磺酰氨基(硫代)羰基-1,2,4-三唑啉(硫)酮衍生物及制备方法和作为除草剂的应用技术

通式（Ⅰ）的磺酰氨基（硫代）羰基三唑啉（硫）酮及式（Ⅰ）化合物的盐 ＊＊＊ （Ⅰ） 其中 Ｑ↑［１］代表氧或硫， Ｑ↑［２］代表氧或硫， Ｒ↑［１］代表氢、羟基、氨基、亚烷基氨基或者均可被任选取代的以下基团：烷基、链烯基、炔基、烷氧基、烯氧基、烷氨基、二烷氨基、烷酰氨基、环烷基、环烷氨基、环烷基烷基、芳基和芳烷基， Ｒ↑［２］代表氢、羟基、巯基、氨基、卤素或者均可被任选取代的以下基团：烷基、链烯基、炔基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、烷硫基、烯硫基、炔硫基、烷氨基、烯氨基、炔氨基、二烷氨基、烷酰氨基、吖丙啶基、吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、环烷基、环烯基、环烷氧基、环烷硫基、环烷氨基、环烷基烷基、环烷基烷氧基、环烷基烷硫基、环烷基烷氨基、芳基、芳烷基、芳氧基、芳基烷氧基、芳硫基、芳基烷硫基、芳氨基和芳基烷氨基，或者 Ｒ↑［１］和Ｒ↑［２］一起代表可任选支化的链烷二基， Ｒ↑［３］代表均可被任选取代的芳基、芳烷基或杂芳基， 条件是，Ｑ↑［１］或Ｑ↑［２］中的一个代表硫或者二者均为硫。（*该技术在2016年保护过期，可自由使用*）

Sulfonyl amide (thio) carbonyl -1,2,4- three (thio) ketone derivatives, process for their preparation and use as herbicides

The general formula (I) sulfonyl amino (thio) carbonyl three oxazoline (thio) ketone and compound salt (I) * * * (I) where Q = 1 represents oxygen or sulfur, Q = 2 for oxygen or sulfur, R = 1 represents hydrogen, hydroxyl, amino, alkylene or amino groups can be selected as the following: generation of alkyl, alkenyl and alkynyl, alkoxy, acetoxy, alkyl, allyl amino alkyl amino alkyl amido, two, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkylamino, aryl and alkyl aryl group, R = 2 representative: hydrogen, hydroxyl, amino, mercapto, halogen or optionally substituted alkyl, alkenyl and alkynyl, alkoxy, acetoxy, methoxy allyl alkyne, alkylthio, allyl sulfur radical, propargyl sulfur based, alkane amino, amide, amino, allyl propargyl alkylamino, two alkyl amide Base, aziridinyl, pyrrolidine, piperidine, morpholine base base, cycloalkyl, cyclohexenyl, alkoxyl group, naphthenic base, sulfur cycloalkylamino, cycloalkylalkyl, cycloalkyl alkoxy, cycloalkyl alkylthio, cycloalkyl, aryl, alkyl amino alkyl aryl, aryloxy aryl alkoxy, arylthio, aryl alkyl, aryl and thio amino aryl alkyl amino, or R = 1 and R = 2. Optionally branched chain alkyl group two, R = 3 represents can be optionally substituted aryl, or Fang Wanji heteroaryl, is Q = 1 or Q = 2, a representative of sulfur in sulfur or two are.

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及含至少一个硫代羰基[-C(＝S)-]的磺酰氨基(硫代)羰基三唑啉(硫)酮，它们的多种制备方法以及作为除草剂的应用。已知某些磺酰氨基羰基三唑啉酮具有除草剂性能(参见EP-A341489，EP-A 422469，EP-A 425948，EP-A 431291)。但是，带有至少一个硫代羰基的磺酰基氨基(硫代)羰基三唑啉(硫)酮至今尚未公开。本专利技术提供了通式(I)的新的磺酰氨基(硫代)羰基三唑啉(硫)酮及式(I)化合物的盐 其中Q1代表氧或硫，Q2代表氧或硫，R1代表氢、羟基、氨基、亚烷基氨基或者均可被任选取代的以下基团烷基、链烯基、炔基、烷氧基、烯氧基、烷氨基、二烷氨基、烷酰氨基、环烷基、环烷氨基、环烷基烷基、芳基和芳烷基，R2代表氢、羟基、巯基、氨基、卤素或者均可被任选取代的以下基团烷基、链烯基、炔基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、烷硫基、烯硫基、炔硫基、烷氨基、烯氨基、炔氨基、二烷氨基、烷酰氨基、吖丙啶基、吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、环烷基、环烯基、环烷氧基、环烷硫基、环烷氨基、环烷基烷基、环烷基烷氧基、环烷基烷硫基、环烷基烷氨基、芳基、芳烷基、芳氧基、芳基烷氧基、芳硫基、芳基本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.通式(I)的磺酰氨基(硫代)羰基三唑啉(硫)酮及式(I)化合物的盐其中Q1代表氧或硫，Q2代表氧或硫，R1代表氢、羟基、氨基、亚烷基氨基或者均可被任选取代的以下基团烷基、链烯基、炔基、烷氧基、烯氧基、烷氨基、二烷氨基、烷酰氨基、环烷基、环烷氨基、环烷基烷基、芳基和芳烷基，R2代表氢、羟基、巯基、氨基、卤素或者均可被任选取代的以下基团烷基、链烯基、炔基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、烷硫基、烯硫基、炔硫基、烷氨基、烯氨基、炔氨基、二烷氨基、烷酰氨基、吖丙啶基、吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、环烷基、环烯基、环烷氧基、环烷硫基、环烷氨基、环烷基烷基、环烷基烷氧基、环烷基烷硫基、环烷基烷氨基、芳基、芳烷基、芳氧基、芳基烷氧基、芳硫基、芳基烷硫基、芳氨基和芳基烷氨基，或者R1和R2一起代表可任选支化的链烷二基，R3代表均可被任选取代的芳基、芳烷基或杂芳基，条件是，Q1或Q2中的一个代表硫或者二者均为硫。2.根据权利要求1的式(I)化合物及其钠、钾、镁、钙、铵、C1-C4烷基铵、二(C1-C4烷基)铵、三(C1-C4烷基)铵、四(C1-C4烷基)铵、三(C1-C4烷基)锍、C5或C6环烷基铵和二(C1-C2烷基)苄基铵盐，其特征在于Q1代表氧或硫，Q2代表氧或硫，R1代表氢、羟基或氨基，或者代表C2-C10亚烷基氨基，或代表可任选被氟、氯、溴、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基羰基或C1-C4烷氧基羰基取代的C1-C6烷基，或代表均可任选地被氟、氯和/或溴取代的C2-C6链烯基或C2-C6炔基，或代表均可任选地被氟、氯、氰基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷氧羰基取代的C1-C6烷氧基、C1-C6烷氨基或C1-C6烷酰氨基，或代表C3-C6烯氧基，或代表二(C1-C4烷基)氨基，或代表均可任选地被氟、氯、溴、氰基和/或C1-C4烷基取代的C3-C6环烷基、C3-C6环烷氨基或C3-C6环烷基-C1-C4烷基，或代表均可任选地被氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、三氟甲基和/或C1-C4烷氧基取代的苯基或苯基C1-C4烷基，R2代表氢、羟基、巯基、氨基、氟、氯、溴或碘，或代表任选被氟、氯、溴、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基羰基或C1-C4烷氧羰基取代的C1-C6烷基，或代表均可任选地被氟、氯和/或溴取代的C2-C6链烯基或C2-C6炔基，或代表均可任选地被氟、氯、氰基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷氧基羰基取代的C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷氨基或C1-C6烷酰氨基，或代表C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、C3-C6烯硫基、C3-C6炔硫基、C3-C6烯氨基或C3-C6炔氨基，或代表二(C1-C4烷基)氨基，或代表均可任选被甲基和/或乙基取代的吖丙啶基、吡咯烷基、哌啶基或吗啉基，或代表均可被氟、氯、溴、氰基和/或C1-C4烷基取代的C3-C6环烷基、C5-C6环烯基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烷硫基、C3-C6环烷氨基、C3-C6环烷基C1-C4烷基、C3-C6环烷基C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基C1-C4烷硫基或C3-C6环烷基C1-C4烷氨基，或代表均可任选被氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、三氟甲基和/或C1-C4烷氧基取代的苯基、苯基-C1-C4烷基、苯氧基、苯基-C1-C4烷氧基、苯硫基、苯基C1-C4烷硫基、苯氨基或苯基C1-C4烷氨基，或者R1与R2一起代表可任选支化的3-11个碳原子的链烷二基，R3代表以下基团其中R4和R5相同或不同，各自代表氢、氟、氯、溴、碘、硝基、C1-C6烷基(它可任选地被以下基团取代氟、氯、溴、氰基、羧基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基、羟基、C1-C4烷氧基、甲酰氧基、C1-C4烷基羰氧基、C1-C4烷氧基羰氧基、C1-C4烷氨基羰氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、二(C1-C4烷基)氨基磺酰基、C3-C6环烷基或苯基)，或代表C2-C6链烯基(它可任选地被氟、氯、溴、氰基、C1-C4烷氧羰基、羧基或苯基取代)，或代表C2-C6炔基(它可任选地被氟、氯、溴、氰基、C1-C4烷氧羰基、羧基或苯基取代)，或代表C1-C4烷氧基(它可任选地被氟、氯、溴、氰基、羧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代)，或代表C1-C4烷硫基(它可任选地被氟、氯、溴、氰基、羧基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代)，或代表C2-C6烯氧基(它可任选地被氟、氯、溴、氰基或C1-C4烷氧羰基取代)，或代表C2-C6烯硫基(它可任选地被氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C3烷硫基或C1-C4烷氧羰基取代)、C3-C6炔氧基、C3-C6炔硫基，或代表基团-S(O)p-R6，其中p代表数字1或2，R6代表C1-C4烷基(它可任选地被氟、氯、溴、氰基或C1-C4烷氧羰基取代)、C3-C6链烯基、C3-C6炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氨基、C1-C4烷氨基、二(C1-C4烷基)氨基或苯基，或代表基团-NHOR7，其中R7代表C1-C12烷基(它可任选地被氟、氯、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷氨基羰基或二(C1-C4烷基)氨基羰基取代)，或代表C3-C6链烯基(它可任选地被氟、氯或溴取代)、C3-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C2烷基或苯基-C1-C2烷基(它可任选地被氟、氯、硝基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷氧羰基取代)，或代表二苯甲基或代表苯基(它可任选地被氟、氯、硝基、氰基、C1-C4烷基、三氟甲基、C1-C4烷氧基、C1-C2氟烷氧基、C1-C4烷硫基、三氟甲硫基或C1-C4烷氧基羰基取代)，R4和R5还表示苯基或苯氧基，或者代表C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4烷氧羰基氨基、C1-C4烷氨基羰基氨基或二(C1-C4烷基)氨基羰基氨基，或代表基团-CO-R8，其中R8代表氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷氧基、C3-C6烯氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷氨基、C1-C4烷氧氨基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氨基或二(C1-C4烷基)氨基(它们在适当时均可任选地被氟和/或氯取代)，R4和/或R5还代表三甲硅烷基、噻唑啉基、C1-C4烷基磺酰氧基或二(C1-C4烷基)氨基磺酰氨基，或代表基团-CH＝N-R9，其中R9代表可任选被氟、氯、氰基、羧基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代的C1-C6烷基，或代表任选被氟或氯取代的苄基，或代表任选被氟或氯取代的C3-C6链烯基或C3-C6炔基，或代表任选被氟、氯、溴、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、三氟甲基、三氟甲氧基或三氟甲硫基取代的苯基，或代表可任选被氟和/或氯取代的C1-C6烷氧基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基或苄氧基，或代表氨基、C1-C4烷氨基、二(C1-C4烷基)氨基、苯氨基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4烷氧羰基氨基或C1-C4烷基磺酰氨基，或代表可任选被氟、氯、溴或甲基取代的苯基磺酰氨基，或者，R3代表以下基团其中R10代表氢或C1-C4烷基，R11和R12相同或不同，各代表氢、氟、氯、溴、硝基、氰基、C1-C4烷基(它可任选地被氟和/或氯取代)、C1-C4烷氧基(它可任选地被氟和/或氯取代)、羧基、C1-C4烷氧羰基、二甲氨基羰基、C1-C4烷基磺酰基或二(C1-C4烷基)氨基磺酰基；或者，R3代表以下基团其中R13和R14相同或不同，各代表氢、氟、氯、溴、硝基、氰基、C1-C4烷基(它可任选地被氟和/或氯取代)或C1-C4烷氧基(它可任选地被氟和/或氯取代)；或者，R3代表以下基团其中R15和R16相同或不同，各自代表氢、氟、氯、溴、硝基、氰基、C1-C4烷基(它可任选地被氟和/或氯取代)、C1-C4烷氧基(它可任选地被氟和/或氯取代)，或代表C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基或C1...

【专利技术属性】
技术研发人员：KH谬勒尔，J克路思，ERF格思恩，K科尼格，M多尔林格尔，HJ三特尔，
申请(专利权)人：拜尔公司，
类型：发明
国别省市：