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5位稠环芳烃取代的芳基吡唑啉类发光化合物制造技术

技术编号:7015133 阅读:252 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
5位稠环芳烃取代的芳基吡唑啉类发光化合物的结构通式如下:其中,R1为4-硝基苯基、4-氰基苯基、4-酯基苯基、2-硝基苯基、2-氰基苯基、2-酯基苯基、2,4-二硝基苯基或氢原子,R2为4-硝基、4-氰基、4-酯基、2-硝基、2-氰基、2-酯基或2,4-二硝基,R3为9-蒽基、9-菲基或1-芘基。制备方法为:首先采用稠环芳香醛与苯环上具有吸电子基团取代的芳香酮缩合生成查耳酮类中间体,然后与苯环上具有吸电子基团取代的芳香肼缩合成环;使生成的吡唑啉分子具有分子内增强电荷转移的“芳基吡唑啉”和5位蒽环两大发色团,使5位芳香稠环的发光光谱与芳基吡唑啉发色团的吸收光谱产生重叠以产生有效的能量转移,提高吡唑啉分子的发光及双光子荧光。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种5位稠环芳烃取代的芳基吡唑啉类化合物,该吡唑啉类化合物, 可用作荧光染料、激光染料、有机电致发光材料、荧光标记材料及荧光化学敏感材料、有机非线性光学材料等。
技术介绍
近几十年来对芳基吡唑啉类化合物的研究很多,主要集中在两个方面,一是潜在的药物研究,已发现取代吡唑啉分子显示了多种生物活性,如抗微生物,抗菌、消炎镇痛、 抗抑郁、抗月中瘤等。二是作为有机发光及非线性光学材料的研究,吡唑啉分子内的“芳基吡唑啉”基团有完美的刚性共轭平面,是一类典型的有机生色基团和空穴传输基团,可用作荧光漂白剂、电致发光材料、荧光探针、双光子荧光、非线性光学材料等。到目前为止,所报道的芳基吡唑啉类化合物多着重于1位和3位不同取代基的设计及其对其发光及非线性光学特性的影响,由于5位取代基不能与“芳基吡唑啉基团”发生共轭,对其研究不多,多为5位无取代、简单的烷基或简单的芳香基团如苯基、萘基、取代苯基等,5位取代基对分子光学性能的影响也仅限于其与“芳基吡唑啉基团”间的电荷转移。
技术实现思路
技术问题本专利技术所要解决的问题是克服现有
技术介绍
的不足,提供一种提高吡唑啉分子的发光及双光子荧光等光学性能的5位稠环芳烃取代的芳基吡唑啉类发光化合物,并使得制备的吡唑啉化合物具有较高的熔点和玻璃化转变温度,使其可应用于以上提及的领域。技术方案本专利技术通过以下技术方案实现,即首先在吡唑环的1位和3位引入不同的吸电子取代基,以增强“芳基吡唑啉发色团”的分子内电荷转移作用并使其吸收及发射光谱红移。再在吡唑环的5位引入芳香稠环取代基,产生另一个在近紫外或可见光区发光的发色团,使5位芳香稠环的发光光谱与“芳基吡唑啉发色团”的吸收光谱产生重叠从而产生有效的能量转移,提高吡唑啉分子的发光及双光子荧光。本专利技术的5位稠环芳烃取代的芳基吡唑啉类发光化合物的结构通式如下权利要求1. 一种5位稠环芳烃取代的芳基吡唑啉类发光化合物,其特征在于该发光化合物的结构通式如下2.根据权利要求1所述的5位稠环芳烃取代的芳基吡唑啉类发光化合物,其特征在于该发光化合物优选的化合物,其结构式如下3. —种如权利要求1所述的5位稠环芳烃取代的芳基吡唑啉类发光化合物的制备方法,其特征在于该制备方法为首先采用稠环芳香醛与苯环上具有吸电子基团取代的芳香酮缩合生成查耳酮类中间体,然后与苯环上具有吸电子基团取代的芳香胼缩合成环;使生成的吡唑啉分子具有分子内增强电荷转移的“芳基吡唑啉”和5位蒽环两大发色团,使5位芳香稠环的发光光谱与芳基吡唑啉发色团的吸收光谱产生重叠以产生有效的能量转移,提高吡唑啉分子的发光及双光子荧光。全文摘要5位稠环芳烃取代的芳基吡唑啉类发光化合物的结构通式如下其中,R1为4-硝基苯基、4-氰基苯基、4-酯基苯基、2-硝基苯基、2-氰基苯基、2-酯基苯基、2,4-二硝基苯基或氢原子,R2为4-硝基、4-氰基、4-酯基、2-硝基、2-氰基、2-酯基或2,4-二硝基,R3为9-蒽基、9-菲基或1-芘基。制备方法为首先采用稠环芳香醛与苯环上具有吸电子基团取代的芳香酮缩合生成查耳酮类中间体,然后与苯环上具有吸电子基团取代的芳香肼缩合成环;使生成的吡唑啉分子具有分子内增强电荷转移的“芳基吡唑啉”和5位蒽环两大发色团,使5位芳香稠环的发光光谱与芳基吡唑啉发色团的吸收光谱产生重叠以产生有效的能量转移,提高吡唑啉分子的发光及双光子荧光。文档编号C09K11/06GK102295601SQ20111013076公开日2011年12月28日 申请日期2011年5月18日 优先权日2011年5月18日专利技术者何晓华, 孙会, 王明亮, 董宝利 申请人:东南大学本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种5位稠环芳烃取代的芳基吡唑啉类发光化合物,其特征在于该发光化合物的结构通式如下:其中,R1为4-硝基苯基、4-氰基苯基、4-酯基苯基、2-硝基苯基、2-氰基苯基、2-酯基苯基、2,4-二硝基苯基或氢原子,R2为4-硝基、4-氰基、4-酯基、2-硝基、2-氰基、2-酯基或2,4-二硝基,R3为9-蒽基、9-菲基或1-芘基。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:王明亮董宝利孙会何晓华
申请(专利权)人:东南大学
类型:发明
国别省市:84

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