【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种合成吡啶并咪唑类化合物的方法。
技术介绍
吡啶并咪唑类化合物是一类常见的稠杂环结构化合物,在有机合成和药物研发领域均具有重要应用。一方面,吡啶并咪唑类化合物本身的独特结构使得化合物结构中的咪唑环C-H键具有优良的化学反应活性,可以通过直接的C-H活化引入多种不同的结构片段,实现结构复杂多样的吡啶并咪唑衍生物合成。另一方面这类杂环骨架也被发现是多种具有生物药物功能有机分子的主体结构,在药物合成和研发领域具有重要的应用,例如,目前用于治疗胃溃疡和胃食管反流的药物佐利咪啶(Zolimidine)就是吡啶并咪唑类功能衍生物,可以通过简单的吡啶并咪唑分子作为主要前体来进行合成。目前已知的合成方法均采用不同类型的化学原料和2-氨基吡啶反应来合成这类杂环化合物,大部分合成方法受到如反应条件苛刻、原料稳定性差、价格高以及合成困难等限制,难以实现放大合成。本专利技术报道一种原料经济、操作简单的分步合成方法,通过简单易得且稳定性好的起始原料合成吡啶并咪唑类化合物。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种原料经济、操作简单的分步合成方法用于合成具结构多样吡啶并咪唑类化合物的方法。本专利技术是这样来实现的:将N,N-二甲氨基取代的烯胺酮2mmol,2-氨基吡啶2.4mmol,对甲苯磺酸(p-TSA)2mmol和醋酸(AcOH)2mmol和四氢呋喃(6mL)置于冷凝管和磁子的25m ...
【技术保护点】
一种合成吡啶并咪唑类化合物的方法,其特征在于:将N,N‑二甲氨基取代的烯胺酮2mmol,2‑氨基吡啶2.4mmol,对甲苯磺酸(p‑TSA)2mmol和醋酸(AcOH)2mmol和四氢呋喃(6mL)置于冷凝管和磁子的25mL圆底烧瓶中,所得混合在冷凝水回流条件下加热10h后停止,直接减压蒸馏出去溶剂,残余通过硅胶柱色谱、以乙酸乙酯和石油醚纯化,其中乙酸乙酯和石油醚V/V=1:10,得到含NH结构的固体烯胺酮中间体;将所得固体0.3mmol,碘化亚酮0.06mmol和2mL DMSO置于配有冷凝管和磁子的25mL圆底烧瓶中,所得混合物在100℃大气环境加热搅拌12h,停止反应后向反应瓶加入10mL水,缩合混合液以30mL乙酸乙酯分三次萃取;有机相合并后以无水硫酸钠干燥,滤除固体,母液在减压条件下蒸除溶剂,残余通过硅胶柱色谱、以乙酸乙酯和石油醚纯化得到吡啶并咪唑类产物,其中乙酸乙酯和石油醚的比例为V/V=1:6,所得产物为3‑芳酰基、2‑无取代结构。
【技术特征摘要】
1.一种合成吡啶并咪唑类化合物的方法,其特征在于:
将N,N-二甲氨基取代的烯胺酮2mmol,2-氨基吡啶2.4mmol,对
甲苯磺酸(p-TSA)2mmol和醋酸(AcOH)2mmol和四氢呋喃(6mL)置
于冷凝管和磁子的25mL圆底烧瓶中,所得混合在冷凝水回流条件下
加热10h后停止,直接减压蒸馏出去溶剂,残余通过硅胶柱色谱、以
乙酸乙酯和石油醚纯化,其中乙酸乙酯和石油醚V/V=1:10,得到
含NH结构的固体烯胺酮中间体;将所得固体0.3mmol,碘化亚酮
0.06mmol和2mLDMSO置于...
【专利技术属性】
技术研发人员:刘云云,万结平,胡德庆,
申请(专利权)人:江西师范大学,
类型:发明
国别省市:江西;36
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