具有杀虫性能的酰化5-氨基异噻唑、中间产物及其制法制造技术

式（Ⅰ）化合物 ＊＊＊ （Ⅰ） 其中 Ｒ↑［１］ 代表烷基、卤代烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷氧基、烷硫基或任选取代的环烷基， Ｒ↑［２］ 代表氢、卤素、氰基、硝基、氰硫基、烷氧基羰基、链烯氧基羰基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基或硫代氨基甲酰基， Ｒ↑［３］ 代表氢、烷基、卤代烷基、烷氧基烷基、烷基羰基、烷基磺酰基，均可任选取代的芳基羰基、芳基磺酰基或芳烷基或任选取代的环烷基， Ｒ↑［４］ 代表任选取代的芳基、任选取代的环烷基或任选取代的环烯基，和 Ｙ 代表任选取代的亚烷基、亚链烯基或亚烷氧基。（*该技术在2016年保护过期，可自由使用*）

Acylated 5- amino thiazole, intermediate product with insecticidal property and preparation method thereof

Type of compound (I) * * * (I) in which R = 1 cycloalkyl represents alkyl, halogenated alkyl, alkoxy alkyl, alkyl thio alkyl, alkoxy, alkylthio or optionally substituted, R = 2 represents hydrogen, halogen, nitro, cyano, thiocyano base, alkoxycarbonyl, alkene oxy carbonyl, alkylthio alkylthio, halogen, alkyl sulfinyl, halogenated alkyl sulfinyl, alkyl sulfonyl halides, alkyl sulfonyl or thiocarbamoyl group, R = 3 represents hydrogen, alkyl, halogen, alkoxy alkyl oxygen alkyl, alkyl acyl carbonyl, Wan Jihuang, cycloalkyl can optionally substituted aryl carbonyl, aryl sulfonyl alkyl or aryl or optionally substituted aryl, cyclenes, optional R = 4 represents an optionally substituted cycloalkyl substituted or optionally substituted Group, and Y represents an optionally substituted alkyl, alkenyl or sub sub sub alkoxy.

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】本专利技术涉及新颖的酰化5-氨基异噻唑、其制备方法及其防治有害动物的应用。已知某些酰化的4-氰基-5-氨基异噻唑具有杀虫性能(参见例如EP-A0 623 282)。然而，这些化合物的作用活性及范围并不总是完全令人满意的，特别是当低量施用以及在低浓度下。现已发现新颖的式(I)的酰化5-氨基异噻唑 其中R1代表烷基、卤代烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷氧基、烷硫基或任选取代的环烷基，R2代表氢、卤素、氰基、硝基、氰硫基、烷氧基羰基、链烯氧基羰基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基或硫代氨基甲酰基，R3代表氢、烷基、卤代烷基、烷氧基烷基、烷基羰基、烷基磺酰基，均可任选取代的芳基羰基、芳基磺酰基或芳烷基或任选取代的环烷基，R4代表任选取代的芳基、任选取代的环烷基或任选取代的环烯基，和Y 代表任选取代的亚烷基、亚链烯基或亚烷氧基。还发现，式(I)的酰化5-氨基异噻唑可以通过如下方法之一获得a)在碱存在下和在稀释剂存在下，使式(II)的5-氨基异噻唑与式(III)的酰基卤反应 其中R1、R2和R3具有上面提到的含义，R4-Y-CO-Hal (III)其中R4和Y具有上面提到的含义，且Hal 代表卤素；或b)使式(Ia)的酰化的5-氨基异噻唑类化合物 其中R1、R3、R4和Y具有上面提到的含义，(α)如果适宜在稀释剂存在下和如果适宜在催化剂存在下，与卤化剂反应，或(β)如果适宜在稀释剂存在下，与硝化剂反应，或c)如果适宜在稀释剂存在下，用氧化剂环化式(IV)的β-氨基-硫代巴豆酰胺类化合物 其中R1、R4和Y具有上面提到的含义，且R2-1代表氰基或烷氧基羰基。最后，业已发现，新颖的式(I)的酰化5-氨基异噻唑具有高的突出的生物性能，且更重要的是，它们适合于防治有害动物，特别是出现在农业、森林、贮藏产品与材料的保存以及卫生方面的昆虫、蜘蛛和线虫。式(I)提供本专利技术的酰化5-氨基异噻唑的一般定义。在上下文中提到的化学式中列出的优选的取代基与基团的范围说明如下。R1优选代表C1-C4-烷基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟、氯和溴原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷硫基，或代表任选以相同或不同的方式被C1-C4-烷基或卤素取代一至三次的C3-C6-环烷基、R2优选代表氢、卤素、氰基、硝基、氰硫基、C1-C4-烷氧基羰基、C2-C4-链烯氧羰基、C1-C4-烷硫基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基或具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C1-C4-卤代烷基磺酰基，或代表硫代氨基甲酰基。R3优选代表氢、C1-C4-烷基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷基磺酰基，或苯基羰基、苯基磺酰基或苄基，它们均可在苯环上任选以相同或不同的方式被取代一至三次，可能的取代基均可以是卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5相同或不同卤原子如氟和氯原子的C1-C2-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C1-C2-卤代烷氧基，或具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C1-C2-卤代烷硫基，或代表任选以相同或不同的方式被C1-C4-烷基或卤素取代一至三次的C3-C6-环烷基。R4优选代表任选以相同或不同的方式被取代一至三次的苯基，可能的取代基是卤素、硝基、氰基、C1-C12-烷基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C1-C12-卤代烷基、C1-C12-烷氧基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C1-C12-卤代烷氧基、C1-C12-烷硫基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C1-C12-卤代烷硫基、C2-C12-链烯基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C2-C12-卤代链烯基、任选以相同或不同的方式被C1-C4-烷基或卤素取代一至三次的C3-C8-环烷基，和苯基、苯氧基、苯硫基、苄基或苄氧基，它们均可任选以相同或不同的方式被下列取代基取代一至三次卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基磺酰基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、硫代酰胺、C1-C4-烷氧基亚氨基-C1-C4-烷基或任选C1-C4-烷基取代的噁二唑基，或代表C3-C8-环烷基或C5-C8-环烯基，它们均可任选以相同或不同的方式被取代一至三次，可能的取代基是C1-C4-烷基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C1-C4-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基和任选以相同或不同的方式被下列取代基取代一至三次的苯基卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C1-C4-卤代烷氧基。Y 优选代表C1-C6-亚烷基、C1-C6-羟基亚烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C6-亚烷基、C1-C4-烷基羰氧基-C1-C6-亚烷基、氰基-C1-C6-亚烷基或具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C1-C4-卤代亚烷基；或C3-C6-环烷基-C1-C4-亚烷基、C2-C4-亚链烯基或C1-C4-亚烷氧基，它们任选以相同或不同的方式被氟、氯或甲基取代一至三次。R1特别优选代表甲基、乙基、正-或异丙基或正-、异-、仲-或叔丁基；CH2F、CHF2、CF3、CH2Cl、CH2Br或CHClCH3；甲氧基、乙氧基、甲氧基甲基或乙氧基甲基；甲硫基甲基或环丙基。R2特别优选代表氢、氯、溴、氰基、硝基或氰硫基；甲氧基羰基、乙氧基羰基、异丙氧基羰基或正丙氧基羰基；烯丙氧基羰基；SCF3、SCCl2F、SOCF3、SOCCl2F、SO2CF3、SO2CCl2F、SCHF2、SOCHF2、SO2CHF2或CSNH2。R3特别优选代表氢、甲基、乙基或正-或异丙基；甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基或正丁氧基甲基；甲基羰基或甲基磺酰基；苯基羰基或苄基，它们均可任选以相同或不同的方式被氟、氯、甲基或三氟甲基取代一或二次；或环丙基。R4特别优选代表任选以相同或不同的方式被取代一至三次的苯基，可能的取代基是卤素、硝基、氰基、C1-C12-烷基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C1-C12-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、具有1至5个相同或不同卤原本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.式(I)化合物其中R1代表烷基、卤代烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷氧基、烷硫基或任选取代的环烷基，R2代表氢、卤素、氰基、硝基、氰硫基、烷氧基羰基、链烯氧基羰基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基或硫代氨基甲酰基，R3代表氢、烷基、卤代烷基、烷氧基烷基、烷基羰基、烷基磺酰基，均可任选取代的芳基羰基、芳基磺酰基或芳烷基或任选取代的环烷基，R4代表任选取代的芳基、任选取代的环烷基或任选取代的环烯基，和Y 代表任选取代的亚烷基、亚链烯基或亚烷氧基。2.根据权利要求1的式(I)化合物，其中R1代表C1-C4-烷基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟、氯和溴原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷硫基，或代表任选以相同或不同的方式被C1-C4-烷基或卤素取代一至三次的C3-C6-环烷基，R2代表氢、卤素、氰基、硝基、氰硫基、C1-C4-烷氧基羰基、C2-C4-链烯氧羰基、C1-C4-烷硫基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基或具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C1-C4-卤代烷基磺酰基，或代表硫代氨基甲酰基，R3代表氢、C1-C4-烷基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷基磺酰基，或苯基羰基、苯基磺酰基或苄基，它们均可在苯环上任选以相同或不同的方式被取代一至三次，可能的取代基均可以是卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5相同或不同卤原子如氟和氯原子的C1-C2-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C1-C2-卤代烷氧基，或具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C1-C2-卤代烷硫基，或代表任选以相同或不同的方式被C1-C4-烷基或卤素取代一至三次的C3-C6-环烷基，R4代表任选以相同或不同的方式被取代一至三次的苯基，可能的取代基是卤素、硝基、氰基、C1-C12-烷基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C1-C12-卤代烷基、C1-C12-烷氧基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C1-C12-卤代烷氧基、C1-C12-烷硫基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C1-C12-卤代烷硫基、C2-C12-链烯基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C2-C12-卤代链烯基、任选以相同或不同的方式被C1-C4-烷基或卤素取代一至三次的C3-C8-环烷基，和苯基、苯氧基、苯硫基、苄基或苄氧基，它们均可任选以相同或不同的方式被下列取代基取代一至三次卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基磺酰基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、硫代酰胺、C1-C4-烷氧基亚氨基-C1-C4-烷基或任选C1-C4-烷基取代的噁二唑基，或代表C3-C8-环烷基或C5-C8-环烯基，它们均可任选以相同或不同的方式被取代一至三次，可能的取代基是C1-C4-烷基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C1-C4-卤代烷氧基、C3-C8-环烷基和任选以相同或不同的方式被下列取代基取代一至三次的苯基卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C1-C4-卤代烷氧基，Y 代表C1-C6-亚烷基、C1-C6-羟基亚烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C6-亚烷基、C1-C4-烷基羰氧基-C1-C6-亚烷基、氰基-C1-C6-亚烷基或具有1至5个相同或不同卤原子如氟和氯原子的C1-C4-卤代亚烷基；或C3-C6-环烷基-C1-C4-亚烷基、C2-C4-亚链烯基或C1-C4-亚烷氧基，它们任选以相同或不同的方式被氟、氯或甲基取代一至三次。3.根据权利要求1的式(I)化合物，其中R1代表甲基、乙基、正-或异丙基或正-、异-、仲-或叔丁基；CH2F、CHF2、CF3、CH2Cl、CH2Br或CHClCH3；甲氧基、乙氧基、甲氧基甲基或乙氧基甲基；甲硫基甲...

【专利技术属性】
技术研发人员：M·海尔，C·埃德伦，U·瓦陈多尔夫纽曼，A·图尔伯，N·门克，
申请(专利权)人：拜尔公司，
类型：发明
国别省市：