描述了新的β-酮羰基季铵化合物，其含有一个或多个通式（I）的β-酮羰基和一个或多个季铵基团，其中基团R可相同或不同并且各自是具有6至28个碳原子的脂肪族烃基。式（I）的β-酮羰基优选键连到基团Y，其是式–O-、-NH-、-NR1-，优选-NH-、-NR1-的二价基团，或式=N-的三价基团，其中R1是1至30个碳原子的单价烃基。该新的β-酮羰基季铵化合物通过以下制备：在第一步，通式（III）的烷基烯酮二聚体（1）与含有至少一个叔胺基基团和至少一个选自由式–OH、-NH2、-NHR1和-NH-组成的组的质子基团的氨基化合物（2）反应，其中R和R1如上定义，以获得具有叔胺基的化合物（3），以及在第二步，用烷化剂（4）部分或完全季铵化来自第一步中获得的化合物（3）的叔氮原子。R-CH2-(C＝O)-CHR-(C＝O)-????(I)
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及季铵化合物，即含有至少一个季铵基团的化合物，以及该化合物的制备方法。
技术介绍
ΕΡ1259672Β1描述了使用烷基-烯酮二聚体分散剂用于纺织品的防皱后处理。也描述了通过烷基-烯酮二聚体和聚乙烯亚胺部分反应制备阳离子乳化剂。除了这些部分反应产物，聚乙烯亚胺的其中的一些氨基被酰胺化，分散的烷基-烯酮二聚体仍然完整并像在纤维上那样终止。未描述部分转化的聚乙烯亚胺乳化剂的季铵化，并且由于伯氨基和仲胺基的高百分比其也是几乎不经济的。 以下文献中描述了作为纺织品助剂有用的烷基-烯酮二聚体分散剂:CH388246描述了含有用于纺织品浸溃和疏水的烯酮软化剂“Aquapel”380 (Hercules Powder C0.)的制剂的用途。US5，028，236也将烷基-烯酮二聚体用于疏水羊毛和尼龙纤维。在W096/26318中，使用烷基-烯酮二聚体分散剂作为纸张的上浆剂，即受控的疏水具有相同的目的。W02009/121751描述了氨基硅氧烷类与烷基-烯酮二聚体的用于制备非常高的聚二甲基硅氧烷含量的蜡的反应。季铵化合物不能以这种方式制备。US2009/247629A1描述了可以通过酯化具有二甲氨基烷醇的二聚酸然后再与聚醚表氯醇反应获得的聚有机季铵化合物的制备。这种合成的顺序相对复杂并必须在高温(200° C)下进行多个小时(3-8h)，即有些缺乏吸引力。
技术实现思路
本专利技术解决的问题是提供季铵化合物(即，包含至少一个季铵基团的化合物)，其可以快速并几乎定量地在简单工艺中制备并具有相对长链的烃基，优选脂肪酸基团。通过本专利技术解决了此问题。本专利技术提供β -酮羰基季铵化合物，含有一个或多个以下通式(I)的β -酮羰基R-CH2-(C = O)-CHR-(C = O)- (I)以及一个或多个季铵基团，其中R是6至28个碳原子，优选10至26个碳原子以及更优选12至20个碳原子的脂肪族烃基，并且在每次出现时可相同或不同。季铵基团是所有四个氢原子被N-C-键连(可选地取代的)的烃基，如烷基替代的铵基团的衍生物。优选地，式(I)的酮羰基键连到基团Y，其中Y是式-0 Η-、-.1-，优选-ΝΗ-、-.1-的二价基团，或式=N-的三价基团，以及R1是I至30个碳原子，优选I至18个碳原子的单价烃基。本专利技术的β -酮羰基季铵化合物优选地含一个或两个季氮原子，优选地一个季氮原子。它们具有优选地至少300道尔顿，以及更优选地在500至2000道尔顿范围内的分子量(Mn)。电荷密度优选地在0.5至2.0毫当量的N+/g范围内。优选的β -酮羰基季铵化合物具有通式[R3R4R5Nw-R2-JaY-Z Xh (II)其中a为I或2，条件是当a=l时，Y是二价基团 以及当a=2时，Y是三价基团，Y是式-O-、-NH-, -NR1-的二价基团，或式=N-的三价基团，X(_)是季氮原子上正电荷的平衡离子，Z是下式的β_酮羰基基团R-CH2- (C = O) -CHR- (C = O) - (I)R是如上定义的，R1是I至30个碳原子，优选I至18个碳原子的单价烃基，R2是含一个或多个分离的氧原子的二价C1-C18烃基，R3是I至30个碳原子，优选I至18个碳原子的单价烃基，并且在每次出现时可相同或不同，R4 是 R3 或式-R1-Y-Z 或-R1-NwR32R5Xh 基团，或R3和R4 —起或两个R3基团一起是可选地含有氧原子或氮原子的二价C3-C12烃基，以及R5是I至18个碳原子，优选I至12个碳原子的单价烃基。本专利技术进一步提供制备β -酮羰基季铵化合物的方法，该方法包括第一步以下通式(III)的烷基-烯酮二聚体(I)E-CH=C-CHR-OO {111)其中R是如上定义的，与含有至少一个叔胺基基团和至少一个选自由式OH、-NH2, -NHR1和-NH-组成的组的质子基团反应，其中R1是如上定义的，以获得包含叔胺基基团的化合物(3)，和第二步用烷化剂(4)部分或完全季铵化来自第一步中获得的所述化合物(3)的叔氮原子。R优选地是不少于6至28个碳原子，优选10至26个碳原子以及更优选12至20个碳原子的烷基基团以及更优选地是直链烷基基团。R1优选地是I至18个碳原子的烷基基团。R3和R4优选地是烷基基团或环烷基基团。优选地，R3、R4和R5中的至少一个是甲基或乙基基团。R基团的实例是烷基基团，如己基基团，如正己基基团，庚基基团，如正庚基基团，辛基基团，如正辛基基团和异辛基基团，如2，2，4-三甲基戊基基团，壬基基团，如正壬基基团，癸基基团，例如正癸基基团，十二烷基基团，如正十二烷基基团和十八烷基基团，如正十八烧基基团；环烧基基团，如环戍基、环己基、环庚基和甲基环己基基团；稀基基团，如乙烯基、5-己烯基、环己烯基、1-丙烯基、烯丙基、3-丁烯基和4-戊烯基基团；和炔基基团,例如乙炔基、炔丙基和1-丙炔基基团。R1烃基基团的实例是烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、1-正丁基、2-正丁基、异丁基、叔丁基、正戍基、异戍基、新戍基和叔戍基基团、己基基团，如正己基基团，庚基基团，如正庚基基团，辛基基团，如正辛基基团和异辛基基团，如2，2，4-三甲基戊基基团，壬基基团，如正壬基基团，癸基基团，例如正癸基基团，十二烷基基团，如正十二烷基基团和十八烷基基团，如正十八烧基基团；环烧基基团，如环戍基、环己基、环庚基和甲基环己基基团；稀基基团，如乙烯基、5-己烯基、环己烯基、1-丙烯基、烯丙基、3-丁烯基和4-戊烯基基团；和炔基基团，例如乙炔基、炔丙基和1-丙炔基基团；芳基基团，如苯基、萘基、蒽基和菲基基团；烷芳基基团，如邻、间和对甲苯基基团、二甲苯基基团和乙基苯基基团；以及芳烷基基团，如苄基基团、α-和β-苯乙基基团。R1烃基基团的实例完全适用于R3和R4烃基基团。R2 二价烃基的实例是式-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH(CH3)-的亚烷基基团，以及含一个或多个分离的氧原子的R2 二价烃基的实例是式-CH2CH2OCH2CH2' -CH2CH (CH3) OCH2CH (CH3) _、-CH2CH (CH3) OCH2CH2-, -CH2CH20CH2CH20CH2CH2-O烷基-烯酮二聚体(I)的实例是衍生自C8至C3tl羧酸的烷基-烯酮二聚体。R烃基可以是直链的、支链的或环状的，优选直链基团。它们可以是饱和的并且也可以是单不饱和或多不饱和的， 在这种情况下饱和直链烃基是优选的。优选的烷基-烯酮二聚体(I)衍生自C12至C28羧酸，并且基于C14至C22羧酸的这些是特别优选的。US5，028，236中描述了从羧酸制备烷基-烯酮二聚体(I)。基本规则是R基团中碳原子的数量等于羧酸中碳原子的数量根据烷基-烯酮二聚体(I)减2。在确定的链长R的一个烷基-烯酮二聚体(I)情况下，也可以使用各自R的长度不同的各种烷基-烯酮二聚体(I)的混合物，例如从源自自然来源的羧酸混合物获得。在EP1259672B1的第二页52-57行中描述了适合的脂肪烷基二烯酮。根据本专利技术方法的第一步中使用的氨基化合物(2)含有至少一个叔胺基并另外含有至少一个选自由式-0H、-NH2、-NHR和-NH-组成的组的质子基团本文档来自技高网...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2010.08.04 DE 102010038887.41.一种β-酮羰基季铵化合物，其含有一个或多个以下通式的β-酮羰基 R-CH2-(C = O)-CHR- (C = O)- (I)以及 一个或多个季铵基团，其中 R是6至28个碳原子，优选10至26个碳原子以及更优选12至20个碳原子的脂肪族烃基，并且在每次出现时可相同或不同。2.根据权利要求1所述的酮羰基季铵化合物，其特征在于式(I)所述的酮羰基键连到基团Y，其中 Y是式-O-、-NH-, -NR1-,优选-ΝΗ-、-NR1-的二价基团，或式=N-的三价基团，以及 R1是I至30个碳原子，优选I至18个碳原子的单价烃基。3.根据权利要求1或2所述的β-酮羰基季铵化合物，特征在于其具有通式 [R3R4R5Nw-R2-]aY-Z Xw (II) 其中 a为I或2，条件是当 a = I时，Y是二价基团以及 当a=2时，Y是三价基团， Y是式-O-、-NH-, -NR1-的二价基团，或式=N-的三价基团， Xh是季氮原子上正电荷的平衡离子， Z是下式的β_酮羰基基团 R-CH2- (C = O) -CHR- (C = O) - (I) R是6至28个碳原子，优选10至26个碳原子以及更优选12至20个碳原子的脂肪族烃基，并且在每次出现时可相同或不同， R1是I至30个碳原子，优选I至18个碳原子的单价烃基， R2是含一个或多个分离的氧原子的二价C1-C18烃基， R3是I至30个碳原子，优选I至18个碳原子的单价烃基，并且在每次出现时相同或不同， R4 是 R3 或式-R1-Y-Z 或-R1-NwR32R5Xh 基团， 或R3和R4 —起或两个R3基团一起是可选地含有...
【专利技术属性】
技术研发人员：克里斯蒂安·赫尔齐格，
申请(专利权)人：瓦克化学股份公司，
类型：
国别省市：
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