一种含吩噁嗪/噻噁嗪类衍生物的有机电致发光材料及其有机发光器件制造技术

技术编号:16498073 阅读:20 留言:0更新日期:2017-11-04 10:32
本发明专利技术提供一种含吩噁嗪/噻噁嗪类衍生物的有机电致发光材料及有机发光器件,属于有机光电材料技术领域。解决现有技术中有机光电材料发光效率低、驱动电压较高、使用寿命短等发光性能差的技术问题。与现有技术相比,本发明专利技术基于一种含吩噁嗪/噻噁嗪类衍生物的有机电致发光材料及有机发光器件,驱动电压最低为3.8V,发光效率最高可达18.8cd/A,是一种优异的OLED材料。

Organic electroluminescent materials containing phenothiazine / phenothiazine derivatives and their organic light emitting devices

The invention provides an organic electroluminescent material and organic light emitting device containing phenothiazine / phenothiazine derivatives, which belongs to the field of organic optoelectronic materials. The technical problems of low luminous efficiency, high driving voltage, short service life and poor luminous performance of organic photoelectric materials in the prior art are solved. Compared with the prior art, the invention relates to a containing phenothiazine / organic oxazine derivatives of thiophene electro luminescent material and organic light emitting devices based on the minimum driving voltage is 3.8V, the luminous efficiency is up to 18.8cd/A, is a kind of excellent material OLED.

【技术实现步骤摘要】
一种含吩噁嗪/噻噁嗪类衍生物的有机电致发光材料及其有机发光器件
本专利技术涉及有机光电材料
,具体涉及一种含吩噁嗪/噻噁嗪类衍生物的有机电致发光材料及其有机发光器件。
技术介绍
有机电致发光器件具有包括发光层和在发光层两侧的一对电极所构成。当在两个电极之间施加电场时,电子由负极注入,空穴由正极注入,在发光层中电子和空穴重新结合形成激发态,当激发态返回到基态时产生的能量发射光。有机电致发光材料已经发展了相当长的一段时间,荧光材料作为第一代发光材料经常被用在发光层中。除此之外,磷光材料作为第二代发光主体材料也受到相当的重视。如AppliedPhysicsletters,Vol74,No.3,P442-444,1999;USpatent6097147,6306238等。在使用磷光材料制备的有机发光器件中,大多使用mCP等含有咔唑基团材料当作发光层的主体发光材料。然而,这一类材料作为主体材料使用时,器件得驱动电压往往较高。此外,我们还发现,当此类磷光材料应用于平面显示中时,要求改进发光效率并降低电力消耗。具有二苯胺或咔唑结构的器件缺陷是,发射光线发光度的改进伴随发光效率明显降低,尤其是,在无源驱动的情况下,对于实际应用来说,瞬间需要数千cd/m2或者更高的亮度,并且在高亮度区中发光效率的增加是重要的。然而,由于高亮度区域中三线态失活占优势地位,因此目前实际应用的空穴传输材料的条件下,发光效率的降低不能得到改进。为突破磷光材料在发光器件的应用限制,本专利技术构思了一种具有空穴传输效应的有机电致发光材料及其有机发光装置,本专利技术人基于从事此类产品设计制造多年丰富的实务经验和专业知识,并配合学理的运用,积极加以创新,以期创设一种新型结构的有机发光材料和发光器件。
技术实现思路
有鉴于此,本专利技术的目的在于提供一种含吩噁嗪/噻噁嗪类衍生物的有机电致发光材料及有机发光器件。采用本专利技术所述一种含吩噁嗪/噻噁嗪类衍生物的有机电致发光材料制备的有机发光器件,具有更高的发光效率,更低的驱动电压。本专利技术首先提供了一种含吩噁嗪/噻噁嗪类衍生物的有机电致发光材料,其结构通式如式I或II所示R选自氢、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C7-C60芳胺、取代或未取代的C4-C60的芳香族杂环基中的一种。按照本专利技术,所述芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后,剩下一价基团的总称,其可以为单环芳基或稠环芳基,例如可选自苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基等,但不限于此。所述芳胺是指具有芳香性取代基的胺,即-NH2、-NH-或含氮基团连接到芳香烃上。所述杂芳基是指芳香族烃基中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称,所述杂原子包括但不限于氧、硫和氮原子,所述芳族杂环可以为单环或稠环,例如可选自吡啶基、嘧啶基、苯并嘧啶基、咔唑基、三嗪基、苯并噻唑基或苯并咪唑基等,但不限于此。优选的,R选自氢、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基、取代或未取代的C7-C30芳胺、取代或未取代的C4-C30的芳香族杂环基中的一种。优选的,所述一种含吩噁嗪/噻噁嗪类衍生物的有机电致发光材料,选自如下任意一种结构:本专利技术还提供一种有机发光器件,包括第一电极、第二电极和置于两电极之间的一个或多个有机化合物层,至少一个有机化合物层包含至少一种本专利技术所述一种含吩噁嗪/噻噁嗪类衍生物的有机电致发光材料。本专利技术的有益效果:本专利技术提供一种一种含吩噁嗪/噻噁嗪类衍生物的有机电致发光材料及其有机发光器件,实验结果表明,采用本专利技术所述一种含吩噁嗪/噻噁嗪类衍生物的有机电致发光材料制备的有机发光器件,发光效率最高可达到18.8cd/A,并且驱动电压最低可达到3.8V,是一种优异的OLED材料。具体实施方式下面将结合本专利技术实施例的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本专利技术一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本专利技术中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本专利技术保护的范围。本专利技术首先提供一种一种含吩噁嗪/噻噁嗪类衍生物的有机电致发光材料,其结构通式如式I或II所示:R选自氢、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C7-C60芳胺、取代或未取代的C4-C60的芳香族杂环基中的一种。按照本专利技术,所述芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后,剩下一价基团的总称,其可以为单环芳基或稠环芳基,例如可选自苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基等,但不限于此。所述芳胺是指具有芳香性取代基的胺,即-NH2、-NH-或含氮基团连接到芳香烃上。所述杂芳基是指芳香族烃基中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称,所述杂原子包括但不限于氧、硫和氮原子,所述芳族杂环可以为单环或稠环,例如可选自吡啶基、嘧啶基、苯并嘧啶基、咔唑基、三嗪基、苯并噻唑基或苯并咪唑基等,但不限于此。优选的,R选自氢、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基、取代或未取代的C7-C30芳胺、取代或未取代的C4-C30的芳香族杂环基中的一种。优选的,所述一种含吩噁嗪/噻噁嗪类衍生物的有机电致发光材料,选自如下任意一种结构:以上列举了本专利技术所述一种含吩噁嗪/噻噁嗪类衍生物的有机电致发光材料的一些具体的结构形式,但本专利技术所述一种含吩噁嗪/噻噁嗪类衍生物的有机电致发光材料并不局限于所列的这些化学结构,凡是以式I或II结构为基础、R为如上所限定的基团都应该包含在内。本专利技术所述的一种含吩噁嗪/噻噁嗪类衍生物的有机电致发光材料,可通过如下路线反应制备得到:或者:R选自氢、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C7-C60芳胺、取代或未取代的C4-C60的芳香族杂环基中的一种。本专利技术对上述各类反应的反应条件没有特殊要求,以本领域技术人员熟知的此类反应的常规条件即可。本专利技术对上述各类反应中所采用的原料的来源没有特别的限制,可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。其中,所述R的选择同上所述,在此不再赘述。本专利技术还提供一种有机发光器件。所述有机发光器件为本领域技术人员所熟知的有机发光器件即可,本专利技术所述有机发光器件包括第一电极、第二电极和置于两电极之间的一个或多个有机化合物层,至少一个有机化合物层包含至少一种本专利技术所述的一种含吩噁嗪/噻噁嗪类衍生物的有机电致发光材料。所述有机化合物层优选包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层。实施例1:化合物的1合成Step1.将100mmol间苯三酚、100mmol邻氟硝基苯溶解于DMF中,加入3当量叔丁醇钾、0.05当量相转移催化剂在100℃下,反应6h。反应完成,反应液倒入水中,过滤得滤饼,粗品过硅胶柱得到84mmol产品1-1。Step2.投入84mmol化合物1-1,溶剂邻二氯苯,亚硫酸三乙酯5当量,置换三次氩气,升温至165℃反应12h,反应大约需15h。将反应液冷却到室温,在搅拌下,加入二氯甲烷,使产品全部溶剂,用去离子水洗涤有机相,150摄氏度加压蒸馏,浓缩至干,得到黄色油状粘稠液体。黄粘稠本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种含吩噁嗪/噻噁嗪类衍生物的有机电致发光材料,其结构通式如式I或II所示:

【技术特征摘要】
1.一种含吩噁嗪/噻噁嗪类衍生物的有机电致发光材料,其结构通式如式I或II所示:R选自氢、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C7-C60芳胺、取代或未取代的C4-C60的芳香族杂环基中的一种。2.根据权利要求1所述的一种含吩噁嗪/噻噁嗪类衍生物,其特征在于,R选自氢、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基、取代或未取代的C7-C30芳胺、取代或未取代的C4-C30的芳香族杂环基中的一种。3.根据权利要求1所...

【专利技术属性】
技术研发人员:孙可一蔡辉
申请(专利权)人:长春海谱润斯科技有限公司
类型:发明
国别省市:吉林,22

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