本发明专利技术涉及一种2,4,6,N,N-五甲基苯甲酰胺的制备方法，该方法以1,3,5-三甲基苯为原料，在无水三氯化铝的催化下与N,N-二甲胺基甲酰氯反应制备目的产物，是一种生产成本低，收率高，操作简单、安全，具有工业生产价值的制备方法。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种化工中间体2, 4, 6, N，N-五甲基苯甲酰胺的制备方法。
技术介绍
2, 4,6, N, N-五甲基苯甲酰胺是重要的化工中间体，Naumov, Yu. A.等人在文献 Zhurnal Obshchei Khimii, 45(9)，2065-8; 1975中报道，以其作为原料可以制备驱虫剂。 同时，其通过水解反应，可以制备新型光敏引发剂酰基膦氧化合物的重要中间体2, 4, 6-三 甲基苯甲酸。 关于2,4,6, N，N-五甲基苯甲酰胺的合成，文献（I) Organic Letters, 4(24) ,4357-4359;2002 ;(2) Zhurnal Obshchei Khimii, 45(9) ,2065-8;1975 ;中 均有报道。 文献（1)中，以2, 4, 6-三甲基溴苯为原料，经与氨甲酰基硅烷反应得到目标产物， 其反应过程如下式所示： 该方法中，2, 4, 6-三甲基溴苯(式III)在甲苯溶剂中，在二(三-叔丁基膦)钯（0)的 催化下与氨甲酰基硅烷在100°c反应Ilh，制备得到2, 4, 6, N，N-五甲基苯甲酰胺(式II)。该 制备方法收率可达到92%，但是两种原料的来源相对困难，催化剂二(三-叔丁基膦）钯（0) 价格昂贵，不具有工业化的可行性。 文献（2)方法中，以1，3, 5-三甲基苯(式I )为原料，与N，N-二甲胺基甲酰氯，在 无水四氯化锡的催化下进行反应制备得到目标产物(式II)。该制备方法使用了相对便宜 的1，3, 5-三甲基苯和N，N-二甲胺基甲酰氯为原料，但收率相对文献（1)的制备方法低，为 87%，同时，所使用的催化剂无水四氯化锡，价格昂贵，回收处理难度大，放大生产的可行性 也受到限制。
技术实现思路
本专利技术要解决的技术问题是提供一种2, 4, 6, N，N-五甲基苯甲酰胺的制备方法。 该制备方法使用1，3, 5-三甲基苯为原料，在价格便宜的无水三氯化铝的催化下与N，N-二 甲胺基甲酰氯反应制备目的产物（II )，是一种生产成本低，收率高，操作简单、安全，具有工 业生产价值的制备方法。 本专利技术制备目的产物（II)的方法以1，3, 5-三甲基苯为原料，具体工艺包括以下步 骤： (1)反应瓶中加入1，3, 5-三甲基苯、氯苯，开搅拌，降温到5°C，加入无水三氯化 铝，在5~KTC下滴加 N，N-二甲胺基甲酰氯，在30~50°C下保温反应10~15h，至 2, 4, 6, N, N-五甲基苯甲酰胺不再增加时停止； (2)反应液加入10%盐酸中水解，有机相脱溶，加乙酸乙酯溶解，降温到0°C，结晶 过滤得到2, 4, 6, N，N-五甲基苯甲酰胺。 上述步骤（1)中的氯苯的用量为1，3, 5-三甲基苯质量的3~6倍。 上述步骤（1)中无水三氯化铝用量为1，3, 5-三甲基苯摩尔量的2. 0~2. 2倍。 上述步骤（1)中所述N，N-二甲胺基甲酰氯用量为1，3,5_三甲基苯摩尔量的 1. 0 ~1. 1 倍。 上述步骤（1)中所述N，N-二甲胺基甲酰氯的滴加时间为1~3h。 本专利技术人在研究中发现，采用价格相对低、来源丰富的无水三氯化铝做路易斯酸， 稳定性高，反应结束，进行水解，脱溶，结晶得到目的产物（II )，收率可以稳定在91. 0%以上。 本专利技术的突出特点是：（1)使用了便宜的催化剂一无水三氯化铝，安全性、稳定性 高，反应收率高，成本低；（2)操作简单，易于工业化实施。【具体实施方式】 实施例1 在反应瓶中，加入120. 2g (LOmol) 1，3, 5-三甲基苯、氯苯360. 6g，开搅拌，降温 到5°C，加入无水三氯化铝293. 4g，滴加 N，N-二甲胺基甲酰氯118. 3g，滴加时间3h。45~ 50°C下保温反应15h，反应结束，用10%盐酸进行水解，所得有机相用200ml水洗涤两次，有 机相蒸干溶剂，脱溶物加500.0 g乙酸乙酯溶解，后降温到0°C搅拌结晶，抽滤得固体，干燥 称重为 178. 3g，收率 93. 2%。1HNMR (CDCl3,400MHz)表征：δ 2. 18 (s，6H, CH3), δ 2. 26 (s， 3H，CH3)，δ2·79 (s，3H，CH3)，δ3·14 (s，3H，CH3)，δ6·83 (s，2H，芳香-Η)。 实施例2 在反应瓶中，加入120. 2g (1.0 mol) 1，3, 5-三甲基苯、氯苯600. 0g，开搅拌，降温 到5°C，加入无水三氯化铝285. 0g，滴加 N，N-二甲胺基甲酰氯114. 5g，滴加时间2h。40~ 45°C下保温反应10h，反应结束，用10%盐酸进行水解，所得有机相用200ml水洗涤两次，有 机相蒸干溶剂，脱溶物加450.0 g乙酸乙酯溶解，后降温到0°C搅拌结晶，抽滤得固体，干燥 称重为 175. 9g，收率 92.0%。1HNMR (CDCl3,400MHz)表征：δ 2.18 (s，6H, CH3), δ 2.26 (s， 3H，CH3)，δ2·79 (s，3H，CH3)，δ3·14 (s，3H，CH3)，δ6·83 (s，2H，芳香-Η)。 实施例3 在反应瓶中，加入120. 2g (LOmol) 1，3, 5-三甲基苯、氯苯500. 0g，开搅拌，降温 到5°C，加入无水三氯化铝270. 5g，滴加 N，N-二甲胺基甲酰氯110. 0g，滴加时间2h。35~ 40°C下保温反应12h，反应结束，用10%盐酸进行水解，所得有机相用200ml水洗涤两次，有 机相蒸干溶剂，脱溶物加550.0 g乙酸乙酯溶解，后降温到0°C搅拌结晶，抽滤得固体，干燥 称重为 176. 9g，收率 92. 5%。1HNMR (CDCl3,400MHz)表征：δ 2. 18 (s，6H, CH3), δ 2. 26 (s， 3H，CH3)，δ2·79 (s，3H，CH3)，δ3·14 (s，3H，CH3)，δ6·83 (s，2H，芳香-Η)。 实施例4 在反应瓶中，加入120. 2g (1.0 mol) 1，3, 5-三甲基苯、氯苯720. 0g，开搅拌，降温 到5°C，加入无水三氯化铝266. 7g，滴加 N，N-二甲胺基甲酰氯107. 5g，滴加时间lh。30~ 35°C下保温反应15h，反应结束，用10%盐酸进行水解，所得有机相用200ml水洗涤两次，有 机相蒸干溶剂，脱溶物加600.0 g乙酸乙酯溶解，后降温到0°C搅拌结晶，抽滤得固体，干燥 称重为 175. 0g，收率 91. 5%。1HNMR (CDCl3,400MHz)表征：δ 2.18 (s，6H, CH3), δ 2.26 (s， 3H，CH3)，δ2·79 (s，3H，CH3)，δ3·14 (s，3H，CH3)，δ6·83 (s，2H，芳香-Η)。【主权项】1. 2, 4, 6, N，N-五甲基苯甲酰胺的制备方法，其特征在于包括以下步骤： (1) 反应瓶中加入1，3, 5-三甲基苯、氯苯，开搅拌，降温到5°C，加入无水三氯化铝，在 5~KTC下滴加N，N-二甲胺基甲酰氯，在30~50°C下保温反应10~15h，至2，4, 6, N，N-五 甲基苯甲酰胺不再增加时停止； (2) 本文档来自技高网...
【技术保护点】
2,4,6,N，N‑五甲基苯甲酰胺的制备方法，其特征在于包括以下步骤：（1）反应瓶中加入1,3,5‑三甲基苯、氯苯，开搅拌，降温到5℃，加入无水三氯化铝，在5～10℃下滴加N,N‑二甲胺基甲酰氯，在30～50℃下保温反应10～15h,至2，4,6,N,N‑五甲基苯甲酰胺不再增加时停止；（2）反应液加入10%盐酸中水解，有机相脱溶，加乙酸乙酯溶解，降温到0℃，结晶过滤得到2,4,6,N,N‑五甲基苯甲酰胺。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：黄松华，石湘湘，李冬梅，罗必奎，
申请(专利权)人：江苏英力科技发展有限公司，
类型：发明
国别省市：江苏;32
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