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制备(-)-薄荷醇及类似化合物的方法技术

技术编号:1744200 阅读:258 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
一种分离所需的(-)立体异构体的方法,该(-)立体异构体选自(-)-薄荷醇或一种其中异丙基被异丙醇或异丙烯基取代的等同(-)化合物,所用的起始物包括:40~100m/m%的(-)-薄荷醇和(+)-薄荷醇混合物;小于等于30m/m%的(-)-异薄荷醇和(+)-异薄荷醇混合物;小于等于20m/m%的(-)-新薄荷醇和(+)-新薄荷醇混合物;小于等于10m/m%的(-)-新异薄荷醇和(+)-新异薄荷醇混合物,或一种其中异丙基被异丙醇或异丙烯基取代的相当的(±)混合物,包括以下步骤:将起始物与酯化剂及一种立体定向酶反应,该立体定向酶是一种假单胞菌脂肪酶,该酶可立体选择性地酯化所需(-)立体异构体的羟基,经足够时间,将所需的(-)立体异构体按所需的百分比例转化为所需的(-)酯化化合物(羟基转化为基团-O-C(O)-R#-[4],其中R#-[4]是烷基或芳基),得到首次反应产物,首次反应产物中包括所需的(-)酯化化合物、有机溶剂、未转化的立体异构体、过量的酯化剂和反应副产物;并从首次反应产物中分离所需的(-)酯化化合物。(*该技术在2021年保护过期,可自由使用*)

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及生产(-)-薄荷醇及类似化合物的方法。如上已讨论过的,外消旋薄荷醇含有4对立体异构体薄荷醇。从该异构体混合物中分离出(-)-薄荷醇,可用结晶、冻干或蒸馏的化学方法进行。麝香草酚氢化可形成8个薄荷醇异构体,然后可将这些异构体酯化,通过对(-)-酯经微生物酶的选择性氢化作用,可得到(-)-薄荷醇。关于使用酶从外消旋混合物中溶解出薄荷醇(或作为自由酶,或作为整个细胞体系的部分),已被广泛研究。已确定有多种细菌、真菌和酵母具有使酯水解的作用。在“Biotechnol.Gen.Engineer.Rev.6271-320 by Y Mikami(1988)”中已有报道,提出微生物能水解乙酸酯,细菌和真菌也能水解乙酸异酯。在Takasago Perfumery Co Ltd.的专利(美国专利3,607,651;1971年9月21日)中,要求保护下列具有一个羧基水解酶的生物体青霉菌、胶霉、木霉素、白地霉(Geotrichum)、曲霉、茁霉、镰刀霉、Absida、小克银汉霉、根霉、放射毛霉、Chlamydomucor、毛霉菌、赤霉菌、链霉菌和杆状菌。这些霉菌均显示出对(-)本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种分离所需的(-)立体异构体的方法,该(-)立体异构体选自(-)-薄荷醇或一种其中异丙基被异丙醇或异丙烯基取代的等同的(-)化合物,所用的起始物包括:(a)40~100m/m%的(-)-薄荷醇和(+)-薄荷醇混合物;(b)小于等于 30m/m%的(-)-异薄荷醇和(+)-异薄荷醇混合物;(c)小于等于20m/m%的(-)-新薄荷醇和(+)-新薄荷醇混合物;(d)小于等于10m/m%的(-)-新异薄荷醇和(+)-新异薄荷醇混合物,或一种其中异丙基被异丙醇或异 丙烯基取代的等同的(±)混合物,包括以下步骤:(1)将起始物与酯化剂及一种立体定向酶反应,该立体定向...

【技术特征摘要】
...

【专利技术属性】
技术研发人员:珍妮弗安查普林尼尔斯托肯斯特罗姆加德纳罗宾库马米特拉克利斯托弗约翰帕金森马德里埃波特韦格布塔纳安德鲁姆伯尼斯瓦梅拉尼戴瑞尔伊万斯迪克森迪恩布拉迪斯特凡妮斯弗朗索瓦马雷沙瓦尼雷迪
申请(专利权)人:CSIR
类型:发明
国别省市:ZA[南非]

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