多取代-二芳基萘并吡喃类光致变色化合物的制备方法技术

技术编号:8483469 阅读:208 留言:0更新日期:2013-03-28 02:37
本发明专利技术涉及多取代-二芳基萘并吡喃类光致变色化合物的制备方法,涉及有机光致变色材料,步骤如下:第一步,萘并吡喃-2-酮的合成;第二步,多取代-芳基取代萘并吡喃光致变色化合物合成。制得的多取代-二芳基萘并吡喃类光致变色化合物的结构通式为:。本发明专利技术方法采用在反应过程中两次更换高沸点溶剂THF和甲苯的方法,避光加热回流,保证最后关环脱水反应的完成,使产率提高到40~60%。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术的技术方案涉及有机光致变色材料,具体地说是。多取代-二芳基萘并吡喃类光致变色化合物具有固态和液态均能变色性能、变色和消色速度慢、色彩鲜艳、多为美丽的红色和产率高的特点,被广泛用于光信息存储材料、 生物分子活性的光调控、光致变色计算机、变色服装及饰品和变色眼镜等高新
高等学校化学学报(2000,21 (5). 717-720)和CN1634916中公开了 2,2- 二芳基萘并吡喃类化合物及其制备方法,Tetrahedron (2006,62,4900-4906)又介绍了该类光致变色化合物纳米自组装性质和光致变色性能,但采用以上制备方法合成该类光致变色化合物的产率都不高,一般为10% 30%的产率,不能满足上述新
快速发展的需求。
技术实现思路
本专利技术所要解决的技术问题是提供,采用在反应过程中两次更换高沸点溶剂THF和甲苯的方法,避光加热回流,保证最后关环脱水反应的完成,使广率提闻到40 60%。本专利技术解决该技术问题所采用的技术方案是,其步骤如下第一步,萘并吡喃-2-酮的合成权利要求1.,其特征在于步骤如下 第一步,萘并吡喃-2-酮的合成全文摘要本专利技术涉及,涉及有机光致变色材料,步骤如下第一步,萘并吡喃-2-酮的合成;第二步,多取代-芳基取代萘并吡喃光致变色化合物合成。制得的多取代-二芳基萘并吡喃类光致变色化合物的结构通式为。本专利技术方法采用在反应过程中两次更换高沸点溶剂THF和甲苯的方法,避光加热回流,保证最后关环脱水反应的完成,使产率提高到40~60%。文档编号C07D311/92GK102993155SQ20111027539公开日2013年3月27日 申请日期2011年9月19日 优先权日2011年9月19日专利技术者孟继本, 边俊民, 郭书印, 张会京 申请人:天津孚信科技有限公司本文档来自技高网...

【技术保护点】
多取代?二芳基萘并吡喃类光致变色化合物的制备方法,其特征在于步骤如下:第一步,萘并吡喃?2?酮的合成在100ml三口瓶中,加入0.1mol?2?羟基?1?萘醛,0.2mol无水乙酸酐,0.2mol无水乙酸钠,升温至160℃,回流6小时,TLC跟踪监测,待反应物点消失后,停止加热,冷却后,加入质量百分比浓度为10%的碳酸钠水溶液中和未反应的乙酸酐,调节pH至6.8~7.2,加入氯仿,溶解生成的固体,分液,用无水硫酸镁干燥,过滤,蒸去氯仿,加入石油醚,使产生沉淀,过滤,固体干燥,所得产物萘并吡喃?2?酮的m.p.115℃~116℃,产率为88%;第二步,多取代?二芳基萘并吡喃光致变色化合物合成上述化合物的结构式中:当时,有:R1=H和R2=4?SCH3、R1=H和R2=4?OCH3、R1=2?OCH3和R2=4?OCH3、R1=2?OCH3和R2=4?CH3、R1=2?OCH3和R2=4?Cl、R1=2?CH3和R2=4?F、R1=2?OC6H13?n和R2=4?OC6H13?n或R1=2?OC8H17?n和R2=4?OC8H17?n;当时,有:R1=R2=H,①在氮气保护下,于干燥好的150ml三口瓶中,加入0.05mol镁屑,加入0.05~0.07mol上述反应方程式中所示的R1(R2)?M芳基取代溴化物的30ml无水乙醚溶液,刚没过镁屑,加一微克碘,搅拌下,温热反应瓶至引发反应,然后滴加剩余的上述反应方程式中所示的R1(R2)?M芳基取代溴化物的30ml无水乙醚溶液,滴加完毕,回流0.5~1小时,得到R1(R2)?M?MgBr,②然後滴加溶于30ml无水四氢呋喃中的由上述第一步制得的0.02mol萘并吡喃?2?酮溶液,滴加完毕,继续回流4~8小时,TLC监测,原料点消失后,停止反应冷却,旋蒸除去四氢呋喃和乙醚,向剩余物中,加入质量百分比浓度为22%的氯化铵水溶液,直到不再产生气泡为止,③加入甲苯数次萃取,直至萃取得到的甲苯液为无色,得到的甲苯溶液用无水MgSO4干燥后过滤,再避光回流2~5小时,旋蒸除去甲苯,用硅胶柱层析,制得上述多取代?二芳基取代萘并吡喃光致变色化合物产物。上述多取代?二芳基萘并吡喃类光致变色化合物的制备方法中,所用到的物质的量按等比例扩大或缩小并不影响最终制得多取代?二芳基萘并吡喃光致变色化合物产品。FSA00000575942900011.tif,FSA00000575942900012.tif,FSA00000575942900021.tif,FSA00000575942900022.tif...

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:孟继本边俊民郭书印张会京
申请(专利权)人:天津孚信科技有限公司
类型:发明
国别省市:

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