含氮的稠环化合物以及使用其的有机发光器件制造技术

本说明书提供了化学式1的含氮的稠环化合物以及包含其的有机发光器件。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】含氮的稠环化合物以及使用其的有机发光器件
本专利技术要求于2015年6月3日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2015-0078801的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。本说明书涉及含氮的稠环化合物以及使用其的有机发光器件。
技术介绍
有机发光现象是通过特定有机分子的内部作用将电流转化为可见光的实例之一。有机发光现象的原理如下。当在正电极和负电极之间放置有机材料层时，如果在两电极之间施加电压，电子和空穴分别从负电极和正电极注入有机材料层。注入到有机材料层的电子和空穴再结合以形成激子，并且当这些激子再次返回到基态时发出光。利用该原理的有机发光器件通常由负电极、正电极和放置在两者之间的有机材料层构成，例如有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层。用于有机发光器件的材料大部分是纯有机材料或其中有机材料和金属形成络合物的络合化合物，并且根据其用途可分为空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等。在此，通常使用具有p型特性的有机材料(即，容易被氧化且当材料被氧化后电化学稳定的有机材料)作为空穴注入材料或空穴传输材料。同时，通常使用具有n型特性的有机材料(即，容易被还原且当材料被还原后电化学稳定的有机材料)作为电子注入材料或电子传输材料。作为发光层材料，优选的是具有p型特性和n型特性二者的材料(即，在氧化和还原两种状态下都稳定的材料)，并且优选的是具有高发光效率的当形成激子时将激子转化为光的材料。因此，本领域中需要开发新的有机材料。
技术实现思路
技术问题本说明书提供了稠环化合物以及使用其的有机发光器件。技术方案本说明书的一个示例性实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物：[化学式1]在化学式1中，Ar是经取代或未经取代的双环或更多环的杂环基，L是直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基，并且R1至R13彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的芳香族或脂肪族杂环基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的烷基芳基胺基，或者经取代或未经取代的杂芳基胺基；或者与相邻取代基组合以形成环。本说明书的另一示例性实施方案提供了一种有机发光器件，包括：第一电极；设置为面对所述第一电极的第二电极；以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间的包括发光层的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。有益效果根据本说明书的示例性实施方案的新的稠环化合物具有合适的能级，并且电化学稳定性和热稳定性优异。因此，包含所述化合物的有机发光器件提供高效率和/或高驱动稳定性和长使用寿命的效果。附图说明图1至图5是说明了根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件结构的横截面图。图6和图7说明了在合成例中使用和制备的材料的1HNMR光谱。具体实施方式下文中，将更详细地描述本专利技术。本说明书的一个示例性实施方案提供了由化学式1表示的化合物。由化学式1表示的新的核结构具有平坦的结构特点，因此由于比现有已知结构更高的玻璃化转变温度而具有优异的热稳定性，并且所述新的化合物可以用作有机材料层的主体材料和/或空穴传输材料，特别是有机发光器件的发光层。此外，新的化合物可以用作空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料等。以下将描述取代基的实例，但不限于此。在本说明书中，意指连接至另外的取代基的部分。在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自以下中的一种或更多种取代基取代：氘、腈基、烷基、烯基、环烷基、芳基、杂环基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烯基芳基、烷氧基、芳氧基、烷基胺基、芳烷基胺基、芳基胺基、烷基芳基胺基或杂芳基胺基；或者未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代。例如，术语“两个或更多个取代基连接的取代基”可为联苯基。即，联苯基也可为芳基和可解释为两个苯基连接的取代基。在本说明书中，烷基可为直链或支链，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至50。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3，3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2，2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1，1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限于此。在本说明书中，烯基可为直链或支链的，其碳原子数没有特别限制，但优选为2至50。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1，3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2，2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2，2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、基、苯乙烯基等，但并不限于此。在本说明书中，环烷基没有特别限制，但其碳原子数优选为3至60，并且其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2，3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2，3-二甲基环己基、3，4，5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限于此。在本说明书中，芳基可为单环芳基或多环芳基。当芳基为单环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为6至60。单环芳基的具体实例可包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的具体实例可包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但并不限制于此。在本说明书中，芴基可被取代，并且两个取代基可彼此结合以形成螺环结构。当芴基被取代时，基团可以是等。但是，所述基团并不限于此。在本说明书中，杂环基为包含一个或更多个O、N和S作为杂元素的芳香族或脂肪族杂环基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喳啉基、喳唑啉基、喳喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、咔啉基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但并不限于此。在本说明书中，烷氧基可为直链、支链或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至20。其具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3，3-二甲基丁氧本文档来自技高网...

【技术保护点】
由以下化学式1表示的化合物：[化学式1]

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2015.06.03 KR 10-2015-00788011.由以下化学式1表示的化合物：[化学式1]在化学式1中，Ar是经取代或未经取代的双环或更多环的杂环基，L是直接键、经取代或未经取代的亚芳基，或者经取代或未经取代的亚杂芳基，并且R1至R13彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的芳香族或脂肪族杂环基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的烷基芳基胺基，或者经取代或未经取代的杂芳基胺基；或者与相邻取代基组合以形成环。2.根据权利要求1所述的化合物，其中由化学式1表示的所述化合物由以下化学式2或3表示：[化学式2][化学式3]在化学式2和3中，R1至R13、Ar和L与化学式1中所限定的那些相同。3.根据权利要求1所述的化合物，其中Ar是经取代或未经取代的包含N的双环或更多环的杂环基。4.根据权利要求1所述的化合物，其中Ar是经取代或未经取代的包含两个或更多个N的双环或更多环的杂环基。5.根据权利要求1所述的化合物，其中Ar是未经取代的包含两个或更多个N的双环或更多环的杂环基，其未经取代或者经以下取代：腈基、烷基、芳基、杂芳基、芳基杂芳基、杂芳基芳基和经腈基取代的芳基。6.根据权利要求1所述的化合物，其中Ar由以下化学式A至F中的一者表示：[化学式A][化学式B][化学式C][化学式D][化学式E][化学式F]在化学式A至F中，Y1、Y2、Z1至Z4、Q1至Q8、T1、T2和U1至U8彼此相同或不同，并且各自独立地为N或CRd，前提条件是Q1至Q4中一者是与L连接的C，X2为NAr1、S或O，Ar1、Rd和R300至R305彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的芳香族或脂肪族杂环基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的烷基芳基胺基，或者经取代或未经取代的杂芳基胺基；或者与相邻基团组合以形成环，并且n为0至2的整数，m为0至3的整数，当n或m为2时，R305彼此相同或不同。7.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式6至11中一者表示：[化学式6][化学式7][化学式8][化学式9][化学式10][化学式11]在化学式6至11中，R1至R13、L和Ar与化学式1中所限定的那些相同，并且R21至R44彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、腈基、经取...

【专利技术属性】
技术研发人员：金旼俊，权赫俊，洪玩杓，金公谦，李征夏，
申请(专利权)人：株式会社LG化学，
类型：发明
国别省市：韩国,KR