具有抗菌活性的白杨素-1,2,3-三氮唑类化合物及其制备方法技术

技术编号:8619906 阅读:350 留言:0更新日期:2013-04-25 01:12
本发明专利技术公开了一种具有抗菌活性的白杨素-1,2,3-三氮唑类化合物及其制备方法。本发明专利技术的技术方案要点为:具有抗菌活性的白杨素-1,2,3-三氮唑类化合物的结构通式为,其中R为卤原子、卤代烷基、烷基、烷氧基或硝基,n1≥1,n2≥0。本发明专利技术还公开了该化合物的制备方法和用途。本发明专利技术的白杨素-1,2,3-三氮唑类化合物具有优异的抗菌性能,能够较好地应用于因细菌、真菌所致的动植物病害的防治,其在医药,农药等领域极具应用前景。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及抗菌活性化合物及其合成方法的
,特别是一种具有抗菌活性的白杨素-1,2,3-三氮唑类化合物及其制备方法。
技术介绍
自从六十年代发现唑类化合物的杀菌活性以来,该类化合物在危害动植物病原菌的防治中达到了新的水平。七十年代,三氮唑类化合物的高效杀菌活性引起了人们的高度重视,各大公司先后开发研究。迄今为止,已开发了多种杀菌剂,具有对环境影响较小、对病害的选择性较强、疗效较高等优点。近几年来,新研制的三氮唑类杀菌剂的结构具有以下几个特点以多取代的三氮唑为母核,这类化合物在工业上可用作杀菌剂、除草剂、光稳定剂等;还有一些具有抗菌、抗炎、抑制病毒生长的作用,是许多抗生素,抗体,杀菌剂的替换药剂;并且还发现某些该类物质具有抗感染艾滋病毒的作用。唑类化合物作为应用最广泛的抗菌药物,I, 2,3-三氮唑具有高的芳香稳定性,能够改善原有药物分子在溶解性、药效学、药物代谢动力学等方面的不足,且可通过形成氢键、偶极-偶极提高化合物的作用效果与作用的专属性;另外,随着“Click Chemistry”的提出,通过1,3-偶极环加成反应区域性、选择性地合成了 1,2,3-三氮唑类化合物,此法具有简单可靠、高收率、高选择性、易分离等优点,因此使得对其的研究与开发日益活跃,现已有大量的文献报道,结果显示,含有1,2,3-三唑环的化合物表现出了抗菌、抗病毒、抗结核等多种生物活性及高的芳香稳定性。白杨素(Chrysin, 5,7-dihydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one, 5, 7_ 二轻基黄酮)作为一种广泛分布的天然黄酮,具有多种生物活性,如抗肿瘤、抗炎、抗菌、抗焦虑、抗氧化、防紫外线等作用,但因其肠道吸收甚少和5,7位羟基被迅速糖基化代谢导致活性较低, 通过对其结构进行修饰,以合成生物利用度高、生物活性强、毒性较低的靶分子,已成为新药创制的重要途径之一。根据药物拼合原理,将两个或多个具有不同生物活性的片段连接在同一个分子中设计合成的药物分子能通过结合不同的生物靶点发挥良好的药效作用。据此原理,将具有生物活性的1,2,4-三氮唑的生物电子等排体-1,2,3-三氮唑环通过“Click Chemistry” 接入到白杨素中,合成一系列白杨素-三氮唑类化合物,经初步的生物活性测试,发现所合成的白杨素-1,2,3-三氮唑类化合物都具有较好的抗菌活性,这些化合物可以用于因细菌 (如大肠杆菌、结核分枝杆菌、金黄色葡萄球菌、脑膜炎双球菌)、真菌(如白色念珠菌、新生隐球菌、白假丝酵母菌、辣椒炭疽病菌、小麦纹枯病菌)所致的动植物病害的防治,其在医药,农药等领域具有广阔的应用前景。
技术实现思路
`,其中R为齒原子、齒代烧基、烧基、烧氧基或硝基,Ii1 ^ l,n2 ^ Oo本专利技术所述的具有抗菌活性的白杨素-1,2,3-三氮唑类化合物的制备方法,其特征在于具体合成步骤为将白杨素端基炔类化合物、叠氮化物、催化剂硫化亚铜依次放入反应容器中,其中各原料的物质的量之比为η (白杨素端基炔类化合物):η (叠氮化物):η (催化剂硫化亚铜)=1:广1. 2:0. Γ0. 5,加水溶解,在室温下超声广2小时,TLC监控反应完全后过滤,干燥,柱层析纯化制得具有抗菌活性的白杨素-1,2,3-三氮唑类化合物。本专利技术所述的具有抗菌活性的白杨素-1,2,3-三氮唑类化合物的制备方法,其特征在于白杨素-1,2,3-三氮唑类化合物制备过程中的主要反应方程式为本文档来自技高网
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【技术保护点】
具有抗菌活性的白杨素?1,2,3?三氮唑类化合物,其特征在于:所述的白杨素?1,2,3?三氮唑类化合物的结构通式为????????????????????????????????????????????????,其中R为卤原子、卤代烷基、烷基、烷氧基或硝基,n1≥1,n2≥0。214197dest_path_image001.jpg

【技术特征摘要】
1.具有抗菌活性的白杨素-1,2,3-三氮唑类化合物,其特 征在于所述的白杨素-1,2,3-三氮唑类化合物的结构通式为2.—种权利要求1所述的具有抗菌活性的白杨素-1,2,3-三氮唑类化合物的制备方 法,其特征在于具体合成步骤为将白杨素端基炔类化合物、叠氮化物、催化剂硫化亚铜依 次放入反应容器中,其中各原料的物质的量之比为n (白杨素端基炔类化合物)n (叠氮化 物)n (催化剂硫化亚铜)=1:11. 2:0. ro. 5,加水溶解,在室温下超声广...

【专利技术属性】
技术研发人员:姜玉钦徐桂清吕晓孟张玮玮过治军李伟梁璐璐姜蓉蓉师灵娜
申请(专利权)人:河南师范大学
类型:发明
国别省市:

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