用作杀虫剂的吡咯衍生物制造技术

本发明专利技术涉及改进的式（Ⅰ）的吡咯衍生物，其中Ｂ是Ｏ或Ｓ；Ｈｅｔ是选自许多特定杂环的杂环基以及Ｒ↑［１］，Ｒ↑［２］，Ｒ↑［３］，Ｒ↑［４］，Ｒ↑［５］，Ｒ↑［６］，Ｒ↑［７］，Ｒ↑［８］，Ｒ↑［９］和Ｒ↑［１０］各自选自特定基团；条件是Ｒ↑［６］和Ｒ↑［１０］中至少一个不是氢；还涉及含有上述吡咯衍生物的杀虫、杀螨、杀软体动物和杀线虫组合物以及应用该衍生物杀灭和控制昆虫、螨、软体动物和线虫害虫的方法。（*该技术在2022年保护过期，可自由使用*）

Pyrrole derivatives as insecticides

The present invention relates to an improved formula (I) pyrrole derivatives, wherein B is O or S; Het is selected from the group consisting of many specific heterocyclic heterocyclic radical and R = 1, R = 2, R = 3, R = 4, R = 5, R = 6, R = 7, R = 8, R = 9 and R = 10 respectively selected from a specific group; condition is R = 6 and R = 10 in at least one is hydrogen; also relates to pyrrole derivatives containing the insecticidal, acaricidal and kill software animal and nematicidal compositions and methods of using the same to kill and control the insects, mites, molluscs and nematode pests.

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及改进的吡咯衍生物，含有该衍生物的杀虫、杀螨、杀软体动物和杀线虫组合物以及应用该衍生物杀灭和控制昆虫、螨、软体动物和线虫害虫的方法。WO95/31448，WO97/18198，WO98/02424，WO98/05670和WO98/17630中公开了吡咯和吖嗪衍生物。在WO00/06566中公开了具有杀虫活性的吡咯衍生物。申请人发现了一组化合物，其表现出优于WO00/06566公开化合物的活性。因此本专利技术提供了式(I)化合物 其中B是O或S；Het是选自杂环(a)，(b)，(c)，(d)，(e)，(f)，(g)和(h)中的杂环，每个杂环中的箭头表示与式(I)中N的连接点； R1是氢，C1-2烷基，(C1-6)烷氧基甲基或炔丙基；R2是氢，甲基或氟；R3，R4和R5各自独立地是氢，卤素，C1-2烷基，C1-2烷氧基或C1-2卤代烷基；R6和R10各自独立地是氢，卤素，C1-3烷基，C1-2卤代烷基，C1-2烷氧基，硝基，氰基，C1-2卤代烷氧基，C1-8烷硫基，C1-6烷基亚磺酰基，C1-6烷基磺酰基，氨基，C1-3烷基氨基或二(C1-3)烷基氨基，条件是R6和R10至少一个不是氢；R7，R8和R9各自独立地是氢，卤素，C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基，C1-6烷氧基(C1-6)烷氧基，C2-6炔氧基，C3-6环烷基，硝基，氰基，C1-6卤代烷氧基，C2-6卤代烯氧基，S(O)pR11，OSO2R12，NR13SO2R14，NR15R16，NR17COR18，COR19，SiR20R21R22，SCN，任选取代的芳基或任选取代的杂芳基；R11，R12和R14各自独立地是C1-6烷基，C1-6卤代烷基或任选取代的芳基；R13和R17各自独立地是氢或C1-2烷基；R15和R16各自独立地是氢或C1-3烷基；或R15和R16与它们所连接的N原子一起形成五或六元任选取代的杂环，该杂环可含有选自O和S的其它杂原子；R18和R19各自独立地是氢，C1-6烷基，C1-6烷氧基，任选取代的芳基，任选取代的杂芳基或NR23R24；R20，R21和R22各自独立地是C1-4烷基或芳基；R23和R24各自独立地是氢或C1-3烷基；或R23和R24与它们所连接的N原子一起形成五或六元任选取代的杂环，该杂环可含有选自O和S的其它杂原子；以及p是0，1或2；条件是当Het是选自杂环(a)，(b)，(c)和(d)中的杂环时；以及R1是氢，C1-2烷基，(C1-2)烷氧基甲基或炔丙基；R2是氢；R3，R4和R5分别是氢；则结构式中的部分(M)不是下述基团，其中箭头表示部分(M)与式(I)苯并稠合环系的连接点 2-Br-C6H4，2-Cl-C6H4，2，3-二Cl-C6H3，2，4-二Cl-C6H3，2，5-二Cl-C6H3，2，6-二Cl-C6H3，2，4，6-三Cl-C6H2，C6Cl5，2-Cl-4-F-C6H3，2-Cl-6-F-C6H3，4-Cl-2，5-二F-C6H2，2-Cl-4-NO2-C6H3，2-Cl-4-CF3-C6H3，2-Cl-6-CF3-C6H3，2-Cl-4-甲磺酰基-C6H3，2，4-二Cl-5-F-C6H2，2-F-C6H4，2，3-二F-C6H3，2，4-二F-C6H3，2，5-二F-C6H3，2，6-二F-C6H3，2，3，4-三F-C6H2，2，3，5-三F-C6H2，2，3，6-三F-C6H2，2，4，6-三F-C6H2，2，3，4，5-四F-C6H，C6F5，2-F-3-CF3-C6H3，2-F-4-CF3-C6H3，2-F5-CF3-C6H3，2-F-6-CF3-C6H3，4-F-2-CF3-C6H3，5-F-2-CF3-C6H3，2-CN-C6H4，2-C2H5O-C6H4，2-C2H5-C6H4，2-CH3O-C6H4，2，6-二CH3O-C6H3，2-CH3-C6H4，2，3-二CH3-C6H3，2，4-二CH3-C6H3，2，5-二CH3-C6H3，2，6-二CH3-C6H3，2，4，6-三CH3-C6H2，2-NO2-C6H4，4-甲磺酰基-2-硝基苯基或2-三氟甲基苯基。式(I)化合物可以存在不同的几何或旋光异构体或互变异构体。本专利技术包括所有上述的异构体和互变异构体及其任意比例的混合物以及它们的同位素形式如氘代化合物。每个烷基部分可以是直链或支链，例如是甲基，乙基，正丙基，正丁基，正戊基，正己基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基或新戊基。卤素是氟，氯，溴或碘。卤代烷基是被一个或多个相同或不同卤素原子取代的烷基，例如是CF3，CF2Cl，CF3CH2或CHF2CH2。烯基和炔基部分可以是直链或支链形式。烯基部分，如适合，可以是(E)-或(Z)-构型。实例包括乙烯基，烯丙基，乙炔基和炔丙基。卤代烯基部分是被一个或多个相同或不同卤素原子取代的烷基部分，一个实例是CH2CH＝CCl2。芳基包括萘基，蒽基，芴基和茚基，但优选苯基。术语杂芳基是指含有至多10个原子的芳环，该芳环包括选自O，S和N的一个或多个杂原子(优选一个或两个杂原子)。这些环的实例包括吡啶，嘧啶，呋喃，喹啉，喹唑啉，吡唑，噻吩，噻唑，噁唑和异噁唑。环烷基包括环丙基，环戊基和环己基。当存在时，芳基或杂芳基上任选的取代基各自独立地选自氢，卤素，C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基，C3-6环烷基，硝基，氰基，C1-6卤代烷氧基，C1-2烷硫基，SO2CH3，SO2CH2CH3，OSO2CH3和SCN。可以理解二烷基氨基取代基包括那些二烷基基团与它们连接的N原子一起形成五，六或七元杂环的情况，该杂环可含有一个或两个选自O，N或S的其它杂原子以及该杂环任选被一个或两个各自独立地选自(C1-6)烷基的基团取代。当由N原子上的两个基团连接形成杂环时，得到的杂环适合的是吡咯烷，哌啶，硫代吗啉和吗啉，它们各自可被一或两个各自独立地选自(C1-6)烷基的基团取代。环烷基上任选的取代基优选包括卤素，氰基和C1-3烷基。本专利技术的一个实施方案中，提供了如上定义的式(I)化合物，其中R6和R10各自独立地是氢，卤素，C1-3烷基，C1-2卤代烷基，C1-2烷氧基，硝基，氰基，C1-2卤代烷氧基，C1-2烷硫基，氨基，C1-3烷基氨基或二(C1-3)烷基氨基，条件是R6和R10中至少一个不是氢；以及R7，R8和R9各自独立地是氢，卤素，C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基，C3-6环烷基，硝基，氰基，C1-6卤代烷氧基，S(O)pR11，OSO2R12，NR13SO2R14，NR15R16，NR17COR18，COR19，SiR20R21R22，SCN，任选取代的芳基或任选取代的杂芳基。B优选O。Het优选选自杂环(a)，(c)，(f)和(g)。Het更优选选自杂环(a)，(c)和(g)。Het特别更优选杂环(a)和(c)。优选R1是氢，C1-2烷基或(C1-6)烷氧基甲基。更优选R1是氢，乙基，CH2OCH3本文档来自技高网...

【技术保护点】
式（Ⅰ）化合物：＊＊＊（Ⅰ）其中Ｂ是Ｏ或Ｓ；Ｈｅｔ是选自杂环（ａ），（ｂ），（ｃ），（ｄ），（ｅ），（ｆ），（ｇ）和（ｈ）中的杂环，每个杂环中的箭头表示与式（Ⅰ）中Ｎ的连接点；＊＊＊Ｒ↑［１］是氢，Ｃ↓［ １－２］烷基，（Ｃ↓［１－６］）烷氧基甲基或炔丙基；Ｒ↑［２］是氢，甲基或氟；Ｒ↑［３］，Ｒ↑［４］和Ｒ↑［５］各自独立地是氢，卤素，Ｃ↓［１－２］烷基，Ｃ↓［１－２］烷氧基或Ｃ↓［１－２］卤代烷基；Ｒ↑［６］和Ｒ↑［１０］各自独立地是氢，卤素，Ｃ↓［１－３］烷基，Ｃ↓［１－２］卤代烷基，Ｃ↓［１－２］烷氧基，硝基，氰基，Ｃ↓［１－２］卤代烷氧基，Ｃ↓［１－８］烷硫基，Ｃ↓［１－６］烷基亚磺酰基，Ｃ↓［１－６］烷基磺酰基，氨基，Ｃ↓［１－３］烷基氨基或二（Ｃ↓［１－３］）烷基氨基，条件是Ｒ↑［６］和Ｒ↑［１０］至少一个不是氢；Ｒ↑［７］，Ｒ↑［８］和Ｒ↑［９］各自独立地是氢，卤素，Ｃ↓［１－６］烷基，Ｃ↓［２－６］烯基，Ｃ↓［２－６］炔基，Ｃ↓［１－６］卤代烷基，Ｃ↓［１－６］烷氧基（Ｃ↓［１－６］）烷基，Ｃ↓［１－６］烷氧基，Ｃ↓［１－６］烷氧基（Ｃ↓［１－６］）烷氧基，Ｃ↓［２－６］炔氧基，Ｃ↓［３－６］环烷基，硝基，氰基，Ｃ↓［１－６］卤代烷氧基，Ｃ↓［２－６］卤代烯氧基，Ｓ（Ｏ）↓［ｐ］Ｒ↑［１１］，ＯＳＯ↓［２］Ｒ↑［１２］，ＮＲ↑［１３］ＳＯ↓［２］Ｒ↑［１４］，ＮＲ↑［１５］Ｒ↑［１６］，ＮＲ↑［１７］ＣＯＲ↑［１８］，ＣＯＲ↑［１９］，ＳｉＲ↑［２０］Ｒ↑［２１］Ｒ↑［２２］，ＳＣＮ，任选取代的芳基或任选取代的杂芳基；Ｒ↑［１１］，Ｒ↑［１２］和Ｒ↑［１４］各自独立地是Ｃ↓［１－６］烷基，Ｃ↓［１－６］卤代烷基或任选取代的芳基；Ｒ↑［１３］和Ｒ↑［１７］各自独立地是氢或Ｃ↓［１－２］烷基；Ｒ↑［１５］和Ｒ↑［１６］各自独立地是氢或Ｃ↓［１－３］烷基；或Ｒ↑［１５］和Ｒ↑［１６］与它们所连接的Ｎ原子一起形成五或六元任选取代的杂环，该杂环可含有选自Ｏ和Ｓ的其它杂原子；Ｒ↑［１８］和Ｒ↑［１９］各自独立地是氢，Ｃ↓［１－６］烷基，Ｃ↓［１－６］烷氧基，任选取代的芳基，任选取代的杂芳基或ＮＲ↑［２３］Ｒ↑［２４］；Ｒ↑［２０］，Ｒ↑［２１］和Ｒ↑［２２］各自独立地是Ｃ↓［１－４］烷基或芳基；Ｒ↑［２３］和Ｒ↑［２４］各自独立地是氢或Ｃ↓［１－３］烷基；或Ｒ↑［２３］和...

【技术特征摘要】
GB 2001-7-27 0118357.31.式(I)化合物 其中B是O或S；Het是选自杂环(a)，(b)，(c)，(d)，(e)，(f)，(g)和(h)中的杂环，每个杂环中的箭头表示与式(I)中N的连接点； R1是氢，C1-2烷基，(C1-6)烷氧基甲基或炔丙基；R2是氢，甲基或氟；R3，R4和R5各自独立地是氢，卤素，C1-2烷基，C1-2烷氧基或C1-2卤代烷基；R6和R10各自独立地是氢，卤素，C1-3烷基，C1-2卤代烷基，C1-2烷氧基，硝基，氰基，C1-2卤代烷氧基，C1-8烷硫基，C1-6烷基亚磺酰基，C1-6烷基磺酰基，氨基，C1-3烷基氨基或二(C1-3)烷基氨基，条件是R6和R10至少一个不是氢；R7，R8和R9各自独立地是氢，卤素，C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基，C1-6烷氧基(C1-6)烷氧基，C2-6炔氧基，C3-6环烷基，硝基，氰基，C1-6卤代烷氧基，C2-6卤代烯氧基，S(O)pR11，OSO2R12，NR13SO2R14，NR15R16，NR17COR18，COR19，SiR20R21R22，SCN，任选取代的芳基或任选取代的杂芳基；R11，R12和R14各自独立地是C1-6烷基，C1-6卤代烷基或任选取代的芳基；R13和R17各自独立地是氢或C1-2烷基；R15和R16各自独立地是氢或C1-3烷基；或R15和R16与它们所连接的N原子一起形成五或六元任选取代的杂环，该杂环可含有选自O和S的其它杂原子；R18和R19各自独立地是氢，C1-6烷基，C1-6烷氧基，任选取代的芳基，任选取代的杂芳基或NR23R24；R20，R21和R22各自独立地是C1-4烷基或芳基；R23和R24各自独立地是氢或C1-3烷基；或R23和R24与它们所连接的N原子一起形成五或六元任选取代的杂环，该杂环可含有选自O和S的其它杂原子；以及p是0，1或2；条件是当Het是选自杂环(a)，(b)，(c)和(d)中的杂环时；以及R1是氢，C1-2烷基，(C1-2)烷氧基甲基或炔丙基；R2是氢；R3，R4和R5各自是氢；则结构式中的部分(M)不是下述基团，其中箭头表示与式(I)苯并稠合环系的连接点 2-Br-C6H4，2-Cl-C6H4，2，3-二Cl-C6H3，2，4-二Cl-C6H3，2，5-二Cl-C6H3，2，6-二Cl-C6H3，2，4，6-三Cl-C6H2，C6Cl5，2-Cl-4-F-C6H3，2-Cl-6-F-C6H3，4-Cl-2，5-二F-C6H2，2-Cl-4-NO2-C6H3，2-Cl-4-CF3-C6H3，2-Cl-6-...

【专利技术属性】
技术研发人员：CJ马休斯，RG哈尔，S法罗克，
申请(专利权)人：辛甄塔有限公司，先正达公司，
类型：发明
国别省市：GB[英国]