一种具有杀虫、抗菌活性的新化合物制造技术

技术编号:63757 阅读:221 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术提供的为一种新化合物-泽兰C,其化学名为:8α-羟基-1-异丙基-4,7-二甲基-1,3,4,8a-四氢奈-2,6-二酮,属倍半萜类化合物。理化性质和光谱数据如下:1.无色块状晶体,易溶于丙酮、氯仿;2.Mp:156℃;[α]↑[D]=+64°(c=0.45,CHCl↓[3]);EIMS(m/z):248(M↑[+],C↓[15]H↓[20]O↓[3],35),230(65),189(43),178(100),163(86),150(97);IR(KBr)max(cm↑[-1]):3320,1719,1666,1623,1387,1160,1995;该化合物对棉铃虫、甜菜夜蛾有一定的驱避作用,对花生褐斑病菌、番茄灰霉病菌、镰刀菌有抑制作用。可以用于开发新的高活性、低毒的杀菌剂、杀虫剂或驱避剂。

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种具有杀虫、抗菌活性的新化合物,属倍半萜化合物。
技术介绍
紫茎泽兰(Eupatorium adenophorum Spreng),系菊科泽兰属多年生半灌木植物,原产于中美洲墨西哥,约在上世纪50年代前后从中缅、中越边境传入我国云南南部。这种植物具有惊人的繁殖能力,可形成密集成片的单种优势群落,排斥其它植物的生长。近30年来,紫茎泽兰几乎以每年三十公里的速度向北、向东飞速蔓延,分布范围已达云南、贵州、广东、广西、四川、西藏等省区,目前仅四川凉山州危害面积就达67万公顷以上,给蔓延区的农林牧副业带来了严重的危害。为充分综合利用这种恶性杂草,使其变害为宝。本案首次公开了新化合物泽兰C及杀线虫和抗菌活性,为紫茎泽兰综合利用开辟新思路。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种具有杀虫、抗菌的新化合物——泽兰C。本专利技术提供的泽兰C为一种新化合物,其化学名为8α-羟基-1-异丙基-4,7-二甲基-1,3,4,8a-四氢奈-2,6-二酮,属倍半萜类化合物。化合物泽兰C的理化性质和光谱数据如下1、无色块状晶体,易溶于丙酮、氯仿;2、Mp156℃;[α]D=+64°(c=0.45,CHCl3);EIMS(m/z)248(M+,C15H20O3,35),230(65),189(43),178(100),163(86),150(97);IR(KBr)max(cm-1)3320,1719,1666,1623,1387,1160,1995;3、泽兰C的X-单晶衍射晶体数据见表1化合物泽兰C的结构式为 表1.泽兰C的X-单晶衍射晶体数据 化合物泽兰C的确认通过X-单晶衍射,参见附图1(CCDC 283245),可以证实该结构为[I],且通过X-单晶衍射谱给出化合物的真实结构8α-羟基-1-异丙基-4,7-二甲基-1,3,4,8a-四氢奈-2,6-二酮。该化合物的甲基和异丙基在同一面,羟基在另一面。特别要提出的是该倍半萜C-1位上的异丙基与C-4位上的甲基在同一方向,羟基接C-8a位上,该结构之所以能稳定存在是由于羟基与羰基形成了分子间的氢键,参见附图1。化合物泽兰C的提取步骤如下1、取干燥的紫茎泽兰叶1Kg,用95%工业甲醇8倍量,室温浸泡48小时,提取3次,过滤后合并滤液,减压浓缩滤液得总浸膏。2、总浸膏用甲醇(浸膏∶甲醇=10∶1)溶解,然后加水(甲醇∶水=2∶8)。依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯萃取,浓缩萃取液,分别得石油醚浸膏(157g)、氯仿浸膏(24g)、乙酸乙酯浸膏(230g)及残留物。3、氯仿浸膏(24g)经200~300目硅胶柱层析,以石油醚∶丙酮20∶1~5∶1梯度洗脱,采用TLC跟踪检测,每250ml接一瓶,合并相同组分后,得到11组分Ba~Bk。Be组分硅胶柱层析,用石油醚∶丙酮(10∶1)洗脱,收集到Be1,Be2,Be3,Be4组分;Be2组分用丙酮重结晶,得到无色块状化合物泽兰C,泽兰C经氯仿/甲醇混合溶剂培养得本专利技术所称的泽兰C的单晶。化合物泽兰C的活性及有益效果该化合物对棉铃虫、甜菜夜蛾有一定的驱避作用,对花生褐斑病菌、番茄灰霉病菌、镰刀菌有抑制作用,参见表2、3。并以该新倍半萜化合物为基本骨架,通过进一步构效关系的探讨,合理工艺设计开发出新的高活性、低毒杀菌剂、杀虫剂或驱避剂。表2.化合物泽兰C杀线虫的效果 表3.化合物泽兰C对稻瘟病菌的抑制活性测定 附图说明附图1泽兰C的X单晶附图2泽兰C的分子间形成氢键本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种具有杀虫、抗菌的新化合物,属倍半萜化合物,其特征在于该化合物的结构式为:***。

【技术特征摘要】
1.一种具有杀虫、抗菌的新化合物,属倍...

【专利技术属性】
技术研发人员:何兰曹坳程郭美霞
申请(专利权)人:中国农业科学院植物保护研究所北京师范大学
类型:发明
国别省市:11[中国|北京]

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