烷基)氨基羰基、二(C1-C6烷基)氨基羰基、(C1-C6烷基)氨基碳酰氧基C1-C6烷基，或二(C1-C6烷基)氨基碳酰氧基C1-C6烷基；其中W是氢、氯或溴；R10是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代链烯基、C3-C6炔基、C3-C6卤代炔基、氰基C1-C6烷基、C2-C8烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、羧基C1-C6烷基、(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基、{(C1-C4烷氧基)C1-C4烷氧基}羰基C1-C6烷基、(C3-C8环烷氧基)羰基C1-C6烷基、-CH2CON(R11)R12、-CH2COON(R11)R12、-CH(C1-C4烷基)CON(R11)R12、或-CH(C1-C4烷基)COON(R11)R12；R11和R12独立地代表氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基、氰基C1-C6烷基、C2-C8烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、羧基C1-C6烷基、(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基，或{(C1-C4烷氧基)C1-C4烷氧基}羰基C1-C6烷基，或者R11与R12合在一起形成四亚甲基、五亚甲基或乙烯氧基亚乙基；R13是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基，或C3-C8环烷基；R14和R15独立地是C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基，或任选被甲基或硝基取代的苯基；R16是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C2-C8烷氧基烷基、或羟基C1-C6烷基；R17和R18独立地是氢或C1-C6烷基。3.权...

【专利技术属性】
技术研发人员：首藤晶，星久行，实光，
申请(专利权)人：住友化学工业株式会社，
类型：发明
国别省市：