本发明专利技术公开了一种通过向船结构上或船结构内施用卤代炔丙基季铵化合物、卤代炔丙基苯并＊唑酮化合物、或卤代炔丙基乙内酰脲化合物从而阻止船结构上生长海洋有机体的方法。这些化合物可以在船结构加工过程中直接加入船结构中、直接涂覆到船结构上、或借助涂料涂覆到船结构上。（*该技术在2017年保护过期，可自由使用*）
【技术实现步骤摘要】
用卤代炔丙基化合物作为船用防污剂概括地讲，本专利技术涉及一种防止船结构上生长有机体的方法。具体地讲，本专利技术涉及用一定的卤代炔丙基化合物作为船用防污剂的用途。船用防污剂已被商业化地用于防止船结构上生长有机体。三丁基氧化锡及其它有机锡是使用了多年的主要船用防污剂。目前，锡对海洋环境的影响倍受关注。例如，港口处水中大量的锡已经结合到双壳贝类(如牡蛎)的外壳损伤处。一些有机化合物被建议作为船用防污剂。例如，US5,071,479(Gruening)公开了用N-丁基氨基甲酸3-碘代炔丙酯作为船用防污剂。这类化合物在商业上不杰出，因为它们不能达到与锡类防污剂相同的性能要求。一些环状N-卤代炔丙基取代的化合物以及N-卤代炔丙基取代的季铵化合物是本领域公知的杀菌剂。例如参见US5,411,933(Hsu)，该专利公开了用溴代炔丙基季铵化合物作为杀菌剂。没有公开这些化合物可作为船用防污剂。杀菌材料在消灭非水介质中的真菌、细菌等方面的有效性，以及在消灭淡水中的真菌、粘菌和藻类方面有效的杀菌剂，均不能用来预测这些化合物在作为能承受海洋生物(如茗荷介、粘菌、螅体、草状褐色藻等)的海水及咸水中的船用防污剂时的有效性。本专利技术提出的课题是提供具有提高的性能并且对海洋环境仅有很小有害影响或无有害影响的船用防污剂。本专利技术提供了一种防止船结构上生长海洋有机体的方法，包括向船结构上或船结构内施用有效量的选自式(I)、式(II)化合物的船用防污剂：-->其中：R是C1-C16烷基或被C(C＝O)R3取代的C1-C5烷基；R1和R2独立地选自C1-C3烷基；或者R1与R2相同且均为C6-C12烷基；或者R1和R2一起构成一种选自吡咯烷鎓、哌啶鎓、吗啉鎓、二甲基吗啉鎓、六亚甲基亚胺鎓、硫代吗啉鎓和噻唑烷鎓的5-7元环，该环任选地被一种或多种C1-C3烷基取代；R3是C6-C12烷氧基；B是O或NR8，条件是当B为NR8时，R4和R5为O或R6和R7为O，但这两组不能均为O，另一条件是当B为O时，R4和R6一起形成双键且R5和R7一起形成苯环，该苯环任选地被卤素、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、氰基、C(O)OC1-C4烷基、C(O)O苯基和C1-C4卤代烷基取代；R8为C1-C12烷基，苄基，任选地被卤素、硝基、氰基、C1-C3卤代烷基取代的苯基，C1-C3烷氧基，烯丙基，任选地被卤素取代的C3-C6炔基，以及H；R4、R5、R6和R7独立地选自H，C1-C3烷基，任选地被卤素、硝基、C1-C3烷氧基和C1-C3卤代烷基取代的苯基；或者R4与R5或R6与R7一起形成C3-C7饱和螺环或C5-C7不饱和螺环；R9和R10独立地选自H或C1-C3烷基；X是卤素；以及Y是一种阴离子。当用于本文时，“船用防污剂”包括杀藻剂和杀软体动物剂。“船用防污剂活性”是用来包括除去生长的海洋有机体以及抑制或防止海洋有机体生长这两者。被适用于本专利技术的船用防污剂所控制的海洋有机体-->包括硬的和软的污染有机体。一般说来，术语“软污染有机体”是指植物和无脊椎动物，如藻类、海草、软珊瑚、被囊类动物、螅体、海绵动物和海葵，术语“硬污染有机体”是指具有某种硬外壳的无脊椎动物，如茗荷介、管虫和软体动物。当用于本说明书时，“螺环”是指共享一个碳原子的两个环系；“烷基”是指直链、支化、环状的或它们的结合；“卤素”是指氟、氯、溴或碘。当用于本说明书时，所有的量都是重量百分含量(％wt)，另作说明的除外。所有％wt范围都包括其端值。采用以下缩写：mL＝毫升，μL＝微升，g＝克，μg/mL＝微克/毫升，ppm＝百万分率，mm＝毫米，nm＝纳米，μm＝微米，DMSO＝二甲基亚砜，DMF＝二甲基甲酰胺，ASTM＝美国材料试验学会，Abs＝吸光率。可用于作为本专利技术船用防污剂的化合物是以上式(I)或(II)的那些。优选的式(I)及式(II)化合物是X为溴或碘的那些。优选的式(I)化合物是其中Y选自卤素、磷酸酯、醋酸酯、苯甲酸酯、柠檬酸酯、酒石酸酯、烷基磺酸酯、芳基磺酸酯或烷基硫酸酯的那些。合适的烷基磺酸酯包括(但不限于)甲磺酸酯和正丁磺酸酯。合适的芳基磺酸酯包括(但不限于)苯磺酸酯和4-甲基苯磺酸酯。本专利技术的优选化合物包括以下化合物： 序号 化合物名称 1 4-甲基苯磺酸1-十四烷基-1-(3-溴代炔丙基)-吡咯烷鎓 2 苯磺酸1-十四烷基-1-(3-溴代炔丙基)-吗啉鎓 3 4-甲基苯磺酸1-十四烷基-1-(3-溴代炔丙基)-吗啉鎓 4 甲磺酸1-十四烷基-1-(3-溴代炔丙基)-吗啉鎓 5 苯磺酸1-十四烷基-1-(3-溴代炔丙基)-吡咯烷鎓--> 6 甲磺酸1-十四烷基-1-(3-溴代炔丙基)-哌啶鎓 7 正丁磺酸1-十四烷基-1-(3-溴代炔丙基)-吗啉鎓 8 正丁磺酸1-十四烷基-1-(3-溴代炔丙基)-吡咯烷鎓 9 溴化1-十四烷基-1-(3-溴代炔丙基)-吗啉鎓 10 溴化1-十三烷基-1-(3-溴代炔丙基)-吗啉鎓 11 溴化1-十六烷基-1-(3-溴代炔丙基)-吗啉鎓 12 4-甲基苯磺酸1-十二烷基-1-(3-溴代炔丙基)-吗啉鎓 13 甲磺酸1-十六烷基-1-(3-溴代炔丙基)-吗啉鎓 14 4-甲基苯磺酸1-十四烷基-1-(3-溴代炔丙基)-2-甲基-哌啶鎓 15 4-甲基苯磺酸1-十四烷基-1-(3-溴代炔丙基)-2-甲基-哌啶鎓 16 苯磺酸1-十四烷基-1-(3-溴代炔丙基)-2-甲基-哌啶鎓 17 苯磺酸1-十四烷基-1-(3-溴代炔丙基)-哌啶鎓 18 苯磺酸三辛基(3-溴代炔丙基)铵 19 苯磺酸二甲基辛基(3-溴代炔丙基)铵 20 4-甲基苯磺酸三辛基(3-溴代炔丙基)铵 21 4-甲基苯磺酸二甲基十二烷基铵 22 苯磺酸三己基(3-溴代炔丙基)铵 23 4-甲基苯磺酸三己基(3-溴代炔丙基)铵 24 4-甲基苯磺酸三(十二烷基)(3-溴代炔丙基)铵 25 4-甲基苯磺酸甲基二辛基(3-溴代炔丙基)铵 26 苯磺酸甲基二辛基(3-溴代炔丙基)铵 27 苯磺酸三异辛基(3-溴代炔丙基)铵 28 苯磺酸三异癸基(3-溴代炔丙基)铵--> 29 苯磺酸三正壬基(3-溴代炔丙基)铵 30 苯磺酸三正癸基(3-溴代炔丙基)铵 31 4-甲基苯磺酸1-(2-羟乙基)-1-(3-碘代炔丙基)-吡咯烷鎓 32 4-甲基苯磺酸1-(12-羟十二烷基)-1-(3-碘代炔丙基)-吡咯烷鎓 33 4-甲基苯磺酸1-(8-羟辛基)-1-(3-碘代炔丙基)-吡咯烷鎓 34 4-甲基苯磺酸1-(7-羟庚基)-1-(3-碘代炔丙基)-吡咯烷鎓 35 4-甲基苯磺酸1-(9-羟壬基)-1-(3-碘代炔丙基本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种阻止船结构上生长海洋有机体的方法，包括向船结构上或船结构内施用有效量的选自式（Ⅰ）、式（Ⅱ）化合物的船用防污剂：＊＊＊其中：Ｒ是Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１６］烷基或被Ｃ（Ｃ＝０）Ｒ↑［３］取代的Ｃ↓［１］－Ｃ↓［５］烷基；Ｒ↑ ［１］和Ｒ↑［２］独立地选自Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］烷基；或者Ｒ↑［１］与Ｒ↑［２］相同且均为Ｃ↓［６］－Ｃ↓［１２］烷基；或者Ｒ↑［１］和Ｒ↑［２］一起构成一种选自吡咯烷＊、哌啶＊、吗啉＊、二甲基吗啉＊、六亚甲基亚胺＊、硫代吗啉＊和噻唑烷＊的５－７元环，该环任选地被一种或多种Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］烷基取代；Ｒ↑［３］是Ｃ↓［６］－Ｃ↓［１２］烷氧基；Ｂ是Ｏ或ＮＲ↑［８］，条件是当Ｂ为ＮＲ↑［８］时，Ｒ↑［４］和Ｒ↑［５］为Ｏ或Ｒ↑［６］和Ｒ↑［７］为Ｏ，但这两组不能均 为Ｏ，另一条件是当Ｂ为Ｏ时，Ｒ↑［４］和Ｒ↑［６］一起形成双键且Ｒ↑［５］和Ｒ↑［７］一起形成苯环，该苯环任选地被卤素、硝基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷氧基、氰基、Ｃ（Ｏ）ＯＣ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基、Ｃ（Ｏ）Ｏ苯基和Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］卤代烷基取代；Ｒ↑［８］为直链的或支化的Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１２］烷基，苄基，任选地被卤素、硝基、氰基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］卤代烷基取代的苯基，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］烷氧基，烯丙基，任选地被卤素取代的Ｃ↓［３］ －Ｃ↓［６］炔基，以及Ｈ；Ｒ↑［４］、Ｒ↑［５］、Ｒ↑［６］和Ｒ↑［７］独立地选自Ｈ，Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］烷基，任选地被卤素、硝基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］烷氧基和Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］卤代烷基取代的苯基；或者Ｒ↑［４］与Ｒ↑［５］或Ｒ ↑［６］与Ｒ↑［７］一起形成Ｃ↓［３］－Ｃ↓［７］饱和螺环或Ｃ↓［５］－Ｃ↓［７］不饱和螺环；Ｒ↑［９］和Ｒ↑［１０］独立地选自Ｈ或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［３］烷基；Ｘ是卤素；以及Ｙ↑［－］是一种阴离子。...
【技术特征摘要】
US 1996-10-11 0283281.一种阻止船结构上生长海洋有机体的方法，包括向船结构上或船结构内施用有效量的选自式(I)、式(II)化合物的船用防污剂：其中：R是C1-C16烷基或被C(C＝O)R3取代的C1-C5烷基；R1和R2独立地选自C1-C3烷基；或者R1与R2相同且均为C6-C12烷基；或者R1和R2一起构成一种选自吡咯烷鎓、哌啶鎓、吗啉鎓、二甲基吗啉鎓、六亚甲基亚胺鎓、硫代吗啉鎓和噻唑烷鎓的5-7元环，该环任选地被一种或多种C1-C3烷基取代；R3是C6-C12烷氧基；B是O或NR8，条件是当B为NR8时，R4和R5为O或R6和R7为O，但这两组不能均为O，另一条件是当B为O时，R4和R6一起形成双键且R5和R7一起形成苯环，该苯环任选地被卤素、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、氰基、C(O)OC1-C4烷基、C(O)O苯基和C1-C4卤代烷基取代；R8为直链的或支化的C1-C12烷基，苄基，任选地被卤素、硝基、氰基、C1-C3卤代烷基取代的苯基，C1-C3烷氧基，烯丙基，任选地被卤素取代的C3-C6炔基，以及H；R4、R5、R6和R7独立地选自H，C1-C3烷基，任选地被卤素、硝基、C1-C3烷氧基和C1-C3卤代烷基取代的苯基；或者R4与R5或R6与R7一起形成C3-C7饱和螺环或C5-C7不饱和螺环；R9和R10独立地选自H或C1-C3烷基；X是卤素；以及Y-是一种阴离子。2.权利要求1的方法，其中X是溴或碘。3.权利要求2的方法，其中船用防污剂选自苯磺酸三辛基-(3-溴代炔丙基)铵、4-甲基苯磺酸1-十四烷基-1-(3-碘代炔丙基)吡咯烷鎓、1-(3-碘代炔丙基)-3-苄基-5，5二甲...
【专利技术属性】
技术研发人员：GL威林厄姆，SE舍巴，BC兰格，
申请(专利权)人：罗姆和哈斯公司，
类型：发明
国别省市：US[美国]
还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。