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取代的噻唑(啉)亚基氨基磺酰基氨基(硫代)羰基-三唑啉酮类制造技术

技术编号:69859 阅读:232 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术涉及新的式(Ⅰ)的取代的噻唑(啉)亚基氨基磺酰基氨基(硫代)羰基-三唑啉酮,其中Q代表氧或硫,且R↑[1]、R↑[2]、R↑[3]、R↑[4]和R↑[5]具有不同的含义。本发明专利技术还涉及式(Ⅰ)化合物的盐、涉及新化合物的制备方法以及其作为除草剂的应用。(*该技术在2019年保护过期,可自由使用*)

Substituted thiazole (-) - subunit amino sulfonyl amino (thio) carbonyl - three

The invention relates to a new type (I) substituted thiazole (phen) subunit amino (thio) sulfonyl amino carbonyl - three pyrazolone, wherein Q represents oxygen or sulfur, and R = 1, R = 2, R = 3, R = 4 and R = 5 has different meanings. The invention also relates to a salt of a compound of formula (I), a method for preparing a new compound and its use as a herbicide.

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及新颖的取代的噻唑(啉)亚基氨基磺酰基氨基(硫代)羰基-三唑啉酮类化合物,其多种制备方法及其作为除草剂的应用。业已知道某些取代的噻唑(啉)亚基氨基磺酰基氨基(硫代)羰基-三唑啉酮类具有除草性能(参见,例如,EP 341489、EP 422469、EP 425948、EP 431291、EP 507171、WO 93/24482、WO 94/08979、WO 95/27703、WO 96/22982)。然而,这些化合物的性能不总是完全令人满意。因此,本专利技术提供新颖的通式(Ⅰ)的噻唑(啉)亚基氨基磺酰基氨基(硫代)羰基-三唑啉酮类化合物及其盐 其中Q代表氧或硫,R1代表氢、氨基、亚烷基氨基,或代表各任选被取代的烷基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、链烷酰基氨基、链烯基、炔基、链烯氧基、环烷基、环烷基烷基、环烷基氨基、芳基和芳烷基,R2代表氢、氰基、卤素,或代表各任选被取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、链烯基、炔基、链烯氧基、链烯硫基、链烯基氨基、环烷基、环烷基烷基、环烷基氧基、环烷基硫基、环烷基氨基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳氨基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基和芳烷基氨基,R3代表各任选被取代的烷基、烷氧基、链烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基和芳烷基,R4代表氢、氰基、卤素或任选被取代的烷基,R5代表氢、氰基、卤素或任选被取代的烷基。通式(Ⅰ)是由下文通式(ⅠA)和(ⅠB)定义的化合物的总和。 在通式(ⅠA)和(ⅠB)中,Q、R1、R2、R3、R4和R5各具有上文通式(Ⅰ)化合物的定义中给出的含义。如果式(ⅠB)化合物中R4和R5均不为氢,则可能产生顺/反式异构体;本专利技术包含这二种异构体以及任何异构体比率的顺/反式混合物。新颖的本专利技术通式(Ⅰ)化合物如下获得(a)如果适宜在反应辅助剂存在下和如果适宜在稀释剂存在下,使通式(Ⅱ)的氯代磺酰基氨基(硫代)羰基三唑啉酮类 其中Q、R1和R2各如上定义,与通式(Ⅲ)的亚氨基噻唑啉(烷)类反应 其中R3、R4和R5各如上所定义,-或与通式(Ⅲ)化合物的酸加合物反应,且,如果适宜,将所得的式(Ⅰ)化合物用常规的方法转化成盐,或(b)如果适宜在反应辅助剂存在下和如果适宜在稀释剂存在下,使通式(Ⅳ)的三唑啉酮类 其中R1和R2各如上定义,与通式(Ⅴ)的异(硫代)氰酸氯磺酰基酯反应(Ⅴ)其中Q如上定义,且,如果适宜在反应辅助剂存在下和如果适宜在稀释剂存在下,将所得的通式(Ⅱ)的氯代磺酰基氨基(硫代)羰基三唑啉酮类, 其中Q、R1和R2各如上所定义,与通式(Ⅲ)的亚氨基噻唑啉(烷)类反应 其中R3、R4和R5各如上所定义,且如果适宜,将所得的式(Ⅰ)化合物用常规方法转化成盐。其它可能的制备本专利技术通式(Ⅰ)化合物的方法列于下文,其中,Q、R1、R2、R3、R4和R5各如上所定义。(c)如果适宜在酸受体存在下和如果适宜在稀释剂存在下,使通式(Ⅵ)的三唑啉酮衍生物 其中Q、R1和R2各如上所定义,和Z代表卤素、烷氧基、芳烷氧基或芳氧基,与通式(Ⅶ)的氨基磺酰基亚氨基噻唑啉(烷)反应 其中R3、R4和R5各如上所定义,(d)如果适宜在酸受体存在下和如果适宜在稀释剂存在下,使通式(Ⅳ)的噻唑啉酮类 其中R1和R2各如上所定义,与通式(Ⅸ)的磺酰胺衍生物反应 其中Q、R3、R4和R5各如上所定义,和Z代表卤素、烷氧基、芳烷氧基或芳氧基。新的通式(Ⅰ)化合物具有强的除草活性。此外,下列适合于通式(Ⅰ)的定义Q优选代表氧或硫。R1优选代表氢、氨基、C1-C6-亚烷基氨基,代表任选由氟-、氯-、溴-、氰基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-烷基-羰基-或C1-C4-烷氧基-羰基-取代的C1-C6-烷基,代表各任选由氟-、氯-和/或溴-取代的C2-C6-链烯基或C2-C6-炔基,代表C1-C6-烷氧基或C2-C6-链烯氧基,代表各任选由氟-和/或氯-取代的C1-C6-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)-氨基或C1-C4-链烷酰基氨基,代表各任选由氟-、氯-、溴-和/或C1-C4-烷基-取代的C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基,或代表各任选由氟-、氯-、溴-、氰基-、硝基-、C1-C4-烷基-、三氟甲基-、C1-C4-烷氧基-和/或C1-C4-烷氧基-羰基-取代的苯基或苯基-C1-C4-烷基。R2优选代表氢、氰基、氟、氯、溴、碘,代表各任选由氟、氯-、溴-、氰基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰基-、C1-C4-烷基-羰基-、C1-C4-烷氧基-羰基-或C3-C6-环烷基-取代的各在烷基中具有1至6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基或二烷基氨基,代表各任选由氟-、氯-和/或溴-取代的各在链烯基中具有2至6个碳原子的链烯基、链烯氧基、链烯硫基或链烯氨基,代表具有2至6个碳原子的炔基、代表各任选由氟-、氯-、溴-、氰基-和/或C1-C4-烷基-取代的各在环烷基中具有3至6个碳原子和任选在烷基部分具有1至3个碳原子的环烷基、环烷基烷基、环烷基氧基、环烷基硫基或环烷基氨基,代表各任选由氟-、氯-、溴-、氰基-、硝基-、C1-C4-烷基-、三氟甲基-、C1-C4-烷氧基-、二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基、苯氧基、苯硫基、苯基氨基、苄基、苄氧基、苄硫基或苄氨基。R3优选代表任选由氰基-、羧基-、氨基甲酰基-、氟-、氯-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷基羰基-、C1-C4-烷氧基-羰基-、C1-C4-烷基氨基-羰基-或二-C1-C4-烷基-氨基-羰基-取代的具有1至6个碳原子的烷基,代表任选由氰基-、氟-、氯-或C1-C4-烷氧基-取代的具有1-6个碳原子的烷氧基,代表各任选由氰基-、羧基-、氨基甲酰基-、氟-、氯-、溴-、C1-C4-烷基-羰基-、C1-C4-烷氧基-羰基-、C1-C4-烷基氨基羰基-或二-C1-C4-烷基-氨基-羰基-取代的各具有2至6个碳原子的链烯基或炔基,代表各任选由氰基-、羧基-、氨基甲酰基-、氟-、氯-、溴-、C1-C4-烷基-、C1-C4-烷基羰基-、C1-C4-烷氧基-羰基-、C1-C4-烷基氨基-羰基-或二-C1-C4-烷基-氨基-羰基-取代的各在环烷基中具有3至6个碳原子和任选在烷基部分具有1至3个碳原子的环烷基或环烷基烷基,或代表苯基或苄基,它们各任选由硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、氟、氯、溴或由(各任选由氟-和/或氯-取代的)C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基取代。R4优选代表氢、氰基、氟、氯、溴或任选由氟-和/或氯-取代的具有1至4个碳原子的烷基。R5优选代表氢、氰基、氟、氯、溴或任选由氟-和/或氯-取代的具有1至4个碳原子的烷基。本专利技术优选提供其中Q、R1、R2、R3、R4和R5各如上作为优选定义的式(Ⅰ)化合物的钠、钾、镁、钙、铵、C1-C4-烷基铵、二-(C1-C4-烷基)-铵、三-(C1-C4-烷基)-铵、四-(C1-C4-烷基本文档来自技高网...

【技术保护点】
通式(Ⅰ)的噻唑(啉)亚基氨基磺酰基氨基(硫代)羰基-三唑啉酮化合物及其盐,*** (Ⅰ)其中Q 代表氧或硫,R↑[1] 代表氢、氨基、亚烷基氨基,或代表各任选被取代的烷基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、链烷酰基氨基、链烯基 、炔基、链烯氧基、环烷基、环烷基烷基、环烷基氨基、芳基和芳烷基,R↑[2] 代表氢、氰基、卤素,或代表各任选被取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、链烯基、炔基、链烯氧基、链烯硫基、链烯基氨基、环烷 基、环烷基烷基、环烷基氧基、环烷基硫基、环烷基氨基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳氨基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基和芳烷基氨基,R↑[3] 代表各任选被取代的烷基、烷氧基、链烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基和芳烷基,R↑[4] 代表氢 、氰基、卤素或任选被取代的烷基,R↑[5] 代表氢、氰基、卤素或任选被取代的烷基。

【技术特征摘要】
DE 1998-9-24 19843766.81.通式(Ⅰ)的噻唑(啉)亚基氨基磺酰基氨基(硫代)羰基-三唑啉酮化合物及其盐, 其中Q代表氧或硫,R1代表氢、氨基、亚烷基氨基,或代表各任选被取代的烷基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、链烷酰基氨基、链烯基、炔基、链烯氧基、环烷基、环烷基烷基、环烷基氨基、芳基和芳烷基,R2代表氢、氰基、卤素,或代表各任选被取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、链烯基、炔基、链烯氧基、链烯硫基、链烯基氨基、环烷基、环烷基烷基、环烷基氧基、环烷基硫基、环烷基氨基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳氨基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基和芳烷基氨基,R3代表各任选被取代的烷基、烷氧基、链烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基和芳烷基,R4代表氢、氰基、卤素或任选被取代的烷基,R5代表氢、氰基、卤素或任选被取代的烷基。2.根据权利要求1的式(Ⅰ)化合物,其特征在于,Q代表氧或硫,R1代表氢、氨基、C1-C6-亚烷基氨基,代表任选由氟-、氯-、溴-、氰基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-烷基-羰基-或C1-C4-烷氧基-羰基-取代的C1-C6-烷基,代表各任选由氟-、氯-和/或溴-取代的C2-C6-链烯基或C2-C6-炔基,代表C1-C6-烷氧基或C2-C6-链烯氧基,代表各任选由氟-和/或氯-取代的C1-C6-烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)-氨基或C1-C4-链烷酰基氨基,代表各任选由氟-、氯-、溴-和/或C1-C4-烷基-取代的C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基,或代表各任选由氟-、氯-、溴-、氰基-、硝基-、C1-C4-烷基-、三氟甲基-、C1-C4-烷氧基-和/或C1-C4-烷氧基-羰基-取代的苯基或苯基-C1-C4-烷基,R2代表氢、氰基、氟、氯、溴、碘,代表各任选由氟、氯-、溴-、氰基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰基-、C1-C4-烷基-羰基-、C1-C4-烷氧基-羰基-或C3-C6-环烷基-取代的各在烷基中具有1至6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基或二烷基氨基,代表各任选由氟-、氯-和/或溴-取代的各在链烯基中具有2至6个碳原子的链烯基、链烯氧基、链烯硫基或链烯氨基,代表具有2至6个碳原子的炔基、代表各任选由氟-、氯-、溴-、氰基-和/或C1-C4-烷基-取代的各在环烷基中具有3至6个碳原子和任选在烷基部分具有1至3个碳原子的环烷基、环烷基烷基、环烷基氧基、环烷基硫基或环烷基氨基,代表各任选由氟-、氯-、溴-、氰基-、硝基-、C1-C4-烷基-、三氟甲基-、C1-C4-烷氧基-、二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基、苯氧基、苯硫基、苯基氨基、苄基、苄氧基、苄硫基或苄氨基,R3代表任选由氰基-、羧基-、氨基甲酰基-、氟-、氯-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷基-羰基-、C1-C4-烷氧基-羰基-、C1-C4-烷基氨基-羰基-或二-C1-C4-烷基-氨基-羰基-取代的具有1至6个碳原子的烷基,代表任选由氰基-、氟-、氯-或C1-C4-烷氧基-取代的具有1-6个碳原子的烷氧基,代表各任选由氰基-、羧基-、氨基甲酰基-、氟-、氯-、溴-、C1-C4-烷基-羰基-、C1-C4-烷氧基-羰基-、C1-C4-烷基氨基羰基-或二-C1-C4-烷基-氨基-羰基-取代的各具有2至6个碳原子的链烯基或炔基,代表各任选由氰基-、羧基-、氨基甲酰基-、氟-、氯-、溴-、C1-C4-烷基-、C1-C4-烷基羰基-、C1-C4-烷氧基-羰基-、C1-C4-烷基氨基-羰基-或二-C1-C4-烷基-氨基-羰基-取代的各在环烷基中具有3至6个碳原子和任选在烷基部分具有1至3个碳原子的环烷基或环烷基烷基,或代表苯基或苄基,它们各任选由硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、氟、氯、溴或由(各任选由氟-和/或氯-取代的)C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基取代,R4代表氢、氰基、氟、氯、溴或任选由氟-和/或氯-取代的具有1至4个碳原子的烷基,R5代表氢、氰基、氟、氯、溴或任选由氟-和/或氯-取代的具有1至4个碳原子的烷基,和式(Ⅰ)化合物的钠、钾、镁、钙、铵、C1-C4-烷基铵、二-(C1-C4-烷基)-铵、三-(C1-C4-烷基)-铵、四-(C1-C4-烷基)-铵、三-(C1-C4-烷基)-锍、C5或C6-环烷基铵和二-(C1-C2-烷基)-苄基铵的盐。3.根据权利要求1的式(Ⅰ)化合物,其特征在于,Q代表氧或硫,R1代表各任选由氟-、氯-、氰基-...

【专利技术属性】
技术研发人员:KH米勒K科尼格JR杨森ERF格辛MW德鲁斯M多林格I维特肖洛夫斯基
申请(专利权)人:拜尔公司
类型:发明
国别省市:DE[德国]

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