一种邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物的生产方法技术

本发明专利技术提供了一种邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物的生产方法，采用取代吡唑甲酸为原料先经酰化反应制得取代吡唑甲酰氯然后与邻氨基苯甲酰胺经缩合反应合成邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物，避免了甲磺酰氯等脱水偶联剂的使用，因而避免了因使用甲磺酰氯造成的三废难处理及成本问题

【技术实现步骤摘要】
一种邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物的生产方法


[0001]本专利技术涉及杀虫剂的生产
，尤其涉及一种邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物的生产方法
。

技术介绍

[0002]氯虫苯甲酰胺
、
溴氰虫酰胺
、
四氯虫酰胺
、
环溴虫酰胺
、
氟氰虫酰胺等邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物是一类低毒
、
高效的新型杀虫剂，广泛应用于鳞翅目害虫的防治
。
[0003]目前，已经有诸多文献报道了邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物的合成方法，例如，专利
CN100422177C
公开了以3‑
卤代
‑1‑
(3
‑
氯
‑2‑
吡啶基
)
‑
1H
‑
吡唑
‑5‑
甲酸与取代邻氨基苯甲酸为原料在甲磺酰氯和缚酸剂的作用下先制得苯并噁嗪酮中间体，然后与甲胺水溶液反应得到邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物，该方法需要使用过量的甲磺酰氯，物料成本高
、
产品收率较低，且产生大量的含硫有机废水难以处理，专利
CN107089970B
采用磷试剂替换甲磺酰氯，虽然提高了收率
、
避免了含硫废水的产生，但产生的含磷废水也难以处理
。
[0004][0005]专利
CN101072767B
公开了以3‑
卤代
‑1‑
(3
‑
>氯
‑2‑
吡啶基
)
‑
1H
‑
吡唑
‑5‑
甲酸与取代邻氨基苯甲酰胺为原料在甲磺酰氯和缚酸剂的作用下制备邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物的方法，该方法降低了甲磺酰氯的使用量但会产生脱水环化副产物亚氨基苯并噁嗪，为减少产品损失，在生产过程中需对反应混合物用含水酸进行处理将该副产物转化为产品，从而产生大量的含有吡啶
、
氯化钠
、
甲磺酸钠的混盐废水，处理成本高
。
[0006][0007]专利
CN101945861B
与
CN110028489B
公开了以3‑
卤代
‑1‑
(3
‑
氯
‑2‑
吡啶基
)
‑
4,5
‑
二氢
‑
1H
‑
吡唑
‑5‑
甲酸为原料经酰卤化同时氧化制得3‑
卤代
‑1‑
(3
‑
氯
‑2‑
吡啶基
)
‑
1H
‑
吡唑
‑5‑
甲酰卤，并将该取代吡唑甲酰卤与取代苯胺在无缚酸剂的作用下制得邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物，代替了传统的采用氧化剂进行的氧化反应，还避免了甲磺酰氯的使用，简化了反应步骤，提高了反应收率，但在酰卤化同时氧化反应结束后需要将溶剂蒸干，该操作不仅会导致杂质的生成也存在安全隐患，不利于工业化生产稳定运行，另外酰卤化同时氧化过程中酰卤化试剂产生的还原产物液相难以检测，且与最终产品不易分离，为得到高品质产品，在生产过程中需要配套复杂的精制流程
。
[0008][0009]专利
CN113896714A
公开了以3‑
溴
‑1‑
(3
‑
氯
‑2‑
吡啶基
)
‑
1H
‑
吡唑
‑5‑
甲酸经酰化制得3‑
溴
‑1‑
(3
‑
氯
‑2‑
吡啶基
)
‑
1H
‑
吡唑
‑5‑
甲酰氯，然后与2‑
氨基
‑5‑
氯
‑
N,3
‑
二甲基苯甲酰胺在回流条件下制备氯虫苯甲酰胺，避免了使用甲磺酰氯带来的废盐问题也避免了因酰卤化试剂的还原产物对产品品质的影响，但该方法为提高取代吡唑甲酸的转化率在酰化反应阶段使用了过量的酰氯化试剂，经酰化反应得到的酰氯溶液不经分离直接加入2‑
氨基
‑5‑
氯
‑
N,3
‑
二甲基苯甲酰胺进行回流反应，虽然简化了反应操作，但过量的酰氯化试剂与2‑
氨基
‑5‑
氯
‑
N,3
‑
二甲基苯甲酰胺发生竞争副反应，使得高纯度产品的收率较低
。
[0010]
技术实现思路

[0011]有鉴于此，本专利技术要解决的技术问题在于提供一种邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物的生产方法，具有较高的收率和纯度
。
[0012]本专利技术提供了一种邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物的生产方法，包括以下步骤：
[0013]S1
：向酰化反应釜中加入取代吡唑甲酸与第一溶剂，滴加酰氯化试剂或酰氯化试剂与第二溶剂的混合液，在
20℃
～回流温度下进行酰化反应，获得含有取代吡唑甲酰氯的酰化反应液；
[0014]S2
：将步骤
S1
中所述含有取代吡唑甲酰氯的酰化反应液进行蒸馏，蒸出部分溶剂后加入第三溶剂获得含有取代吡唑甲酰氯的酰化液；
[0015]S3
：向缩合反应釜中加入邻氨基苯甲酰胺与第四溶剂及步骤
S2
中获得的所述含有取代吡唑甲酰氯的酰化液，在
20℃
～回流温度下进行缩合反应，获得缩合反应液；
[0016]S4
：将步骤
S3
中所述缩合反应液进行蒸馏浓缩，蒸出部分溶剂后获得反应浓缩液；
[0017]S5
：将反应浓缩液与洗涤试剂混合洗涤后进行固液分离
、
干燥获得产品邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物
。
[0018]可选的，所述取代吡唑甲酸选自3‑
溴
‑1‑
(3
‑
氯
‑2‑
吡啶基
)
‑
1H
‑
吡唑
‑5‑
甲酸
、3
‑
溴
‑1‑
(3,5
‑
二氯
‑2‑
吡啶基
)
‑
1H
‑
吡唑
‑5‑
甲酸中的一种
。
对应的，制备的取代吡唑甲酰氯为3‑
溴
‑1‑
(3
‑
氯
‑2‑
吡啶基
)
‑
1H
‑
吡唑
‑5‑
甲酰氯或3‑
溴
‑1‑
(3,5...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.
一种邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物的生产方法，包括以下步骤：
S1
：向酰化反应釜中加入取代吡唑甲酸与第一溶剂，滴加酰氯化试剂或酰氯化试剂与第二溶剂的混合液，在
20℃
～回流温度下进行酰化反应，获得含有取代吡唑甲酰氯的酰化反应液；
S2
：将步骤
S1
中所述含有取代吡唑甲酰氯的酰化反应液进行蒸馏，蒸出部分溶剂后加入第三溶剂获得含有取代吡唑甲酰氯的酰化液；
S3
：向缩合反应釜中加入邻氨基苯甲酰胺与第四溶剂及步骤
S2
中获得的所述含有取代吡唑甲酰氯的酰化液，在
20℃
～回流温度下进行缩合反应，获得缩合反应液；
S4
：将步骤
S3
中所述缩合反应液进行蒸馏浓缩，蒸出部分溶剂后获得反应浓缩液；
S5
：将反应浓缩液与洗涤试剂混合洗涤后进行固液分离
、
干燥获得产品邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物
。2.
根据权利要求1所述的邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物的生产方法，其特征在于，所述取代吡唑甲酸选自3‑
溴
‑1‑
(3
‑
氯
‑2‑
吡啶基
)
‑
1H
‑
吡唑
‑5‑
甲酸
、3
‑
溴
‑1‑
(3,5
‑
二氯
‑2‑
吡啶基
)
‑
1H
‑
吡唑
‑5‑
甲酸中的一种；所述邻氨基苯甲酰胺选自2‑
氨基
‑5‑
氯
‑
N,3
‑
二甲基苯甲酰胺
、2
‑
氨基
‑5‑
氰基
‑
N,3
‑
二甲基苯甲酰胺
、2
‑
氨基
‑
3,5
‑
二氯
‑
N
‑
甲基苯甲酰胺
、2
‑
氨基
‑3‑
溴
‑5‑
氯
‑
N
‑
(1
‑
环丙基乙基
)
苯甲酰胺中的一种；所述步骤
S1
中的酰氯化试剂选自氯化亚砜
、
草酰氯或三光气；所述第一溶剂
、
第二溶剂
、
第三溶剂
、
第四溶剂独立的选自二氯甲烷
、
二氯丙烷
、
二氯乙烷
、
乙腈或甲苯
。3.
根据权利要求2所述的邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物的生产方法，其特...

【专利技术属性】
技术研发人员：陈达，孙克娜，郑思佳，祝钰涛，朱海峰，
申请(专利权)人：山东友道化学有限公司，
类型：发明
国别省市：