紫杉醇和多烯紫杉醇的半合成方法技术

本发明专利技术公开了一种紫杉醇和多烯紫杉醇的半合成方法，该方法以手性侧链和保护的１０－去乙酰基浆果赤霉素１０－ＤＡＢ对接，然后脱除侧链羟基的保护，最后通过恶唑啉或Ｍｉｔｓｕｎｏｂｕ反应翻转侧链的构型，得到所需化合物。该方法简单，得率高，适合工业化生产。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及医药合成领域，具体地说涉及一种紫杉醇和多烯紫杉醇的半合成新方法。
技术介绍
紫杉醇和多烯紫杉醇是迄今为止人类发现的最有效的抗癌药物，是从红豆杉属植物中提取出来的，但是此类植物属国家保护植物且从植物中提取的含量很低，所以，寻求紫杉醇和多烯紫杉醇的化学合成方法便成为很多科学家研究的方向。
技术实现思路
本专利技术所要解决的技术问题在于提供一种新的。本专利技术的原理为本专利技术以手性侧链和保护的10-去乙酰基浆果赤霉素10-DAB对接，然后脱除侧链羟基的保护，通过恶唑啉(合成紫杉醇)或Mitsunobu反应(合成多烯紫杉醇)翻转侧链的构型。本专利技术所提供的，具体包括如下步骤①用保护的10-去乙酰基浆果赤霉素10-DAB(式1)和新型手性侧链(式2)缩合反应制得式3的化合物；②在缩合反应的同时保持侧链2’位的构型，然后脱除2’位的保护得到式4的化合物； ③式4的化合物通过2’位的羟基翻转得到式5的化合物；其中步骤③中如果式5的化合物脱除7位保护即得到紫杉醇，如果同时脱除7位和10位的保护即得到多烯紫杉醇；其中式1为 式2为 式3为 式4为 式5为 其中R1为羟基保护基，如TBS本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种紫杉醇和多烯紫杉醇的半合成方法，其特征在于该方法包括如下步骤：①用式１的保护的１０－去乙酰基浆果赤霉素１０－ＤＡＢ和式２的手性侧链缩合反应得式３的化合物；②在缩合反应的同时保持侧链２’位的构型，然后脱除２’位的保护得到式 ４的化合物；③式４的化合物通过２’位的羟基翻转得到式５的化合物；其中式１为：＊＊＊；式２为：＊＊＊；式３为：＊＊＊；式４为：＊＊＊；式５为：＊＊＊；其中Ｒ１为ＴＢＳ、ＴＥＳ、ＥＥ、ＴＨＰ、Ｔｒ ｏｃ或ＭＯＭ；Ｒ２为Ａｃ、ＴＢＳ、ＴＥＳ、ＥＥ、ＴＨＰ、...

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：何晓，沈鑫，廖立新，詹华杏，林复兴，杨继东，
申请(专利权)人：上海百灵医药科技有限公司，
类型：发明
国别省市：31[中国|上海]