【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种高光学纯度的卤代α-氨基酸的生产工艺。具体的说,本专利技术涉及利用青霉素酰化酶催化水解消旋卤代α -氨基酸衍生物进行对映体拆分,得到相应的光学纯的卤代α-氨基酸的工艺方法。
技术介绍
卤代α-氨基酸是含有氨基的有机酸,绝大多数都具有两种互成镜像的对映体L-卤代α -氨基酸和D-卤代α -氨基酸。光学活性的L-卤代α -氨基酸和D-卤代α -氨基酸具有生理活性,是手性医药、农药或其它手性精细化工产品的合成中间体,因此,工业上需要从这些混旋氨基酸中获得一种或另一种选光活性的对映体。L-氯代丙氨酸是L-卤代α-氨基酸的一种,它是具有生理活性的氨基酸,通过它可以低成本的合成L-丝氨酸、L-环丝氨酸、D-半胱氨酸等重要手性药物中间体,同时它也是合成其它手性农药、杀虫剂、食品添加剂等的重要中间体,在构建非天然氨基酸方面有重要的应用。L-氯代丙氨酸是非蛋白源氨基酸,不能象大多数天然L-氨基酸一样采用发酵法生产。L-氯代丙氨酸的制备可由3-氯-2-氧代丁酸为底物通过酶法转化而得到,但底物成本较高。其化学合成也可通过丙氨酸的光化学氯代而得,因同时伴有二氯代或三氯代产物,所以分离纯化十分困难。也有通过丝氨酸酯化,再与五氯化磷反应而得,此法由于丝氨酸的高价位,因而十分不经济。.L-4-溴-2-氨基丁酸是化学合成S-腺苷蛋氨酸及其氮类化合物的重要中间体,也可作为制备L-硒代蛋氨酸和一些非天然氨基酸的前体。制备L-4-溴-2-氨基丁酸的方法有很多报道,主要以L-焦谷氨酸、L-蛋氨酸以及α -溴代-Y - 丁内酯等原料经多步反应制得。关于L-卤代α -氨基酸的制 ...
【技术保护点】
一种拆分卤代α?氨基酸的方法,其特征在于:该方法是将卤代α?氨基酸N酰化后,选择性地将一种构型的N酰化氨基酸的酰基水解,而它的对应体不发生酰基水解反应,分离,得到相应的光学纯的卤代α?氨基酸;然后,再将它的对应体N?酰化卤代α?氨基酸的酰基水解,得到相应的具有相反构型的另一种光学纯的卤代α?氨基酸。
【技术特征摘要】
1.一种拆分卤代α -氨基酸的方法,其特征在于:该方法是将卤代Ct-氨基酸N酰化后,选择性地将一种构型的N酰化氨基酸的酰基水解,而它的对应体不发生酰基水解反应,分离,得到相应的光学纯的卤代α-氨基酸;然后,再将它的对应体N-酰化卤代α-氨基酸的酰基水解,得到相应的具有相反构型的另一种光学纯的卤代α-氨基酸。2.根据权利要求1所述的拆分卤代α-氨基酸的方法,其特征在于:它是通过氨基酰化酶专一性水解S构型N-酰基-卤代α -氨基酸的酰胺基,生成游离的S-卤代α -氨基酸,而R构型的N-酰基-卤代α-氨基酸的酰胺基不被水解而实现拆分消旋的卤代α-氨基酸,分别得到S-构型和R构型的卤代α -氨基酸的方法;其中所述的氨基酸酰化酶是游离或固定化的青霉素酰化酶。3.根据权利要求1-2任一项所述的拆分卤代α-氨基酸的方法,其特征在于:所述的卤代α-氨基酸具有以下结构:4.根据权利要求3所述的拆分卤代α-氨基酸的方法,其特征在于:所述卤代α-氨基酸转化成具有以下结构的N-酰...
【专利技术属性】
技术研发人员:敬炳文,李翠容,赵正达,
申请(专利权)人:张家港九木科技有限公司,盐城市东港药物化工发展有限公司,
类型:发明
国别省市:
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