一种式（１）表示的邻氨基苯甲酰胺类化合物或其盐， ［化１］ ＊＊＊ （Ⅰ） 式中，Ｒ↑［１］为卤素、Ｃ１～６烷基、Ｃ１～６卤代烷基、Ｃ１～６烷基羰基、硝基或甲酰基；Ｒ↑［２］及Ｒ↑［３］分别独立为卤素、Ｃ１～６卤代烷基或 Ｃ１～６卤代烷氧基；Ａ为被Ｙ取代的烷基；Ｙ为可被选自卤素和烷基组成的组中的至少１个取代基取代的Ｃ３环烷基；ｍ为０～４；ｎ为０；ｑ为０～４，条件是，（１）Ｒ↑［１］为苯环２位取代的氟原子、氯原子、溴原子或甲基、并且其他的Ｒ↑［１］为苯环４位取代的卤素时，该４位的卤素为氟原子或氯原子，（２）Ｎ－［２－溴－４－氯－６－［［α－甲基－（环丙甲基）氨基］羰基］－苯基］－３－溴－１－（３－氯－２－吡啶基）－１Ｈ－吡唑－５－甲酰胺除外。
【技术实现步骤摘要】
专利文献l、专利文献2、专利文献3及专利文献4分别公开了具有特 定的化学结构的邻氨基苯甲酰胺类化合物。但是，这些专利文献中，都没 有记载具有相当于后述本专利技术式(I)中的A的化合物，该A作为取代基 是被C3 - 4环烷基取代的烷基。另外，专利文献5公开了苯环的4位具有氰基的邻氨基苯曱酰胺类化 合物。但是，在后述的本专利技术的式(I)中的Ri的定义中不包含氛基，两 者的化学结构不同。专利文献1:国际7>开7>才艮WO03/24222号专利文献2:国际/>开7>才艮WO03/15518号专利文献3:国际 >开>^才艮WO03/15519号专利文献4:国际>^开7>报WO01/70671号专利文献5:国际公开公报WO04/67528号
技术实现思路
多年以来，虽然使用了4艮多有害生物防除剂，但是不少防除剂存在效 果不充分、有害生物获得抵抗性后其使用受到限制等各种问题。本专利技术希望开发这样的缺点少的新的有害生物防除剂，例如，可防除 在农业园艺领域中成为问题的各种有害生物、或寄生于动物的有害生物的5有害生物防除剂。本专利技术人为了找到更优异的有害生物防除剂，对邻JiJ^苯甲酖胺类化 合物进行了各种研究。其结果发现，新的邻氨基苯甲酰胺类化合物或其盐 在低药量下对于有害生物具有极高的防除效果，从而完成了本专利技术。即，本专利技术涉及式(i)表示的邻氨基苯甲酰胺类化合物或其盐、其制 造方法及^^有它们的有害生物防除剂等，和通常的盐的制造方法进行制造。 [化2a)R1、 R2、 R3 、 A、 m、 n以及q如上所述，Z为氯原子、-OH或d-4烷氧基。Z为氯原子的场合，^JI[A通常可在碱的存在下进行。 作为碱，可适当选择例如，氢氧化钠、氢氧化钾这样的碱金属氢氧化 物；碳酸钠、碳酸钾这样的碱金属碳酸盐；氢化钠、氲化钾这样的碱金属 氬化物；三甲胺、三乙胺、三异丙胺、二异丙基乙胺、吡啶、4-二甲M 吡啶、2， 6-二曱基P比咬、4-吡咯烷吡咬、N-曱基吗啉、N， N-二甲 基苯胺、N, N-二乙基苯胺、N-乙基-N-甲基苯胺、1， 8-二氮杂双环[5.4.0-7-十一烯、1， 4-二氮杂双环[2丄2辛烷这样的叔胺类等中的 l种或2种以上。可相对于式(II)的化合物以1~5倍摩尔、优选1~2.5 倍摩尔来使用碱。Z为氯原子的场合，反应A根据需要可在溶剂的存在下进行。作为溶 剂，只要是对于反应惰性的溶剂，任一种都可以。例如可适当选择乙醚、 丁基乙基醚、四氢呋喃、二喷、烷、二甲氧基乙烷这样的醚类；氯苯、二氯 笨、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、三氯乙烷、二氯乙烯这样的 卤代烃类；苯、曱苯、二甲苯这样的芳香族烃类；乙腈、丙腈、N, N-二 甲基甲酰胺、二甲亚砜、六曱基磷酰胺、环丁砜、二甲基乙酰胺、N-甲 基吡咯烷酮这样的极性非质子溶剂；乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯这样 的酯类；丙酮、二乙基酮、甲基乙基酮、甲基异丁酮这样的酮类等中的1 种或2种以上。Z为氯原子的场合，反应通常可在脱水缩合剂及溶剂的存在下进行。 作为脱水缩合剂，可列举出N， N'-二环己基碳二亚胺、1， 3-二异 丙基暖二亚胺、1-乙基-3- (3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐这样 的碳二亚胺类；另外，可列举出，1， l'-羰基-双-lH-咪喳、二氯磷 酸苯酯、氰基膦酸二乙酯、1， 3， 5-三氮杂-2, 4， 6-三膦-2, 2， 4, 4， 6， 6-六氯、氰尿酰氯、氯曱酸异丁酯、氯磺酸异氰酸酯、三氟乙酸酐 等。作为溶剂，只要是对于反应惰性的溶剂任一种都可以。例如可适当选 择乙醚、丁基乙基醚、四氢呋喃、二喁烷、二曱ftj^乙烷这样的醚类；氯 苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、三氯乙垸、二氯乙 烯这样的卣代烃类；苯、曱苯、二曱苯这样的芳香族烃类；乙腈、丙腈、 N， N-二曱基甲酰胺、二甲亚砜、六甲基磷酰胺、环丁砜、二甲基乙酰胺、 N-甲基吡咯烷酮这样的极性非质子溶剂；乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙 酯这样的酯类；丙酮、二乙基酮、甲基乙基酮、甲基异丁酮这样的酮类；戊烷、己烷、庚烷、辛烷、环己烷这样的脂肪族烃类等中的l种或2种以 上。Z为-OH的场合，反应[A通常可在-20 ~ + 60t:下进行，优选在0 ~ 30"C下进行。其反应时间通常为0.5-24小时左右，优选为1~12小时左 右。Z为d-4烷氧基的场合，反应[AI通常可在碱及溶剂的存在下进行。作为碱，例如可适当选择，氢化钠、氢化钾这样的碱金属氢化物；甲 醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠这样的碱金属醇盐；三甲胺、三乙胺、三异丙胺、 二异丙基乙胺、吡啶、4-二曱^iJ^比咬、2， 6-二甲基p比咬、4-处咯烷 吡咬、N-甲基吗啉、N， N-二甲基苯胺、N, N-二乙基苯胺、N-乙基 -N-曱基苯胺、1, 8-二氮杂双环[5.4.0-7-十一烯、1， 4-二氮杂双 环[2.2.21辛烷这样的叔胺类等中的1种或2种以上。可相对于式(II)的化 合物以1 5倍摩尔、优选1-2.5倍摩尔来使用碱。作为溶剂，只要是对于反应惰性的溶剂任一种都可以。例如可适当选 择乙醚、丁基乙基醚、四氢呋喃、二噁烷、二甲氧基乙烷这样的醚类；苯、 甲苯、二甲苯这样的芳香族烃类；乙腈、丙腈、N, N-二甲基甲酰胺、二 甲亚砜、六甲基磷酰胺、环丁砜、二甲基乙酰胺、N-曱基吡咯烷酮这样 的极性非质子溶剂；甲醇、乙醇、丙醇、正丁醇、叔丁醇这样的醇类等中 的l种或2种以上。Z为d-4烷氧基的场合，反应[A通常可在0 120X:下进行，优选在 20-80^C下进行。其反应时间通常为0.5-24小时左右，优选为1 ~ 12小 时左右。上述式(n)或式(in)的化合物分别为公知化合物，或可根据/;^p资料制备。例如，式(II)的化合物可以根据Synthesis、 1980年、505页 记载的方法制备。式(III)的化合物可以根据WO03/24222中的方案9~ 22记载的方法制备。 [化310作为溶剂，只要是对于反应惰性的溶剂任一种都可以。例如可适当选择，乙醚、丁基乙基醚、四氢呋喃、二噁烷、二曱氧基乙烷这样的醚类； 氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、三氯乙烷、二氯 乙烯这样的卣代烃类；苯、甲苯、二甲苯这样的芳香族烃类；乙腈、丙腈、 N， N-二曱基曱酰胺、二甲亚砜、六甲基磷酰胺、环丁砜、二甲基乙酰胺、 N -甲基吡咯烷酮这样的极性非质子溶剂等中的1种或2种以上。反应[B通常可在0 120"C下进行，优选在20~80匸下进行。其反应 时间通常可为0.5 ~ 24小时左右，优选为1 ~ 12小时左右。上述式(IV)的化合物为公知化合物，或可根据公知资料进行制备。 例如，式(IV)的化合物可以才艮据Org. Prep. Proceed. Int.， 1993年、25 巻、585页记载的方法、WO03/24222中的方案8 ~ 10记载的方法或才艮据 它们衍变的方法制备。上述式(V)化合物中包含新的化合物。该化合物可按照Gabriel法制备，例如可根据下面的反应[q进行制备。0 (vm)在反应[C中，A为如上所述，T为卣素、-OSO2G(G为磺酸酯^ti0 或-OH。 T为卣素或-OS02G时，M为本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种式（１）表示的邻氨基苯甲酰胺类化合物或其盐， ［化１］ ＊＊＊ （Ⅰ） 式中，Ｒ↑［１］为卤素、Ｃ１～６烷基、Ｃ１～６卤代烷基、Ｃ１～６烷基羰基、硝基或甲酰基；Ｒ↑［２］及Ｒ↑［３］分别独立为卤素、Ｃ１～６卤代烷基或 Ｃ１～６卤代烷氧基；Ａ为被Ｙ取代的烷基；Ｙ为可被选自卤素和烷基组成的组中的至少１个取代基取代的Ｃ３环烷基；ｍ为０～４；ｎ为０；ｑ为０～４，条件是，（１）Ｒ↑［１］为苯环２位取代的氟原子、氯原子、溴原子或甲基、并且其他的Ｒ↑［１］为苯环４位取代的卤素时，该４位的卤素为氟原子或氯原子，（２）Ｎ－［２－溴－４－氯－６－［［α－甲基－（环丙甲基）氨基］羰基］－苯基］－３－溴－１－（３－氯－２－吡啶基）－１Ｈ－吡唑－５－甲酰胺除外。
【技术特征摘要】
...
【专利技术属性】
技术研发人员：小柳彻，森田雅之，中元健一，久松彰弘，
申请(专利权)人：石原产业株式会社，
类型：发明
国别省市：JP
还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。