１７－羟基雄甾－４－烯－３－酮的制备方法技术

本发明专利技术提供了一种１７－羟基雄甾－４－烯－３－酮（睾酮）制备方法，它以１７－羟基雄甾－４－烯－３酮的酯为原料，经一步皂化反应即得到１７－羟基雄甾－４－烯－３酮。本发明专利技术方法步骤少，周期短，反应所需仪器设备简单；原料易得，成本低，收率高；反应安全可靠，操作简单，适于工业大规模生产。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及药物制备，具体涉及一种17-羟基雄留-4-烯-3-酮的制备方法。
技术介绍
17-羟基雄留-4-烯-3-酮(睾酮)的制备方法是重要的男性激素(雄激素)，主 要由睾丸分泌。睾酮对男子生殖器官及其它器官均有一定的作用，包括血生成、体内钙平 衡、骨矿化作用、脂代谢、糖代谢和前列腺增长。性腺功能低下男子经睾酮补充治疗表明，睾酮对性行为的某些方面具有重要作 用。睾酮在体内主要由睾丸分泌，工业化生产需要进行人工合成。现有睾酮的制备方法为以胆甾醇处理的产物反-去氢雄甾酮为原料，经还原生成Δ5’6-3，17_ 二羟基 雄甾，Δ5’6-3，17-二羟基雄留再乙酰化得Δ5’6-3，17-乙酰氧基雄留，将二酯中的3-乙 酰基水解得Δ5’6-3-羟基-17-乙酰氧基雄甾，将所得单酯中的3-羟基还原得17-乙 酰氧基雄留-4-烯-3-酮，再将乙酰氧基雄留烯酮去酰基反应得到睾酮(17-羟基雄 甾-4-烯-3-酮)。权利要求1. 一种17-羟基雄留-4-烯-3-酮的制备方法，其特征在于该方法包括下列步骤2.根据权利要求1所述17-羟基雄留-4-烯-3-酮的制备方法，其特征在于步骤(1)所述17-羟基雄留-4-烯-3-酮酯为17-羟基雄留-4-烯-3-酮醋酸酯、17-羟基雄 甾-4-烯-3-酮丙酸酯、17-羟基雄留-4-烯-3-酮戊酸酯、17-羟基雄留~4~烯-3-酮庚 酸酯、17-羟基雄留-4-烯-3-酮癸酸酯或17-羟基雄留-4-烯-3-酮十一酸酯。3.根据权利要求1所述17-羟基雄留-4-烯-3-酮的制备方法，其特征在于步骤(1) 所述碱为NaOH、KOH或CsOH ；碱与17-羟基雄甾-4-烯-3-酮酯的摩尔比为5-5. 5:1。4.根据权利要求1所述17-羟基雄留-4-烯-3-酮的制备方法，其特征在于所述步骤(2)重结晶的乙醇用量为17-羟基雄甾-4-烯-3-酮粗品重量的2.5 3倍量W/W。全文摘要本专利技术提供了一种17-羟基雄甾-4-烯-3-酮(睾酮)制备方法，它以17-羟基雄甾-4-烯-3酮的酯为原料，经一步皂化反应即得到17-羟基雄甾-4-烯-3酮。本专利技术方法步骤少，周期短，反应所需仪器设备简单；原料易得，成本低，收率高；反应安全可靠，操作简单，适于工业大规模生产。文档编号C07J1/00GK102050858SQ20091019843公开日2011年5月11日 申请日期2009年11月6日 优先权日2009年11月6日专利技术者厉昌卫, 吴卫娟, 熊洁, 谭骏, 金卫东 申请人:上海朝晖药业有限公司本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种１７－羟基雄甾－４－烯－３－酮的制备方法，其特征在于该方法包括下列步骤：＊＊＊其中Ｒ为ＣＨ↓［３］、Ｃ↓［２］Ｈ↓［５］、Ｃ↓［４］Ｈ↓［９］、Ｃ↓［６］Ｈ↓［１１］、Ｃ↓［９］Ｈ↓［１９］或Ｃ↓［１０］Ｈ↓［２１］，Ｍ为ＮａＯ、Ｋ或Ｃｓ；（１）皂化反应将碱溶于水，加入乙醇制得碱液，于反应锅中加入１７－羟基雄甾－４－烯－３－酮酯及碱液，回流１．５～５ｈ，皂化反应完成ＴＬＣ检测１７－羟基雄甾－４－烯－３－酮酯斑点消失，冷至室温，于剧烈搅拌下将混合液缓慢倒入冰水中，搅拌１５～３０ｍｉｎ，滤集沉淀，用水洗至ｐＨ７～７．５，过滤得１７－羟基雄甾－４－烯－３－酮的粗品；（２）重结晶１７－羟基雄甾－４－烯－３－酮粗品用乙醇重结晶，加入活性炭加热搅拌脱色，热滤，冷却结晶，甩滤，干燥后得１７－羟基雄甾－４－烯－３－酮成品。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：金卫东，熊洁，吴卫娟，谭骏，厉昌卫，
申请(专利权)人：上海朝晖药业有限公司，
类型：发明
国别省市：31[中国|上海]