去氢表雄酮的合成方法技术

本发明专利技术属于一种合成去氢表雄酮的新方法。该方法包括醋酸妊娠双烯醇酮的肟化、贝克曼重排、水解、精制得到产品。本发明专利技术的特点是酮的肟化用乙酸钠作碱，水和乙醇做溶剂，贝克曼重排、水解、精制一锅反应，醋酸妊娠双烯醇酮肟在二氯甲烷溶液中和对甲苯磺酰氯或者苯磺酰氯、三乙胺，N，N-二甲基吡啶(DMAP)反应，反应后浓缩溶剂，加甲醇和氢氧化钠溶液回流水解，降温调pH为7-8，加活性炭再回流30-60分钟，过滤，浓缩，结晶，离心得产品。本发明专利技术方法具有操作简便，反应条件温和，收率高，环境污染小等特点。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术具体涉及一种去氢表雄酮的合成新方法
技术介绍
去氢表雄酮是人体分泌的一种重要生理活性物质，具有广泛的生理活性，是性激素前体，可预防糖尿病、肥胖、有抗致癌和病毒感染、免疫反应和应激反应的作用、能减轻紧张等。其在临床上应用是当前研究一大热点，国外已有产品上市，应用于治疗系统性红斑狼疮，抗过敏/哮喘。现在去氢表雄酮的获得主要有，化学合成、生物法合成和从天然产物中提取。生物法合成和从天然产物中提取存在收率低、方法繁琐、成本高、浪费巨大等诸多问题。化学合成法主要有，Wallis ES等用胆固醇等留醇通过六步合成去氢表雄酮，但收率太低，且过程复杂，污染严重(见 J Amer Chem Soc，1935，57 1504-1506)。1956 年，Hosoda H等用雄留-5-烯-3 β，17 β - 二醇，先用硅试剂保护3-位羟基，再用三氧化铬氧化17位羟基，然后脱保护得到去氢表雄酮，合成中试剂昂贵，环境污染大(见J Org Chem, 1973, 38(24) :4209-4211)。Testa等用薯蓣皂苷元合成去氢表雄酮，现今的合成大多采用这方法。薯蓣皂苷元降解得到醋酸妊娠双烯醇本文档来自技高网...

【技术保护点】
１．一种去氢表雄酮的化学合成方法，其特征是：醋酸妊娠双烯醇酮为原料，经肟化、重排、水解和精制合成目标化合物去氢表雄酮。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：申利群，左前进，雷福厚，吴来喜，黄素玉，
申请(专利权)人：邵阳市科瑞化学品有限公司，
类型：发明
国别省市：43