光致变色茚并稠环吡喃化合物制造技术

本发明专利技术涉及一种由下式(I‑A)表示的光致变色茚并‑稠环吡喃化合物，

【技术实现步骤摘要】
光致变色茚并稠环吡喃化合物相关申请的交叉参考本申请是中国专利申请201480070267.6的分案申请。本申请与2013年11月20日提交的U.S.申请No.14/084,891的题目相同并且要求该申请的权益和优先权，该申请的公开内容在此引入作为参考。专利
本专利技术涉及光致变色茚并-稠环吡喃化合物，其包括另一个连接到茚并部分的稠环，和包括一种或多种这样的茚并-稠环吡喃光致变色化合物的光致变色制品。专利技术背景茚并-稠环吡喃化合物，如茚并-稠合萘并吡喃，是光致变色化合物。对电磁辐射的某些波长(或"光化辐射")响应的光致变色化合物和材料，例如茚并稠合萘并吡喃，典型地经历了从一种形式或状态到另一种形式的转化，每个形式具有与其相关的特性或可区分的吸收光谱。通常，在暴露于光化辐射时，许多光致变色材料从一个对应于光致变色材料未激活(或漂白、或基本上无色)状态的闭合形式转化为对应于光致变色材料激活(或着色)状态的开放形式。在未暴露于光化辐射时，这类光致变色材料从激活(或着色)状态可逆地转化成未激活(或漂白)状态。包含光致变色材料或具有施加到其上的光致变色材料(例如，以光致变色涂覆组合物的形式)的组合物和制品，例如眼镜镜片，通常显示无色(或透明)和有色的状态，与其中所含或其上所施加的光致变色材料的无色或着色状态对应。茚并-稠环吡喃化合物，如茚并-稠合萘并吡喃的性能，如光致变色性能，可以通过在稠环结构的一个或多个环位置共价结合的各种基团、例如吸电子和供电子基团进行改进。可以通过各种基团共价键合到一个或多个环位置改进的光致变色茚并-稠环吡喃化合物的性质的实例包括，但不限于，褪色率、光密度的变化和二色性性能。对于目前的茚并-稠环吡喃化合物，如茚并稠合萘并吡喃，可共价键合各种改性基团的环位置数有限。人们希望开发出新的光致变色茚并-稠环吡喃化合物，期具有额外的和/或新的环位置可供各种改性基团共价键合。还进一步期望这种新开发的光致变色茚并-稠环吡喃化合物具有的光致变色特性至少与那些目前可获得的光致变色茚并-稠环吡喃化合物的相同。专利技术概述按照本专利技术，提供了一种由下式(I-A)表示的光致变色化合物，参照式(I-A)，环-A选自芳基和稠环芳基，并且n选自1至8。进一步参照式(I-A)，R1，对于每个n，在每种情况下独立地选自氢、烃基和取代的烃基，其各自任选地和独立地被至少一个下述基团间断：-O-、-S-、-C(O)-、-C(O)O-、-S(O)-、-SO2-、-N＝N-、-N(R11′)-(其中R11′选自氢、烃基或取代烃基)、-Si(OR8′)w(R8′)t-(其中w和t各自独立地选自0至2，条件是w和t之和为2，并且每个R8′独立地选自氢、烃基和取代的烃基)和它们两种或更多种的组合；卤素；氰基；-O-R10′或-S-R10′或-C(O)-R10′或-C(O)-OR10′，其中每个R10′独立地选择选自氢、烃基或取代烃基；全卤代烃基；和-C(O)-N(R11′)(R12′)或-N(R11′)R12′，其中R11′和R12′各自独立地选自氢、烃基或取代烃基，或R11′和R12′一起形成任选包括至少一个杂原子的环结构。另外参照式(I-A)，R2和R3各自独立地选自氢、烃基、取代的烃基、卤素、-C(O)-N(R14)(R15)、-N(R14)(R15)、-SR16和-OR16，其中R14和R15各自独立地选自氢、烃基和取代的烃基，或者R14和R15一起形成环，并且每个R16独立地选自烃基和取代的烃基。进一步参照式(I-A)，R4和R5各自独立地选自氢、烃基和取代的烃基，其各自任选地和独立地被-O-、-S-、-N(R11′)-间断，其中R11′选自氢、烃基或取代的烃基。进一步参照式(I-A)，Z1和Z3各自独立地选自O、C(O)和C(Ra)(Rb)，其中Ra和Rb各自独立地选自氢、羟基和C1-C20直链或支化烷基，条件是Z1和Z3的至少一个是C(O)。仍然进一步参照式(I-A)，Z2选自O、S、二价烃基和N-R13，其中R13选自氢、烃基和取代的烃基，其各自任选地和独立地被以下的至少一个间断：-O-、-S-、-C(O)-，-C(O)O-、-(O)-S-、-SO2-、-N＝N-、-N(R11′)-，其中R11′选自氢、烃基或取代烃基，-Si(OR8′)w(R8′)t-，其中w和t各自独立地选自0至2，条件是w和t之和为2，并且每个R8′独立地选自氢、烃基和取代的烃基及其两个或多个的组合，或Z2定义任选取代的稠环。仍然进一步参照式(I-A)，B和B′各自独立地选自氢、烃基和取代的烃基，其各自任选地和独立地被以下的至少一个间断：-O-、-S-、-C(O)-，-C(O)O-、-S(O)-、-SO2-、-N＝N-、-N(R11′)-，其中R11′选自氢、烃基或取代烃基，-Si(OR8′)w(R8′)t-，其中w和t各自独立地选自0至2，条件是w和t之和为2，并且每个R8′独立地选自氢、烃基和取代的烃基及其两个或多个的组合。权利要求书中特别指出了本专利技术的特征，其附加于本公开并构成本公开的一部分。从下文的具体描述可以更全面地理解本专利技术的这些和其他特征、其操作优点和由其应用而获得的具体结果，下文的具体描述中举例说明和描述了本专利技术的非限制性实施方案。本申请还涉及如下实施方案：1.一种由下式(I-A)表示的光致变色化合物，其中，环-A选自芳基和稠环芳基，n选自1至8，R1，对于每个n，在每种情况下独立地选自氢、烃基和取代的烃基，其各自任选地和独立地被至少一个下述基团间断：-O-、-S-、-C(O)-、-C(O)O-、-S(O)-、-SO2-、-N＝N-、-N(R11′)-，其中R11′选自氢、烃基或取代烃基、-Si(OR8′)w(R8′)t-，其中w和t各自独立地选自0至2，条件是w和t之和为2，并且每个R8′独立地选自氢、烃基和取代的烃基、和它们两种或更多种的组合；卤素；氰基；-O-R10′或-S-R10′或-C(O)-R10′或-C(O)-OR10′，其中每个R10′独立地选择选自氢、烃基或取代烃基；全卤代烃基；和-C(O)-N(R11′)(R12′)或-N(R11′)R12′，其中R11′和R12′各自独立地选自氢、烃基或取代烃基，或R11′和R12′一起形成任选包括至少一个杂原子的环结构，R2和R3各自独立地选自氢、烃基、取代的烃基、卤素、-C(O)-N(R14)(R15)、-N(R14)(R15)、-SR16和-OR16，其中R14和R15各自独立地选自氢、烃基和取代的烃基，或者R14和R15一起形成环，并且每个R16独立地选自烃基和取代的烃基，R4和R5各自独立地选自氢、烃基和取代的烃基，其各自任选地和独立地被-O-、-S-、-N(R11′)-间断，其中R11′选自氢、烃基或取代的烃基，Z1和Z3各自独立地选自O、C(O)和C(Ra)(Rb)，其中Ra和Rb各自独立地选自氢、羟基和C1-C20本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种由下式(I-B)表示的光致变色化合物，/n

【技术特征摘要】
20131120 US 14/084,8911.一种由下式(I-B)表示的光致变色化合物，



其中，
n是4，
R1，对于每个n是氢，
R2和R3各自独立地选自
氢、
C1-C6直链或支化烷基；和
取代的C1-C6直链或支化烷基，其中每个取代基选自苯基；
R4和R5各自独立地选自C1-C8烷基；
Z1和Z3各自独立地选自C(O)和C(Ra)(Rb)，其中Ra和Rb各自独立地选自氢和羟基，条件是Z1和Z3的至少一个是C(O)，
Z2选自O和N-R13，其中R13选自苯基、卤素取代的苯基和基团L，
B和B′各自独立地选自苯基和被C1-C6烷氧基取代的苯基，
其中R13、N-R13、Z2的所述基团L由式(II)表示：
式(II)
-[S1]c-[Q1-[S2]d]d′-[Q2-[S3]e]e′-[Q3-[S4]f]f′-S5-P
其中：
(a)Q1、Q2和Q3每次出现时，独立地选自二价基团，其选自苯基和环烷基；
(b)c、d、e和f各自独立地选自1至2的整数；和每个S1、S2、S3、S4和S5每次出现时独立地选自如下描述的间隔单元：
(i)C1-C10亚烷基；
(ii)-N(Z)-和单键，其中每次出现时，Z独立地是氢；和
(iii)-C(＝O)-，
条件是，当包含杂原子的两个隔离单元连接在一起时，间隔单元的连接使得杂原子彼此不直接连接，N-R13的R13和氮原子之间的键没有彼此连接的两个杂原子，和S5和P之间的键没有彼此连接的两个杂原子；
(c)P在每次出现时，独立地选自氢和C1-C10烷基；和
(d)d′、e′和f′各自独立地选自1、2、3和4，条件是d′+e′+f′的和至少为1。


2.权利要求1的光致变色化合物，其中Z1和Z3各自是C(O)。


3.权利要求1的光致变色化合物，其中每个基团L独立地选自，
L(21)4-丁基-[1,1′；4′,1″]三联苯-4-基



L(i)和
L(m)


4.权利要求1的光致变色化合物，其中所述如式(I-B)所示的光致变色化合物选自以下至少一种：
(I-B)-(1)3-(4-甲氧基苯基)-12,14,14-三甲基-9,11-二氧代-3-苯基-3,9,11,14-四氢呋喃并[3′,4′:4,5]茚并[2′,3′:3,4]萘并[1,2-b]吡喃



(I-B)-(3)3-(4-甲氧基苯基)-14,14-二甲基-9,11-二氧代-3-苯基-12-(2-(2-苯基丙烷-2-基))-3,9,11,14-四氢呋喃并[3′,4′:4,5]茚并[2′,3′:3,4]萘并[1,2-b]吡喃



(I-B)-(4)3-(4-甲氧基苯基)-14,14-二甲基-11-氧代-3-苯基-12-(2-(2-苯基丙烷-2-基))-3,9,11,14-四氢呋喃并[3′,4′:4,5]茚并[2′,3′:3,4]萘并[1,2-b]吡喃



(I-B)-(5)10-(4-溴苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-12,...

【专利技术属性】
技术研发人员：何猛，M·托马苏洛，A·库玛，
申请(专利权)人：光学转变公司，
类型：发明
国别省市：美国;US