光学活性(S或R)-β-氨基酸及其酯的制造方法、β-氨基酸2-烷氧基乙酯、光学活性(S或R)-β-氨基酸2-烷氧基乙酯技术

技术编号:8484920 阅读:441 留言:0更新日期:2013-03-28 04:19
本发明专利技术提供一种通式(II)所示的光学活性(S或R)-β-氨基酸以及通式(III)所示的光学活性(R或S)-β-氨基酸酯的制造方法,其特征在于,在水解酶的存在下,在有机溶剂中,使水与通式(I)所示的外消旋混合物β-氨基酸酯的一种对映体进行选择性反应,式中,R表示可以具有取代基的烷基、烯基、炔基、环烷基、芳烷基、芳基或杂芳基,R1表示可以具有取代基的烷基,式中,R与前述定义相同,*表示不对称碳原子,式中,R和R1与前述定义相同,*表示具有与通式(II)的化合物相反的立体绝对构型的不对称碳原子。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及从β -氨基酸酯(外消旋混合物)同时获得光学活性(S或R) - β -氨基酸和光学活性(R或S)-13_氨基酸酯的方法以及作为这些的原料化合物的新的β-氨基酸2-烷氧基乙酯和光学活性(S或R)-13-氨基酸2-烷氧基乙酯。这些光学活性氨基酸及其酯用作生理活性肽和内酰胺类抗生物质等药品和农药、生理活性物质的原料或合成中间体(例如,参见专利文献I 3)。
技术介绍
目前,作为采用光学活性β_氨基酸及其酯的生物催化剂来进行对映选择性水解反应的制造方法,公开了例如在源自洋葱伯克霍尔德菌(Burkholderiacepacia(Pseudomonas cepacia))的脂肪酶(商品名Amano PS)的存在下,在水中仅选择性地水解3-氨基-3-芳基丙酸乙酯(外消旋混合物)一种对映体,从而获得光学活性-3-氨基-3-芳基丙酸和光学活性(R)-3-氨基-3-芳基丙酸乙酯的方法(例如,参见非专利文献I。)。然而,在该方法中,作为酶带来的对映体之间的选择性指标的E值低,在作为产物的光学活性羧酸是水溶性的情况下,反应结束后,难以从水溶液中100%回收产物,而且在大量的水存在下,存在由于本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种通式(II)所示的光学活性(S或R)?β?氨基酸以及通式(III)所示的光学活性(R或S)?β?氨基酸酯的制造方法,其特征在于,在水解酶的存在下,在有机溶剂中,使水与通式(I)所示的外消旋混合物β?氨基酸酯的一种对映体进行选择性反应,式中,R表示可以具有取代基的烷基、烯基、炔基、环烷基、芳烷基、芳基或杂芳基,R1表示可以具有取代基的烷基,式中,R与前述定义相同,*表示不对称碳原子,式中,R和R1与前述定义相同,*表示具有与通式(II)的化合物相反的立体绝对构型的不对称碳原子。FDA00001980145800011.jpg,FDA00001980145800012.jpg,FDA00001...

【技术特征摘要】
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【专利技术属性】
技术研发人员:古根川唯泰宫田博之山本康仁
申请(专利权)人:宇部兴产株式会社
类型:发明
国别省市:

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