The invention belongs to the technical field of compound synthesis, in particular to a synthesis method of benzimidazole [1,2_c] quinazoline compounds. Ultraviolet-assisted copper was used to catalyze the Ultraman coupling reaction of 2(2_halophenyl) benzimidazole with primary amines under alkaline conditions. Then the oxidative ring closure and oxidative dehydrogenation of 2(2_halophenyl) benzimidazole with oxygen were carried out to form benzimidazole [1,2_c] quinazoline derivatives. The method can be carried out at room temperature. The molar ratio of 2(2_halophenyl) benzimidazole, base and amine is 1:3:(1-3), and the amount of copper catalyst is 20 mmol. In the prior art, the photocatalytic urmanization of halogenated aromatic hydrocarbons uses iodobenzene with higher activity, and the reports of hydrocarbon-hydrogen bonded ammonium oxide are all carried out under heating conditions, and all of them are benzylamine. The invention breaks through the photocatalytic urmanization of chlorinated and fluorinated aromatic hydrocarbons, and also breaks through the carbohydrate-hydrogen bond oxidation amination reaction of non-benzylamine aliphatic amines.
【技术实现步骤摘要】
一种苯并咪唑[1,2-c]喹唑啉类化合物的合成方法
本专利技术属于化合物合成
,具体涉及一种苯并咪唑[1,2-c]喹唑啉类化合物的合成方法。
技术介绍
苯并咪唑[1,2-c]喹唑啉具有许多医药活性,然而,关于苯并咪唑[1,2-c]喹唑啉合成方法的报道却较少,在已报到的方法中,均存在诸多弊端如:原料合成需要有毒试剂、需要添加强氧化剂、采用活性较高的反应底物等。2012年,Sang等报道了以2-(2-卤苯基)苯并咪唑和苄胺为原料加热条件下,铜催化合成苯并咪唑并喹唑啉衍生物(SangP,XieY,ZouJ,etal.Copper-catalyzedsequentialUllmannN-arylationandaerobicoxidativeC-Hamination:aconvenientroutetoindolo[1,2-c]quinazolinederivatives.[J].Org.Lett.,2012,14,3894.)。该方法采用了传统的铜催化乌尔曼偶联,然后在空气条件下进行氧化关环。该方法采用的空气作为氧化剂,但是需要高温加热,并且对原料2-(2-卤苯基)苯并咪唑的卤代物只能进行活性较高的碘代和溴代,不具有普适性,反应路线如下:上述苯并咪唑并喹唑啉衍生物的合成方法均存在着很大的局限性,比如:反应条件苛刻,产率较低等。
技术实现思路
为解决现有技术中的问题,本专利技术首次提出光辅助铜催化乌尔曼(Ullmann)和C-H键的氧化胺化串联反应构建苯并咪唑并喹唑啉衍生物。本专利技术采用以下技术方案:本专利技术提供一种苯并咪唑[1,2-c]喹唑啉类化合物的合成 ...
【技术保护点】
1.一种苯并咪唑[1,2‑c]喹唑啉类化合物的合成方法,其特征在于,在碱性条件下,利用紫外光辅助铜催化2‑(2‑卤苯基)苯并咪唑与一级胺先发生乌尔曼偶联反应,然后以氧气为氧化剂进行氧化关环、氧化脱氢形成苯并咪唑[1,2‑c]并喹唑啉类化合物。
【技术特征摘要】
1.一种苯并咪唑[1,2-c]喹唑啉类化合物的合成方法,其特征在于,在碱性条件下,利用紫外光辅助铜催化2-(2-卤苯基)苯并咪唑与一级胺先发生乌尔曼偶联反应,然后以氧气为氧化剂进行氧化关环、氧化脱氢形成苯并咪唑[1,2-c]并喹唑啉类化合物。2.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述合成方法具体步骤如下:将2-(2-卤苯基)苯并咪唑、碱和铜催化剂溶解到有机溶剂中,再加入一级胺,然后先在氮气、254nm紫外光照射下室温反应12h,接着在空气、254nm紫外光照射下室温反应24h,最后通过柱层析分离得到最终产物;反应式如下:式中,R1=-H或-(CH)nCH3,R2=-OCH3、-Cl、-H或-(CH)nCH3,R3=-(CH)nCH3或-Ar。...
【专利技术属性】
技术研发人员:徐浩,刘亚威,许静,王延鹏,任艳蓉,刘保英,张文凯,徐元清,房晓敏,丁涛,
申请(专利权)人:河南大学,
类型:发明
国别省市:河南,41
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