作为除草剂的吡啶基咪唑酮制造技术

本发明专利技术涉及具有化学式(I)的二氢乙内酰脲化合物其中X、R3、Ra、Rb、Rc以及Rd是如在说明书中所定义的。此外，本发明专利技术涉及用于制备具有化学式(I)的化合物的方法和中间体，涉及包含这些化合物的除草组合物并且涉及使用这些化合物控制植物生长的方法。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】本专利技术涉及某些经取代的二氢-乙内酰脲衍生物，涉及用于制备它们的方法，包含它们的除草组合物以及它们在控制植物或抑制植物生长中的用途。具有以下化学式的除草二氢-乙内酰脲(其中A是吡啶环)传授于美国专利号4,600,430中。类似化合物(其中A是哒嗪环)传授于美国专利号4,604,127中。专利技术概述在第一方面中，本专利技术提供了具有化学式(I)的化合物其中X选自O和S；Ra选自氢和卤素；Rb选自氢，卤素，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C1-C6烷氧基，C2-C4烯氧基，C2-C4炔氧基，C1-C4烷氧基C1-C4烷基，C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基，C1-C4烷氧基C1-C4烷氧基C1-C4烷基，C1-C4卤代烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，基团R5R6N-，基团R5C(O)N(R6)-，基团R5S(O2)N(R6)-，基团R5R6NSO2-，基团R5R6NC(O)-，任选地被从1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、R5C(O)N(R6)-、R5R6NC(O)-、R5R6NSO2-、R5S(O2)N(R6)-、R5S(O)-、R5S(O2)-、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷氧基-C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的基团取代的芳基，以及任选地被从1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、R5C(O)NR6-、R5OC(O)-、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基和杂环基基团的基团取代的杂芳基。Rc选自C1-C6卤代烷基，C2-C8烯基，C1-C6氰基烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6羟基烷基，C1-C6烷氧基C1-C6烷基，C1-C6烷氧基C1-C6卤代烷基，C2-C6烯氧基C1-C6烷基，基团R5R6NC(O)C1-C6烷基以及任选地被从1至3个独立地选自氰基、C1-C3烷基和C1-C3烷氧基的基团取代的C3-C6环烷基；或当Rb是R5R6NC(O)-时，Rc除以上之外可以是氢、卤素或C1-C6烷基。Rd选自氢、卤素、氰基、C1-C6烷基以及C1-C6卤代烷基；R3选自卤素、羟基、-NR14R15或以下基团中的任一个R5和R6独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C1-C6氰基烷基，或R5和R6连同它们附接的碳原子一起形成3-6元饱和或部分不饱和环，该环任选地包括从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素和C1-C6烷基的基团取代；R7和R8独立地选自C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，包含从1至4个独立地选自N、O和S的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基和C1-C3烷氧基的基团取代的C5-C10单环杂芳基基团，以及任选地被从1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的基团取代的C6-C10芳基基团；R9选自C1-C6烷基和任选地被从1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的基团取代的苄基；R14和R15独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基，或R14和R15连同它们附接的碳原子一起形成3-6元饱和或部分不饱和环，该环任选地包含从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素和C1-C6烷基的基团取代；或其N-氧化物或盐形式。在第二方面中，本专利技术提供了包含本专利技术的化合物连同至少一种农业上可接受的佐剂或稀释剂的除草组合物。在第三方面中，本专利技术提供了本专利技术的化合物或组合物作为除草剂的用途。在第四方面中，本专利技术提供了一种控制有用植物的作物中的杂草的方法，该方法包括向所述杂草或向所述杂草的场所或向所述有用作物植物施用本专利技术的化合物或组合物。在第五方面中，本专利技术涉及有用于制备本专利技术的化合物的方法。在第六方面中，本专利技术涉及有用于制备本专利技术的化合物的中间体。详细说明在本专利技术的特别优选的实施例中，X、Ra、Rb、Rc、Rd和R3的优选基团以其任何组合是如以下列出的。优选地，X为O。优选地，Ra是氢。优选地，Rd是氢。优选地，R3选自羟基、卤素、C1-C6烷基羰氧基、C1-C6烷氧基羰氧基和芳氧基羰氧基，其中该芳基基团可以被从1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的基团取代。甚至更优选地，R3选自羟基或卤素。最优选地，R3是羟基。在一个实施例中，X、Ra、Rd和R3以其任何组合是如上文所述的并且Rb和Rc以任何组合是如下所述的。优选地，Rb选自氢，卤素，C1-C3烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3烷氧基C1-C3烷基，C1-C3烷氧基C1-C3烷氧基C1-C3烷基，任选地被从1至3个独立地选自卤素、氰基和甲氧基的基团取代的杂芳基，以及任选地被从1至3个独立地选自卤素、氰基和甲氧基的基团取代的芳基。更优选地，Rb选自氢，卤素，甲基，甲氧基，甲氧基甲基，甲氧基乙氧基乙基，任选地被从1至3个独立地选自卤素、氰基和甲氧基的基团取代的杂芳基，或任选地被从1至3个独立地选自卤素、氰基和甲氧基的基团取代的芳基。甚至更优选地，Rb选自氢，卤素，甲氧基，任选地被从1至3个独立地选自卤素、氰基和甲氧基的基团取代的杂芳基，或任选地被从1至3个独立地选自卤素、氰基和甲氧基的基团取代的芳基。最优选地，Rb是氢。优选地，Rc选自C1-C6卤代烷基、C2-C8烯基、C1-C6氰基烷基以及任选地被从1至3个独立地选自氰基和C1-C3烷基的基团取代的C3-C6环烷基。甚至更优选地，Rc选自C1-C3卤代烷基、C1-C6氰基烷基以及任选地被从1至3个独立地选自氰基和C1-C3烷基的基团取代的C3-C6环烷基。甚至更优选地，Rc选自环丁基、环丙基、(1-甲基)环丙-1-基、(1-甲基-1-氰基)-乙-1-基、(1-甲基-1-乙基-2-氰基)-丙-1-基、(1,1-二甲基-2-氰基)-丙-1-基、1-氟乙基、1,1-二氟乙基、二氟甲基、1-氟-1-甲基乙基和三氟甲基。甚至更优选地，Rc选自(1-甲基-1-氰基)-乙-1-基、1,1-二氟乙基、1-氟-1-甲基乙基以及三氟甲基。最优选本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种具有化学式(I)的除草化合物其中X选自O和S；Ra选自氢和卤素；Rb选自氢，卤素，C1‑C6烷基，C2‑C6烯基，C1‑C6烷氧基，C2‑C4烯氧基，C2‑C4炔氧基，C1‑C4烷氧基C1‑C4烷基，C1‑C4烷氧基‑C1‑C4烷氧基，C1‑C4烷氧基C1‑C4烷氧基C1‑C4烷基，C1‑C4卤代烷氧基，C1‑C4烷硫基，C1‑C4烷基亚磺酰基，C1‑C4烷基磺酰基，基团R5R6N‑，基团R5C(O)N(R6)‑，基团R5S(O2)N(R6)‑，基团R5R6NSO2‑，基团R5R6NC(O)‑，任选地被从1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、R5C(O)N(R6)‑、R5R6NC(O)‑、R5R6NSO2‑、R5S(O2)N(R6)‑、R5S(O)‑、R5S(O2)‑、C1‑C3烷基、C1‑C3烷氧基、C1‑C3烷氧基‑C1‑C3烷基、C1‑C3卤代烷基和C1‑C3卤代烷氧基的基团取代的芳基，以及任选地被从1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、R5C(O)NR6‑、R5OC(O)‑、C1‑C3烷基、C1‑C3烷氧基、C1‑C3卤代烷基、C1‑C3卤代烷氧基和杂环基基团的基团取代的杂芳基。Rc选自C1‑C6卤代烷基，C2‑C8烯基，C1‑C6氰基烷基，C1‑C6烷氧基，C1‑C6羟基烷基，C1‑C6烷氧基C1‑C6烷基，C1‑C6烷氧基C1‑C6卤代烷基，C2‑C6烯氧基C1‑C6烷基，基团R5R6NC(O)C1‑C6烷基以及任选地被从1至3个独立地选自氰基、C1‑C3烷基和C1‑C3烷氧基的基团取代的C3‑C6环烷基；或当Rb是R5R6NC(O)‑时，Rc除以上之外可以是氢、卤素或C1‑C6烷基。Rd选自氢、卤素、氰基、C1‑C6烷基以及C1‑C6卤代烷基；R3选自卤素、羟基、‑NR14R15或以下基团中的任一个R5和R6独立地选自氢、C1‑C6烷基、C1‑C6卤代烷基、C2‑C6烯基、C2‑C6炔基、C1‑C6烷氧基、C1‑C4烷氧基C1‑C4烷基、C1‑C6氰基烷基，或R5和R6连同它们附接的碳原子一起形成3‑6元饱和或部分不饱和环，该环任选地包括从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素和C1‑C6烷基的基团取代；R7和R8独立地选自C1‑C6烷基，C1‑C6卤代烷基，C2‑C6烯基，C2‑C6炔基，包含从1至4个独立地选自N、O和S的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素、C1‑C3烷基、C1‑C3卤代烷基和C1‑C3烷氧基的基团取代的C5‑C10单环杂芳基基团，以及任选地被从1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1‑C3烷基、C1‑C3烷氧基、C1‑C3卤代烷基和C1‑C3卤代烷氧基的基团取代的C6‑C10芳基基团；R9选自C1‑C6烷基和任选地被从1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1‑C3烷基、C1‑C3烷氧基、C1‑C3卤代烷基和C1‑C3卤代烷氧基的基团取代的苄基；R14和R15独立地选自氢、C1‑C20烷基、C1‑C20卤代烷基、C2‑C20烯基、C2‑C20炔基，或R14和R15连同它们附接的碳原子一起形成3‑6元饱和或部分不饱和环，该环任选地包含从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素和C1‑C6烷基的基团取代；或其N‑氧化物或盐形式。...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2013.10.25 GB 1318863.61.一种具有化学式(I)的除草化合物
其中
X选自O和S；
Ra选自氢和卤素；
Rb选自氢，卤素，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C1-C6烷氧基，C2-C4烯氧基，C2-C4炔氧基，C1-C4烷
氧基C1-C4烷基，C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基，C1-C4烷氧基C1-C4烷氧基C1-C4烷基，C1-C4卤代烷
氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基，C1-C4烷基磺酰基，基团R5R6N-，基团R5C(O)N(R6)-，
基团R5S(O2)N(R6)-，基团R5R6NSO2-，基团R5R6NC(O)-，任选地被从1至3个独立地选自卤素、硝
基、氰基、R5C(O)N(R6)-、R5R6NC(O)-、R5R6NSO2-、R5S(O2)N(R6)-、R5S(O)-、R5S(O2)-、C1-C3烷
基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷氧基-C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的基团取代的
芳基，以及任选地被从1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、R5C(O)NR6-、R5OC(O)-、C1-C3烷
基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基和杂环基基团的基团取代的杂芳基。
Rc选自C1-C6卤代烷基，C2-C8烯基，C1-C6氰基烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6羟基烷基，C1-C6烷
氧基C1-C6烷基，C1-C6烷氧基C1-C6卤代烷基，C2-C6烯氧基C1-C6烷基，基团R5R6NC(O)C1-C6烷基
以及任选地被从1至3个独立地选自氰基、C1-C3烷基和C1-C3烷氧基的基团取代的C3-C6环烷
基；或当Rb是R5R6NC(O)-时，Rc除以上之外可以是氢、卤素或C1-C6烷基。
Rd选自氢、卤素、氰基、C1-C6烷基以及C1-C6卤代烷基；
R3选自卤素、羟基、-NR14R15或以下基团中的任一个
R5和R6独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-
C4烷氧基C1-C4烷基、C1-C6氰基烷基，或R5和R6连同它们附接的碳原子一起形成3-6元饱和或
部分不饱和环，该环任选地包括从1至3个独立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3
个独立地选自卤素和C1-C6烷基的基团取代；
R7和R8独立地选自C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，包含从1至4个独立
地选自N、O和S的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基
和C1-C3烷氧基的基团取代的C5-C10单环杂芳基基团，以及任选地被从1至3个独立地选自卤
素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的基团取代的C6-
C10芳基基团；
R9选自C1-C6烷基和任选地被从1至3个独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷
氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的基团取代的苄基；
R14和R15独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基，或R14和R15连同它们附接的碳原子一起形成3-6元饱和或部分不饱和环，该环任选地包含从1至3个独
立地选自S、O和N的杂原子并且任选地被从1至3个独立地选自卤素和C1-C6烷基的基团取代；
或其N-氧化物或盐形式。
2.如权利要求1所述的化合物，其中X是O。
3.如权利要求1或权利要求2所述的化合物，其中Ra是氢。
4...

【专利技术属性】
技术研发人员：M·费德特，R·索纳韦恩，A·J·亨尼西，J·A·莫里斯，J·E·波赫米尔，T·R·戴森，J·古德温廷达尔，
申请(专利权)人：先正达参股股份有限公司，先正达有限公司，
类型：发明
国别省市：瑞士;CH