含氮多环化合物及使用其的有机发光器件制造技术

本说明书提供了含氮多环化合物及使用所述含氮多环化合物的有机发光器件。

Nitrogen containing polycyclic compound and organic light emitting device using the same

The instructions provide nitrogen containing polycyclic compounds and organic light emitting devices using said nitrogen containing polycyclic compounds.

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】含氮多环化合物及使用其的有机发光器件
本说明书要求分别于2014年10月14日和2015年4月7日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2014-0138598和10-2015-0049283的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。本说明书涉及含氮多环化合物及使用其的有机发光器件。
技术介绍
通常，有机发光现象意指通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构，其包括正电极、负电极和介于其间的有机材料层。本文中，在很多情况下，有机材料层可具有由不同材料构成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从正电极注入有机材料层并且电子从负电极注入有机材料层，当注入的空穴与电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再次返回基态时发光。一直需要开发用于上述有机发光器件的新材料。
技术实现思路
技术问题本说明书描述了含氮多环化合物和使用该含氮多环化合物的有机发光器件。技术方案本说明书的一个示例性实施方案提供了由下式1表示的化合物：[式1]在式1中，R4和R5中的至少一个是-(L2)q-Ar2，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的亚烷基、经取代或未经取代的亚芳基，或者经取代或未经取代的亚杂芳基，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为腈基、经取代或未经取代的芳基，或者经取代或未经取代的杂环基，R1至R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基，或者经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团结合形成环，a为0至4的整数，b为0至2的整数，p和q彼此相同或不同，并且各自独立地为0至5的整数，并且当a、b、p和q各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同。此外，本说明书的一个示例性实施方案提供了一种有机发光器件，包括：第一电极；设置成面对所述第一电极的第二电极；以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个包含式1的所述化合物。有益效果本说明书中描述的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料。根据至少一个示例性实施方案的化合物可以在有机发光器件中提高效率，实现低驱动电压和/或改善使用寿命特点。特别地，本说明书中描述的化合物可以用作进行空穴注入、空穴传输、空穴注入和空穴传输、发光、电子传输或电子注入的材料。附图说明图1示出了由基底1、正电极2、发光层3和负电极4构成的有机发光器件的实例。图2示出了由基底1、正电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和负电极4构成的有机发光器件的实例。图3是示出了作为确认中间体1-A-3的合成的数据的MS数据的图。图4是示出了作为确认中间体2-A-1的合成的数据的MS数据的图。图5是示出了作为确认化合物327的合成的数据的MS数据的图。图6是示出了作为确认化合物436的合成的数据的MS数据的图。图7是示出了作为确认中间体1-A-1的合成的数据的NMR数据的图。图8是示出了作为确认化合物559的合成的数据的MS数据的图。图9是示出了作为确认化合物571的合成的数据的MS数据的图。具体实施方式下文中，将更详细地描述本说明书。本说明书的一个示例性实施方案提供了由化学式1表示的化合物。在本说明书中，意指连接另一个取代基的键。以下将描述取代基的实例，但不限于此。在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基团、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基；或者意指未经取代或者经以上例示的取代基中两个或更多个连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可为联苯基。即，联苯基也可为芳基，并且可解释为两个苯基连接的取代基。根据本说明书的一个示例性实施方案，表述“经取代或未经取代的”可以优选地意指基团未经取代或者经选自氘、卤素基团、烷基、芳基和杂环基的一个或更多个取代基取代。在本说明书中，“相邻”基团可意指经与相应取代基取代的原子直接连接的原子取代的取代基、在空间上最接近相应取代基设置的取代基，或者经相应的取代基取代的原子取代的另外取代基。例如，苯环中在邻位取代的两个取代基和脂肪族环中取代同一碳的两个取代基可以解释为彼此“相邻”的基团。在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，羰基可以是具有以下结构的化合物，但不限于此。在本说明书中，在酯基中，酯基的氧可以经具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基，或者具有6至25个碳原子的芳基取代。具体地，酯基可以是具有以下结构式的化合物，但不限于此。在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构的化合物，但不限于此。在本说明书中，甲硅烷基可以由化学式-SiRR’R”表示，并且R、R’和R”可以各自为氢、经取代或未经取代的烷基，或者经取代或未经取代的芳基。甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。在本说明书中，硼基可以由化学式–BRR’表示，并且R和R’可以各自为氢、经取代或未经取代的烷基，或者经取代或未经取代的芳基。硼基的具体实例包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。在本说明书中，烷基可为直链的或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至20。根据另一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至10。根据又一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚本文档来自技高网...

【技术保护点】
由下式1表示的含氮多环化合物：[式1]

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.10.14 KR 10-2014-0138598;2015.04.07 KR 10-2011.由下式1表示的含氮多环化合物：[式1]在式1中，R4和R5中的至少一个是-(L2)q-Ar2，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的亚烷基、经取代或未经取代的亚芳基，或者经取代或未经取代的亚杂芳基，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为腈基、经取代或未经取代的芳基，或者经取代或未经取代的杂环基，R1至R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基，或者经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团结合形成环，a为0至4的整数，b为0至2的整数，p和q彼此相同或不同，并且各自独立地为0至5的整数，并且当a、b、p和q各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同。2.根据权利要求1所述的化合物，其中式1由下式2或3表示：[式2][式3]在式2和3中，Ar1、Ar2、R1至R6、L1、L2、a、b、p和q的定义与式1中的定义相同。3.根据权利要求1所述的化合物，其中Ar2为选自以下结构式中的任一个：在所述结构式中，S1至S9彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基，或者经取代或未经取代的杂环基，或者任选地与相邻基团结合形成环，s1、s2和s3彼此相同或不同，并且各自独立地为0至4的整数，s4、s5、s6、s7和s9彼此相同或不同，并且各自独立地为0至3的整数，s8为0至2的整数，并且当s1为2或更大时，S1彼此相同或不同，当s2为2或更大时，S2彼此相同或不同，当s3为2或更大时，S3彼此相同或不同，当s4为2或更大时，S4彼此相同或不同，当s5为2或更大时，S5彼此相同或不同，当s6为2或更大时，S6彼此相同或不同，当s7为2或更大时，S7彼此相同或不同，当s8为2时，S8彼此相同或不同，并且当s9为2或更大时，S9彼此相同或不同。4.根据权利要求1所述的化合物，其中Ar2为选自以下结构式中的任一个：在所述结构式中，A1至A89彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基，或者经取代或未经取代的杂环基，或者任选地与相邻基团结合形成环，a1、a4、a5、a6、a8、a17、a18、a19、a20、a21、a23、a26、a28、a46、a50、a58、a60和a71彼此相同或不同，并且各自独立地为0至4的整数，a2、a3、a7、a11、a12、a14、a15、a22、a24、a31、a33、a34、a37、a38、a40、a42、a44、a47、a48、a49、a62、a73、a76、a85、a86和a88彼此相同或不同，并且各自独立地为0至3的整数，a9、a10、a25、a30、a32、a35、a36、a39、a41、a43、a45、a51、a53、a54、a56、a59、a63、a68、a70、a72、a74、a75、a84、a87和a89彼此相同或不同，并且各自独立地为0至2的整数，a52为0至1的整数，并且当a1至a15、a17至a26、a28、a30至a51、a53、a54、a56、a58至a60、a62、a63、a68、a70至a72和a84至a89为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同。5.根据权利要求1所述的化合物，其中Ar2为选自以下结构式中的任一个：在所述结构式中，B1至B18彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基，或者经取代或未经取代的杂环基，或者任选地与相邻基团结合形成环，b1、b4、b5、b7、b9和b11彼此相同或不同，并且各自独立地为0至3的整数，b2、b6、b14、b16和b18彼此相同或不同，并且各自独立地为0至4的整数，b3为0至2的整数，b8、b10和b12彼此相同或不同，并且各自独立地为0至6的整数，b13、b15和b17彼此相同或不同，并且各自独立地为0至5的整数，并且当b1至b18为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同。6.根据权利要求1所述的化合物，其中Ar2为选自以下结构式中的任一个：在所述结构式中，G1至G6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳烷基胺基、经取代或未经取代的杂芳基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基，或者经取代或未经取代的杂环基，或者任选地与相邻基团结合形成环，g1、g4和g5彼此相同或不同，并且各自独立地为0至3的整数，g2和g6彼此相同或不同，并且各自独立地为0至4的整数，g3为0至2的整数，并且当g1至g6各自为2或更大时，括号中的结构彼此相同或不同。7.根据权利要求1所述的化合物，其中Ar2为选自以下结构式中的任一个：在所述结构式中，E1至E6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧...

【专利技术属性】
技术研发人员：权赫俊，金旼俊，洪玩杓，金公谦，金性昭，
申请(专利权)人：株式会社LG化学，
类型：发明
国别省市：韩国,KR