一种稠环化合物及其有机发光器件制造技术

本发明专利技术提供一种稠环化合物及其有机发光器件，涉及有机光电材料技术领域。一方面，咔唑类结构因其较高的氧化还原电位值而表现出的良好的稳定性，引入咔唑类结构提高了稠环化合物的热稳定性。一方面，低分子带隙芳香烃共轭单元的引入，不但拓展了体系的有效共轭长度，而且一些具有空间扭转张力的结构，有效抑制了分子间π‑π堆叠和激基缔合物的形成，提高了光谱稳定性和化合物的玻璃化温度。另一方面，由于芴及其衍生物具有结构易修饰、宽能隙、高量子效率和发光效率、良好的电学和光学性质等特点，使用本发明专利技术的稠环化合物制备的有机发光器件，尤其是作为有机发光器件中的空穴注入材料，表现出高效率、低驱动电压的优点，优于现有常用OLED器件。

【技术实现步骤摘要】
一种稠环化合物及其有机发光器件
本专利技术涉及有机光电材料
，具体涉及一种稠环化合物及其有机发光器件。
技术介绍
近年来，有机发光二极管(OrganicLight-EmittingDiodes,电致发光)凭借其自发光、视角宽、响应速度快、色彩逼真、清晰度高、高发光效率、操作电压低、面板厚度薄、可制作大尺寸和可弯曲性面板以及制作流程简单等突出优势，成为国内外热门的新兴的平板显示产业。为了提高有机发光器件的亮度、效率和寿命，通常在器件中使用多层结构。这些多层结构包括发光层及各种辅助有机层，如：空穴注入层(hole-injectionlayer)、空穴传输层(hole-transportlayer)、电子传输层(electron-transportlayer)等。氧化铟锡(ITO)由于具有较高的透明度和较低的电阻率，在OLEDs中普遍作为阳极使用，但由于ITO功函数与空穴传输层(HTL)的最高占据分子轨道(HOMO)能级相差比较大，工作时会在ITO与HTL之间形成注入势垒，影响器件发光效率。为了提高OLEDs性能，一般在ITO与HTL之间插入空穴注入层，来降低空穴的注入势垒。目前常使用的空穴注入层材料为CuPc，最佳厚度为12～18nm，然而使用不同空穴层材料是否依然能在12～18nm获得最佳的器件性能并没有定论。对空穴注入层性能的主要要求是：要有高的耐热稳定性(高玻璃化温度Tg)；能够减小阳极与空穴传输层界面间的能级势垒；良好的成膜性能。目前，有机发光器件的亮度、效率和寿命上仍需要进一步的提高，这对空穴传输材料也提出了更高的要求。如何设计新的性能更好的空穴传输材料进行调节，一直是本领域技术人员亟待解决的问题。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种稠环化合物及其有机发光器件，本专利技术提供的稠环化合物热稳定性能高、成膜性好，制备方法简单，由该化合物制成的有机发光器件，表现出高效率、低驱动电压寿命和不易结晶的优点，是性能优良的有机发光材料。本专利技术首先提供一种稠环化合物，结构式为：其中，Ar选自C6～C50的取代或未取代的芳基、C10～C50的取代或未取代的稠芳基、C6～C50的取代或未取代的杂芳基、C10～C50的取代或未取代的稠杂芳基中的一种；R1、R2、R3独立的选自C1～C10的烷基、C1～C10的烷氧基、C6～C50的取代或未取代的芳基、C10～C50的取代或未取代的稠芳基中的一种；CY选自C6～C50的取代或未取代的芳基、C10～C50的取代或未取代的稠芳基中的一种。优选的，所述Ar选自C6～C30的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠芳基、C6～C30的取代或未取代的杂芳基、C10～C30的取代或未取代的稠杂芳基中的一种；R1、R2、R3独立的选自C1～C10的烷基、C1～C10的烷氧基、C6～C30的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠芳基中的一种；CY选自C6～C30的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠芳基中的一种。优选的，所述Ar选自取代或未取代的苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三亚苯基、联苯基、三联苯基、茚基、吲哚基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、芴基或螺二芴基。优选的，所述CY选自取代或未取代的苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、三亚苯基。优选的，所述一种稠环化合物选自如下所示结构中的任意一种：本专利技术还提供上述一种稠环化合物在有机发光器件中的应用。优选的，所述有机发光器件包括阴极、阳极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，所述的有机化合物层含有所述的一种稠环化合物。优选的，所述的一种有机发光器件，其特征在于，所述有机化合物层包括空穴注入层、空穴传输层，电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层；所述有机化合物层中至少一层含有所述的一种稠环化合物。优选的，所述的一种有机发光器件，其特征在于，空穴注入层中含有所述的一种稠环化合物。本专利技术的有益效果:本专利技术首先提供一种稠环化合物，该芳香胺类衍生物具有式Ⅰ所示结构，此三芳胺结构中带有咔唑结构和芴及其衍生物结构。一方面，咔唑类结构具有较高的氧化还原电位值，在空气或光照条件下有良好的稳定性，所以通过引入咔唑类结构，表现出良好的热稳定性。而且通过引入低分子带隙芳香烃共轭单元，不但拓展了体系的有效共轭长度，而且一些特殊的结构具有空间扭转张力，有效抑制了分子间π-π堆叠和激基缔合物的形成，提高了光谱稳定性和化合物的玻璃化温度。另一方面，由于芴及其衍生物具有结构易修饰、宽能隙、高量子效率和发光效率、良好的电学和光学性质等特点，使用本专利技术的稠环化合物制备的有机发光器件，尤其是作为有机发光器件中的空穴注入材料，表现出高效率、低驱动电压的优点，优于现有常用OLED器件。具体实施方式为了进一步理解本专利技术，下面结合实施例对本专利技术优选实施方案进行描述，但是应当理解，这些描述只是为进一步说明本专利技术的特征和优点，而不是对本专利技术权利要求的限制。本专利技术所述烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基、环烷基，实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、环戊基、环己基等，但不限于此。本专利技术所述烷氧基是指烷基与氧原子连结后的基团，实例可包括甲氧基、乙氧基、2-丙氧基、2-环己氧基等，但不限于此。本专利技术所述芳基是指苯基分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，实例可包括苯基、4-甲基苯基、4-叔丁基苯基、2-乙基苯基、联苯基或三联苯基等，但不限于此。本专利技术所述稠芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，实例可包括1-萘基、2-萘基、蒽基、菲基或芘基等，但不限于此。本专利技术所述杂芳基是指苯基分子中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫或氮原子，实例可包括吡啶基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、惡唑基或三嗪基等，但不限于此。本专利技术所述稠杂芳基是指芳烃分子中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫或氮原子，实例可包括吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基等，但不限于此。本专利技术首先提供一种稠环化合物，结构式为：其中，Ar选自C6～C50的取代或未取代的芳基、C10～C50的取代或未取代的稠芳基、C6～C50的取代或未取代的杂芳基、C10～C50的取代或未取代的稠杂芳基中的一种；R1、R2、R3独立的选自C1～C10的烷基、C1～C10的烷氧基、C6～C50的取代或未取代的芳基、C10～C50的取代或未取代的稠芳基中的一种；CY选自C6～C50的取代或未取代的芳基、C10～C50的取代或未取代的稠芳基中的一种。优选为Ar选自C6～C30的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠芳基、C6～C30的取代或未取代的杂芳基、C10～C30的取代或未取代的稠杂芳基中的一种；R1、R2、R3独立的选自C1～C10的烷基、C1～C10的烷氧基、C6～C30的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠芳基中的一种；CY选自C6～C30的取代或未取代的本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种稠环化合物，其特征在于，结构式如式Ⅰ所示：

【技术特征摘要】
1.一种稠环化合物，其特征在于，结构式如式Ⅰ所示：其中，Ar选自C6～C50的取代或未取代的芳基、C10～C50的取代或未取代的稠芳基、C6～C50的取代或未取代的杂芳基、C10～C50的取代或未取代的稠杂芳基中的一种；R1、R2、R3独立的选自C1～C10的烷基、C1～C10的烷氧基、C6～C50的取代或未取代的芳基、C10～C50的取代或未取代的稠芳基中的一种；CY选自C6～C50的取代或未取代的芳基、C10～C50的取代或未取代的稠芳基中的一种。2.根据权利要求1所述的一种稠环化合物，其特征在于，Ar选自C6～C30的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠芳基、C6～C30的取代或未取代的杂芳基、C10～C30的取代或未取代的稠杂芳基中的一种；R1、R2、R3独立的选自C1～C10的烷基、C1～C10的烷氧基、C6～C30的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠芳基中的一种；CY选自C6～C30的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代...

【专利技术属性】
技术研发人员：刘喜庆，蔡辉，
申请(专利权)人：长春海谱润斯科技有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林,22