一种有机荧光化合物及其应用制造技术

本发明专利技术公开了一种新型有机荧光化合物及其应用，该化合物的结构式如通式(1)所示。该化合物具有良好的荧光量子效率和电致发光效率，易形成非晶型薄膜，具有良好的热稳定性，可做为有机电致发光器件中发光层主体材料或掺杂材料使用。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及半导体
，尤其是涉及一种荧光化合物以及作为发光层材料在有机发光二极管上的应用。
技术介绍
有机电致发光(OLED:OrganicLightEmissionDiodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展。但是，和实际的产品应用要求相比，OLED器件的发光效率，使用寿命等性能还需要进一步提升。OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流器件，当对OLED发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。对于OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能OLED的功能材料。应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类，即电荷注入传输材料和发光材料，进一步，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料和空穴注入传输材料，还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。为了制作高性能的OLED发光器件，要求各种有机功能材料具备良好的光电特性，譬如，作为电荷传输材料，要求具有良好的载流子迁移率，高玻璃化转化温度等，作为发光层的材料要求材料具有良好的荧光量子效率、材料蒸镀稳定性、适当的HOMO/LUMO能阶等。构成OLED器件的OLED光电功能材料膜层至少包括两层以上结构，产业上应用的OLED器件结构，则包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层等多种膜层，也就是说应用于OLED器件的光电功能材料至少包含空穴注入材料，空穴传输材料，发光材料，电子注入材料等，材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。另外，对于不同结构的OLED器件搭配而言，所使用的光电功能材料具有较强的选择性，相同的材料在不同结构器件中的性能表现，也可能完全迥异。目前，荧光材料研究方面已经取得了长足的发展，能够满足产业化的需求；但是其效率、寿命方面依然存在不足，不易达到全彩RGB的要求。因而，具有高效率、长寿命的荧光材料的研究和开发一直是产业化的热点。因此，针对当前OLED显示照明产业的实际需求而言，荧光材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能荧光材料显得尤为重要。
技术实现思路
针对现有技术存在的上述问题，本申请人提供了一种新型有机荧光化合物及其应用。本专利技术制作出的OLED器件具有良好的外量子效率、材料稳定性以及色纯度，能够满足面板制造企业的要求。本专利技术的技术方案如下：一种有机荧光化合物，所述化合物的结构如通式(1)所示：通式(1)中，R1、R2分别独立地表示为芳香胺基团或者含氮的多元杂环芳香基团；R1、R2相同或者不同；通式(1)中，X为氧原子、硫原子、硒原子、二甲基硅、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的胺基中的一种；通式(1)中，a、c分别独立地表示为中的一种；X4、X5分别为氧原子、硫原子、硒原子、二甲基硅、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的胺基中的一种，X4、X5相同或者不同；a与通式(1)中活性位点1、2、3、4中任两个相邻的位点连接；c与通式(1)中活性位点5、6、7、8中任两个相邻的位点连接。优选的，所述X还可以为-CnHn-，且n为0，此时通式(1)的结构如通式(2)所示：优选的，所述R1、R2均采用通式(3)表示：通式(3)中，R3、R4分别独立地表示取代或未取代的苯基、吡啶基、二联苯基、三联苯基、蒽基、菲基、三嗪基、嘧啶基、喹啉基、二苯并呋喃基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并噻吩基、丫啶基、吲哚并咔唑基、吩噁嗪基、噻噁嗪基中的一种；R3、R4相同或者不同。优选的，所述通式(3)中，R3、R4分别独立地表示为：中的任一种。优选的，所述R1、R2均采用通式(4)表示：通式(4)中，X1为氧原子、硫原子、二甲基硅、硒原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的胺基中的一种。优选的，所述R1、R2均采用通式(5)或通式(6)表示：其中，a表示为X2、X3、X4分别为氧原子、硫原子、硒原子、二甲基硅、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的胺基中的一种，X3、X4相同或者不同；a与通式(4)或通式(5)中活性位点1、2、3、4中任两个相邻的位点连接。优选的，所述化合物的具体结构为：中的任一种。一种含有所述化合物的有机电致发光器件，所述化合物作为发光层主体材料或者掺杂材料应用于有机电致发光二极管。本专利技术有益的技术效果在于：本专利技术所述化合物可应用于OLED发光器件制作，并且可以获得良好的器件表现，所述材料作为OLED发光器件的发光层主体材料或者掺杂材料使用时，器件的发光效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；器件色纯度得到明显改善，器件寿命得到提升。本专利技术所述化合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。本专利技术以二苯并庚烯与芴联接所形成的结构为核心，并且通过芳香胺上不同的取代基对化合物进行修饰。分子结构具有较强的空间立体作用，有效降低分子间的聚集效应，抑制材料的结晶程度，该类材料运用于有机发光二极管中，可以有效提高器件效率和寿命。附图说明图1是使用本专利技术化合物的OLED器件的结构图。图2是本专利技术实施例12所用关键材料的化学结构式。具体实施方式为了更加清楚的了解本专利技术的技术手段和实用目的，通过列举实施例和比较例，同时辅以图片加以说明。实施例1(化合物01)现提供该化合物的具体合成路线：250ml的四口瓶，氮气保护下，加入6.80克(0.01M)中间体A，4.23克(0.025M)二苯胺，1.20克(0.012M)叔丁醇钠，0.2克醋酸钯，0.06克CXA【正丁基二(1-金刚烷基)膦】，200ml甲苯，加热回流25小时，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，用甲苯:乙醇＝2:1(体积比)混合溶剂打浆，重结晶后得到6.0克白色固体，纯度(HPLC)为97.8％，收率68.9％。元素分析结构(分子式C64H42N2O2)：理论值C,88.25；H,4.86；N,3.22；O,3.67；测试值：C,88.15；H,5.01；N,3.08；O,3.76。实施例2(化合物04)现提供该化合物的具体合成路线：250ml的四口瓶，氮气保护下，加入7.22克(0.01M)中间体B，4.23克(0.025M)二苯胺，1.20克(0.012M)叔丁醇钠，0.2克醋酸钯，0.06克CXA【正丁基二(1-金刚烷基)膦】，200ml甲苯，加热回流30小时，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，用甲苯:乙醇＝2本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种有机荧光化合物，其特征在于所述化合物的结构如通式(1)所示：通式(1)中，R1、R2分别独立地表示为芳香胺基团或者含氮的多元杂环芳香基团；R1、R2相同或者不同；通式(1)中，X为氧原子、硫原子、硒原子、二甲基硅、C1‑10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的胺基中的一种；通式(1)中，a、c分别独立地表示为中的一种；X4、X5分别为氧原子、硫原子、硒原子、二甲基硅、C1‑10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的胺基中的一种，X4、X5相同或者不同；a与通式(1)中活性位点1、2、3、4中任两个相邻的位点连接；c与通式(1)中活性位点5、6、7、8中任两个相邻的位点连接。

【技术特征摘要】
1.一种有机荧光化合物，其特征在于所述化合物的结构如通式(1)所示：通式(1)中，R1、R2分别独立地表示为芳香胺基团或者含氮的多元杂环芳香基团；R1、R2相同或者不同；通式(1)中，X为氧原子、硫原子、硒原子、二甲基硅、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的胺基中的一种；通式(1)中，a、c分别独立地表示为中的一种；X4、X5分别为氧原子、硫原子、硒原子、二甲基硅、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的胺基中的一种，X4、X5相同或者不同；a与通式(1)中活性位点1、2、3、4中任两个相邻的位点连接；c与通式(1)中活性位点5、6、7、8中任两个相邻的位点连接。2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于所述X还可以为-CnHn-，且n为0，此时通式(1)的结构如通式(2)所示：3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于所述R1、R2均采用通式(3)表示：通式(3)中，R3、R4分别独立地表示取代或未取代的苯基、吡啶基、二联苯基、三联苯基、蒽基、菲基、三嗪基、嘧啶基、喹啉基、二苯并呋喃基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯...

【专利技术属性】
技术研发人员：李崇，叶中华，王立春，张兆超，徐凯，于凯朝，刘琼文，
申请(专利权)人：江苏三月光电科技有限公司，
类型：发明
国别省市：江苏;32