取代的萘吡喃制造技术

本发明专利技术公开了新的可逆性光致变色２Ｈ－萘［１，２－ｂ］吡喃化合物，其例子是在萘吡喃的萘部分的第５个碳原子处和在吡喃环的２－位具有某些取代基的化合物。一些取代基还可以存在于萘吡喃的萘部分的第６，７，８，９或１０个碳原子处。还公开了含有或者用这样的化合物涂布的有机主体材料。还描述了掺入新的萘吡喃或者其与互补性光致变色化合物例如螺（二氢吲哚）型化合物的组合物的物品。例如眼透镜或者其它塑料透明物品。（*该技术在2017年保护过期，可自由使用*）

【技术实现步骤摘要】
专利技术概述本专利技术涉及一些新的萘吡喃化合物。更具体地说，本专利技术涉及新的光致变色的化合物和涉及包含这样的新的萘吡喃化合物的组合物和物品。当暴露给包括紫外射线的光辐射例如阳光或汞灯光中的紫外线辐射时，很多光致变色的化合物表现出颜色的可逆性变化。当紫外线辐射是停止时，这样的光致变色的化合物将回到其原来的颜色或无色状态。已经合成出多类光致变色的化合物，并且建议在其中期望阳光诱发的可逆性颜色变化或变黑的应用中使用。美国专利3567605(Becker)描述了一系列吡喃衍生物，包括一些苯并吡喃和萘吡喃。这些化合物被描述为苯并吡喃的衍生物，并且报道在低于大约-30℃的温度下通过紫外线光照射下经历颜色变化，例如由无色变为橙黄色。据报道用可见光照射化合物或者将温度提高到高于大约0℃会将颜色返回到无色状态。美国专利5066818描述了各种3，3-二芳基-3H-萘吡喃，其具有期望的光致变色性质，即用于眼和其它应用的高着色性能和可接受褪色。在5066818专利中还利用对比实施例公开了异构体2，2-二芳基-2H-萘吡喃，据报道需要不可接受的长期时间才在活化后褪色。美国专利3627690描述了含有少量碱或者弱的至中等强度酸的2，2-二取代的-2H-萘吡喃衍生物。据报道向该萘吡喃组合物加入一种酸或碱会提高着色萘吡喃的褪色速度，从而使得它们在眼睛保护应用例如太阳镜中有用。其中进一步报道没有上述添加剂的2H-萘吡喃的褪色速度在几小时至很多天范围达到完全转化。美国专利4818096公开了在吡喃环的氧的α位具有在邻位或对位具有含氮取代基的苯基的蓝色的光致变色的苯并或萘吡喃。本专利技术涉及新的取代的2H-萘吡喃化合物，出人意料地发现其除了有高活性强度和高着色速度外还具有可接受褪色速度。具体地说，萘吡喃化合物的萘部分的5-位处的一些取代基的使用不用加酸或碱就可提高褪色速度。另外，这些化合物在吡喃环的2-位具有某些取代基。某些取代基还可以存在于萘吡喃的萘部分的6，7，8，9或10位碳原子处。专利技术的详细描述近几年来，光致变色塑料材料，特别是光学应用的塑料材料已经成为广泛关注的主题。特别是，研究过光致变色眼塑料透镜，因为它们与玻璃透镜相比具有重量上的优势。此外，运输工具例如轿车和飞机的光致变色透明性引起了人们的兴趣，因为这样的透明性所提供的潜在的安全性能。根据本专利技术，现在已经发现可以制备一些新的具有可接受褪色速度，高活性强度和高着色速度的2H-萘吡喃化合物。这些化合物可以描述为在吡喃环的2位具有一些取代基并且在萘吡喃环的萘部分的第5个碳原子处具有一些取代基的萘吡喃。在萘吡喃环的萘部分的6，7，8，9或10碳原子处也可以存在一些取代基。这些化合物可以通过下面的图式表示 在图式I中，R1是基团-C(O)W，W是基团-OR4或-N(R5)R6，其中R4是氢，烯丙基，C1-C6烷基例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基和己基，苯基，一(C1-C6)烷基取代的苯基，一(C1-C6)烷氧基取代的苯基，苯基(C1-C3)烷基，一(C1-C6)烷基取代的苯基(C1-C3)烷基，一(C1-C6)烷氧基取代的苯基(C1-C3)烷基，C1-C6烷氧基(C2-C4)烷基，或C1-C6卤代烷基；R5和R6可以各自选自氢，C1-C6烷基，C5-C7环烷基，苯基和一-或二-取代的苯基。苯基取代基可以是C1-C6烷基和C1-C6烷氧基和卤素取代基可以是氯或氟。优选地，R1是基团-C(O)W，W是基团-OR4或-N(R5)R6，其中R4是氢，C1-C4烷基，苯基，一(C1-C4)烷基取代的苯基，一(C1-C4)烷氧基取代的苯基，苯基(C1-C2)烷基，一(C1-C4)烷基取代的苯基(C1-C2)烷基，一(C1-C4)烷氧基取代的苯基(C1-C2)烷基，一(C1-C4)烷氧基(C2-C3)烷基或C1-C4卤代烷基；R5和R6可以各自选自氢，C1-C4烷基，C5-C7环烷基，苯基和一-或二-取代的苯基。苯基取代基可以选自C1-C4烷基和C1-C4烷氧基和卤素取代基可以是氯或氟。更优选地，R1是基团-C(O)W，W是基团-OR4或-N(R5)R6，其中R4是氢，C1-C3烷基，苯基，一(C1-C43)烷基取代的苯基，一(C1-C3)烷氧基取代的苯基，一(C1-C3)烷氧基(C2-C3)烷基或C1-C3卤代烷基；和其中R5和R6各自选自氢，C1-C3烷基，C5-C7环烷基，苯基和一-取代的苯基。苯基取代基可以选自C1-C3烷基和C1-C3烷氧基和卤素取代基是氟。最优选地，R1是基团-C(O)W，W是-OR4或-N(R5)R6，其中R4是氢或C1-C3烷基，R5和R6各自是氢，C1-C3烷基或苯基。图式I中的R2和各个R3可以是氢，C1-C6烷基，C3-C7环烷基，取代的或未取代的苯基，基团-OR7，其中R7是氢，C1-C6烷基，苯基(C1-C3)烷基，一(C1-C6)烷基取代的苯基(C1-C3)烷基，一(C1-C6)烷氧基取代的苯基(C1-C3)烷基，C1-C6烷氧基(C2-C4)烷基，C3-C7环烷基，一(C1-C4)烷基取代的C3-C7环烷基，C1-C6卤代烷基，烯丙基，和基团-CH(R8)X，其中X是-CN，-CF3，卤素或-C(O)W和R8是氢或C1-C6烷基；或者R7是基团-C(O)Y，其中Y是氢，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，取代的或未取代的芳基基团苯基或萘基，苯氧基，C1-C6-一或二-烷基取代的苯氧基，C1-C6一-或二-烷氧基取代的苯氧基，C1-C6烷基氨基，苯基氨基，C1-C6一-或二-烷基取代的苯基氨基，或者C1-C6一-或二-烷氧基取代的苯基氨基，各个所述苯基和萘基取代基选自C1-C6烷基或C1-C6烷氧基，所述卤素或卤素取代基是氯或氟，和n选自整数0，1，2和3。优选地，R2和各个R3是氢，C1-C3烷基，C3-C5环烷基，取代的或未取代的苯基，或-OR7，其中R7是氢，C1-C3烷基，或基团-CH(R8)X，其中X是-CN或-C(O)W和R8是氢或甲基；或者R7是基团-C(O)Y，其中Y是C1-C3烷基或C1-C3烷氧基，所述苯基取代基是C1-C3烷基或C1-C3烷氧基，和n选自整数0和1。更优选地，R2和R3各自选自氢，C1-C3烷基，苯基和-OR7，其中R7是氢或C1-C3烷基，或者R7是基团-C(O)Y，其中Y是C1-C3烷基或C1-C3烷氧基，和n选自整数0和1。最优选地，R2和R3各自是氢或C1-C3烷基。在图式I中R1，R2和R3的定义中，除非另有说明，类似的字母具有相同的定义。图式I中的B可以是未取代的，一-，二-或三-取代的芳基基团苯基和萘基，所述芳基取代基可以选自C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤素，氨基，C1-C6一烷基氨基，C1-C6二烷基氨基，即二(C1-C6)烷基氨基，吗啉基，哌啶基，二氢吲哚基，1-咪唑烷基，2-咪唑啉-1-基，2-吡唑烷基，吡唑啉基，1-哌嗪基和吡咯烷基，所述卤素是氟或氯。优选地，B是未取代的，一-或二-取代的苯基，苯基取代基选自C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，卤素，氨基，C1-C4一烷基氨基，C1-C4二烷基氨基，吗啉基，哌啶基，二氢吲哚基和吡咯烷基，所述卤素是氟或氯。更优选地，B是未取代的，一-或二-取本文档来自技高网...

【技术保护点】
下式所代表的萘吡喃化合物：＊＊＊其中（ａ）Ｒ↓［１］是基团－Ｃ（Ｏ）Ｗ，Ｗ是－ＯＲ↓［４］或－Ｎ（Ｒ↓［５］）Ｒ↓［６］，其中Ｒ↓［４］是氢，烯丙基，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基，苯基，一（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）烷基取代的苯基， 一（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）烷氧基取代的苯基，苯基（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］）烷基，一（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）烷基取代的苯基（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］）烷基，一（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）烷氧基取代的苯基（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］）烷基，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷氧基（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［４］）烷基，或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］卤代烷基；Ｒ↓［５］和Ｒ↓［６］各自选自氢，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基，Ｃ↓［５］－Ｃ↓［７］环烷基，苯基和一－或二－取代的苯基，所述苯基取代基选自Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基和Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷氧基和所述卤素取代基是氯或氟；（ｂ）Ｒ↓［２］和各个Ｒ↓［３］是氢，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基，Ｃ↓［３］－Ｃ↓［７］环烷基，取代的或未取代的苯基，基团－ＯＲ↓［７］，其中Ｒ↓［７］是氢，Ｃ↓［１］－ Ｃ↓［６］烷基，苯基（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］）烷基，一（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）烷基取代的苯基（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］）烷基，一（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］）烷氧基取代的苯基（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］）烷基，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷氧基（Ｃ↓［２］－Ｃ↓［４］）烷基，Ｃ↓［３］－Ｃ↓［７］环烷基，一（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷基取代的Ｃ↓［３］－Ｃ↓［７］环烷基，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］卤代烷基，烯丙基，基团－ＣＨ（Ｒ↓［８］）Ｘ，其中Ｘ是－ＣＮ，－ＣＦ↓［３］，卤素或－Ｃ（Ｏ）Ｗ和Ｒ↓［８］是氢或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基；或者Ｒ↓［７］是基团－Ｃ（Ｏ）Ｙ，其中Ｙ是氢，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷氧基，取代的或未取代的芳基基团苯基或萘基，苯氧基，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］一－或二－烷基取代的苯氧基，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］一－或二－烷氧基取代的苯氧基，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基氨基，苯基氨基，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］一－或二－烷基取代的苯基氨基，或者Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］一－或二－烷氧基取代的苯基氨基，各个所述苯基和萘基取代基选自Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷氧基，所述卤素或卤素取代基是氯或氟，和ｎ选自整数０，１，２和３；和（ｃ）Ｂ选自未...

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：A库玛，DB诺尔斯，B范格默特，
申请(专利权)人：光学转变公司，
类型：发明
国别省市：US[美国]