化合物和包含其的有机电子元件制造技术

本申请涉及化合物和包含其的有机电子元件。

Compounds and organic electronic components containing them

This application involves compounds and organic electronic components containing them.

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】化合物和包含其的有机电子元件
本说明书要求于2015年6月5日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0080126号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。本说明书涉及化合物和包含其的有机电子器件。
技术介绍
有机电子器件的典型实例包括有机发光器件。有机发光现象通常是指使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构，其包括阳极、阴极及其之间的有机材料层。本文中，有机材料层通常形成为由不同材料构成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，其可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在这样的有机发光器件结构中，当在两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入有机材料层，当注入的空穴和电子相遇时形成激子，并且当这些激子返回基态时发光。用于有机发光器件的材料大多数是纯有机材料或其中有机材料和金属形成配合物的配合物化合物。根据应用，用于有机发光器件的材料可分为空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等。本文中，作为空穴注入材料或空穴传输材料，通常使用具有p型特性的有机材料即容易被氧化且当被氧化时具有电化学稳定状态的有机材料。同时，作为电子注入材料或电子传输材料，通常使用具有n型特性的有机材料即容易被还原且当被还原时具有电化学稳定状态的有机材料。作为发光材料，优选具有p型特性和n型特性二者的材料即在被氧化和被还原二者时均具有稳定形式的材料，并且优选具有将激子(当形成激子时)转换成光的高发光效率的材料。除上述特性之外，用于有机发光器件的材料优选额外具有如下特性。首先，用于有机发光器件的材料优选具有优异的热稳定性。这归因于有机发光器件中电荷传输产生的焦耳加热。目前通常用作有机发光器件的空穴传输层材料的NPB的玻璃化转变温度为100℃或更低，并且具有难以用于需要高电流的有机发光器件的问题。其次，为了获得能够低电压驱动的高效有机发光器件，需要使注入有机发光器件中的空穴或电子顺利地传输到发光层，同时，需要防止注入的空穴和电子逸出发光层。为此，用于有机发光器件的材料需要具有适当的带隙以及HOMO或LUMO能级。与用作发光层材料的有机材料的LUMO能级相比，目前用作使用溶液涂覆法制造的有机发光器件中的空穴传输材料的PEDOT:PSS的LUMO能级更低，因此在制造具有高效率和长寿命的有机发光器件方面存在问题。除此之外，用于有机发光器件的材料需要具有优异的化学稳定性、电荷传输程度以及与电极或相邻层的界面特性。换言之，用于有机发光器件的材料需要经受较小的由水分或氧引起的材料变形。此外，通过具有适当的空穴或电子迁移率，材料需要通过平衡有机发光器件的发光层中的空穴和电子密度来使激子形成最大化。为了器件稳定性，材料需要改善与包含金属或金属氧化物的电极的界面。本领域中需要开发满足这样的要求的有机材料。
技术实现思路
技术问题本申请涉及提供化合物和包含其的有机电子器件。技术方案本申请的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。[化学式1]在化学式1中，R1至R8中的至少之一为-(L)m-(Ar)n，其余彼此相同或不同并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、硝基、氰基、酯基、羰基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团键合形成环，L为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的二价杂环基，m为1至3的整数，当m为2或更大的整数时，多个L彼此相同或不同，Ar为氢、氘、卤素基团、硝基、氰基、酯基、羰基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的烯基、经取代的单环芳基、经取代或未经取代的多环芳基、经取代或未经取代的杂环基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的甲硅烷基、或者经取代或未经取代的磷酰基，n为1或2，当n为2时，多个Ar彼此相同或不同，以及R9和R10彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、硝基、氰基、酯基、羰基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基。本申请的另一个实施方案提供了有机电子器件，其包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层的一个或更多个层包含上述化合物。有益效果根据本申请的一个实施方案的化合物用于有机电子器件(包括有机发光器件)，并且通过化合物的热稳定性能够降低有机电子器件的驱动电压，提高光效率，以及提高器件寿命特性。附图说明图1示出了有机发光器件的一个实例，其中基底(1)、阳极(2)、发光层(3)和阴极(4)依次层合。图2示出了有机发光器件的一个实例，其中基底(1)、阳极(2)、空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(3)、电子传输层(7)和阴极(4)依次层合。1：基底2：阳极3：发光层4：阴极5：空穴注入层6：空穴传输层7：电子传输层具体实施方式下文中，将更详细地描述本说明书。本说明书的一个实施方案提供了由化学式1表示的化合物。根据本申请的一个实施方案，化学式1的化合物通过具有其中咪唑并喹唑啉基与咔唑基直接连接的核结构而发挥限制共轭的作用。化合物的共轭长度与其能量带隙紧密相关。具体地，随着化合物的共轭长度增加，其能量带隙减小。如上所述，化学式1的化合物的核包含受限的共轭，因此能量带隙大。通常，通过向具有大能量带隙的核结构引入取代基容易控制能量带隙，然而，当核结构具有小的能量带隙时，通过引入取代基来将能量带隙控制成较大是困难的。就此而论，化学式1的化合物具有大带隙的结构，因此容易控制带隙，例如通过向化学式1的R1至R8位置引入不同取代基可合成具有不同能量带隙的化合物。因此，通过向化学式1的R1至R8引入不同取代基也可控制化合物的HOMO和LUMO能级。例如，通过向核结构引入通常用作用于制造有机发光器件的空穴注入层材料、空穴传输层材料、发光层材料和电子传输层材料的取代基，可合成满足各有机材料层所需的需求的材料。例如，当化学式1在核结构中包含芳基胺结构时，其可具有作为有机发光器件中的空穴注入材料和/或空穴传输材料的适当能级。因此，在本申请中，通过根据取代基在化学式1的化合物中选择具有适当能级的化合物并将该化合物用于有机发光器件，可获得具有低驱动电压和高光效率的器件。此外，通过向核结构中对称或不对称地引入各种取代基，可精细地控制能量带隙，同时有机材料之间的界面处特性得以提高，并且材料应用可变得多样。此外，化学式1的化合物表现出稳定的氧化还原特征。氧化还原的稳定性可使用循环伏安(CV)法来确定。作为具体实例，当重复施加氧化电压许多次时，化学式1的化合物在相同的电压下被氧化并且表现出相同的电流量，这表明该化合物具有优异的氧化稳定性。同时，化学式1的化合物由于高的玻璃化转变温度(Tg)而具有优异的热稳定性。例如，化学式1的化合物的玻璃化转变温度为131℃，显著高于本领域中通常使用的NPB(Tg：96℃)。这本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种由以下化学式1表示的化合物：[化学式1]

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2015.06.05 KR 10-2015-00801261.一种由以下化学式1表示的化合物：[化学式1]其中，在化学式1中，R1至R8中的至少之一为-(L)m-(Ar)n，其余彼此相同或不同并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、硝基、氰基、酯基、羰基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团键合形成环，L为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的二价杂环基，m为1至3的整数，当m为2或更大的整数时，多个L彼此相同或不同，Ar为氘、卤素基团、硝基、氰基、酯基、羰基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的烯基、经取代的单环芳基、经取代或未经取代的多环芳基、经取代或未经取代的杂环基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的甲硅烷基、或者经取代或未经取代的磷酰基，n为1或2，当n为2时，多个Ar彼此相同或不同，以及R9和R10彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、硝基、氰基、酯基、羰基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基。2.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式2或3表示：[化学式2][化学式3]其中，在化学式2和3中，R1至R10具有与化学式1中相同的限定，R11和R12彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、硝基、氰基、酯基、羰基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，以及p和q各自为0至4的整数。3.根据权利要求1所述的化合物，其中R3为-(L)m-(Ar)n。4.根据权利要求1所述的化合物，其中R2为-(L)m-(Ar)n。5.根据权利要求1所述的化合物，其中R3和R6为-(L)m-(Ar)n，并且R3和R6彼此相同或不同。6.根据权利要求1所述的化合物，其中R2和R7为-(L)m-(Ar)n，并且R2和R7彼此相同或不同。7.根据权利要求1所述的化合物，其中L为直接键或者经取代或未经取代的亚芳基。8.根据权利要求1所述的化合物，其中L为选自以下的任一者：直接键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚芴基、亚菲基、亚芘基和亚基。9.根据权利要求1所述的化合物，其中Ar为经取代的单环芳基、经取代或未经取代的多环芳基、经取代或未经取代的杂环基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的甲硅烷基、或者经取代或未经取代的磷酰基。10.根据权利要求1所述的化合物，其中所述由化学式1表示的化合物为选自以下结构式中的任一者：11.一种有机电子器件，作为有机发光器件包括：第一电极；设置成与所述第一电极相对的第二电极；以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层的一个或更多个层包含根据权利要求1至10中任一项所述的化合物。12.根据权利要求11所述的有机电子器件，其中所述有机材料层包括空穴注入层或空穴传输层，并且所述空穴注入层或所述空穴传输层包含所述化合物。13.根据权利要求11所述的有机电子器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述化合物。14.根据权利要求11所述的有机电子器件，其中所述有机材料层包括电子传输层或电子注入层，并且所述电子传输层或所述电子注入层包含所述化合物。15.根据权利要求11所述的有机电子器件，包括选自以下的两个或更多个层：空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层和空穴阻挡层。16.根据权利要求11所述的有机电子器件，其选自：有机发光器件、有机磷光器件、有机太阳能电池、有机光导体(OPC)和有机晶体管。17.根据权利要求11所述的有机电子器件，其中所述有机材料层包括发光层，所述发光层包含以下化学式4的化合物：[化学式4]其中，在化学式4中，Ar3为苯并芴骨架、荧蒽骨架、芘骨架或骨架，L3为单键、C6至C30亚芳基或C5至C30二价杂环基，X1和X2彼此相同或不同并且各自独立地选自经取代或未经取代的C6至C30芳基、经取代或未经取代的C5至C30杂环基、经取代或未经取代的C1至C30烷基、和经取代或未经取代的C7至C30芳烷基，X1和X2彼此键合形成饱和或不饱和的环，r为1或更大的整数，以及当r为2或更大时，X1彼此相同或不同，X2彼此相同或不...

【专利技术属性】
技术研发人员：车龙范，洪性佶，权赫俊，金旼俊，
申请(专利权)人：株式会社LG化学，
类型：发明
国别省市：韩国,KR