一种2-氯-N-苯基苯甲酰胺的制备方法技术

本发明专利技术涉及酰胺类化合物的制备方法，具体地说，涉及一种2-氯-N-苯基苯甲酰胺的制备方法。包括以下步骤：1、制备苯胺溶液；2、制备苯甲酰氯溶液；3、冰浴反应；4、室温反应；5、过滤、冲洗；6、用旋转蒸发器旋干滤液，即得固体粗产物；7、用无水乙醇重结晶，减压过滤得到白色晶体，即为2-氯-N-苯基苯甲酰胺。本发明专利技术具有以下优点：1、选用极性大的四氢呋喃作为反应溶剂，一方面能够使苯胺溶解，增加反应速率，另一面，增加产物的溶解度，减少损失，提高产率；2、采取直接加入过量的苯胺反应掉生成的HCl，避免了其它副产物的引入；3、采取直接过滤反应混合液，旋干滤液的方法得粗产物，产率高。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术设及酷胺类化合物的制备方法，具体地说，设及一种2-氯-N-苯基苯甲酯 胺的制备方法。
技术介绍
酷胺类化合物是指氨或胺的氮原子上的氨被酷基取代后生成的化合物。酷胺也可 W看作駿酸分子中的哲基被氨基或胺苯基取代后生成的化合物。多肤、蛋白质W及巧龙6、 巧龙66、巧龙1010等合成纤维都是含有酷胺键的化合物。酷胺类化合物的结构通式为生物 体内常见的酷胺有谷氨酷胺（简写为GLn或曲和天冬酷胺（简写为Asn或脚W及它们的 衍生物。它们不仅是蛋白质的组成成分，而且，在生命活动中起贬氮和供氮的作用（如合成 嚷岭和喀晚核巧酸中一部分氮均有谷氨酷胺提供），还常是糖蛋白中蛋白与碳水化合物之 间联系的桥梁。 许多酷胺类化合物具有工业上的用途。例如；己酷胺（CH3CONH2)、二甲基甲酯胺 出C0N(CH3)2]是重要的溶剂；己酷苯胺是制备横胺药物的中间体；尿素是重要的氮肥及合 成树脂的原料。具有环状结构的酷胺类称内酷胺，重要的内酷胺是己内酷胺，它是合成巧龙 6的单体。 取代的苯甲酯胺类化合物也具有农业上的用途。比如：氯虫苯甲酯胺 (chlorantraniliprole，商标名；康宽）是美国杜邦公司新近开发出来的高效安全的二酷 胺类杀虫剂，其作用祀标是鱼巧了受体。研究表明，氯虫苯甲酯胺呈现对昆虫高效，而对哺 乳动物低毒，具有高度选择性的特点，对天敌鸟类与水生生物十分安全。氯虫苯甲酯胺杀虫 谱广，对甜菜夜蛾等鱗翅目害虫有很好的控制效果，还能控制銷翅目象甲科，叶甲科；双翅 目潜蛹科；烟粉風等多种非鱗翅目害虫。酷胺类化合物对DNA聚合酶活性起作用的町晚黄 素，影响多聚（ADP-核糖）聚合酶活性的酷胺类物质（如苯甲酯胺、氨基苯酷胺、甲氧基苯 酷胺等）对福射损伤的修复有抑制作用；2-氯-N-苯基苯甲酯胺对水稻纹枯病菌和油菜菌 核病菌均有较好的抑菌活性。 国内外研究现状、水平及发展趋势： 脂肪族或芳香族伯胺和仲胺与酷氯、酸酢或駿酸等酷基化试剂反应可W直接制得 酷胺。其中，酷氯的活性最高，反应最快；駿酸与无机酸（亚磯酸的酷氯PC13、磯酸的酷氯 PClg或亚硫酸的酷氯S0C12)作用时，駿基中的哲基被氯原子取代生成駿酸的酷氯。 目前，酷胺类化合物的制备方法中，反应条件温和、原料价廉的一种方法是由酷氯 和胺直接反应得到，但由于反应过程中会生成大量肥1，而且，生成的肥1会与胺反应生成 大量不溶于有机溶剂的锭盐，在后续处理中会损失掉部分产物，最终会降低产物的收率。 [000引因此，在用酷氯和胺制备酷胺的方法中，需要考虑^下；个方面： 1、尽可能选用极性大的溶剂，一方面能够使苯胺溶解，增加反应速率，另一面，增 加产物的溶解度，减少损失，提高产率； 2、由于反应过程中另一个产物是肥1，如果不除去，会与苯胺反应，影响产率，通常 的方法是加入s己胺或化晚等弱碱反应掉生成的肥1; 3、产物的后处理。在加入=己胺或化晚等弱碱的方法中，产物处理方法为反应混 合物在冰水浴中冷却后过滤，将固体放入水中，加10%化OH(大约20mL)溶液使其呈弱碱 性，过滤的粗产物。
技术实现思路
[001引本专利技术的目的在于，提供一种2-氯-N-苯基苯甲酯胺的制备方法，W解决上述的 技术问题。 本专利技术是通过W下技术方案来实现的： 一种2-氯-N-苯基苯甲酯胺的制备方法，其特征在于：包括W下步骤： 1、制备苯胺溶液；称取适量的苯胺加入250ml的=口烧瓶中，量取100ml四氨快喃 加入到=口烧瓶中，并加入磁子揽拌使苯胺溶解； 2、制备苯甲酯氯溶液；用注射器称取适量的苯甲酯氯加入到100ml的恒压滴液漏 斗中，量取30ml四氨快喃加入到恒压滴液漏斗中； 3、冰浴反应；在冰浴条件下，将恒压滴液漏斗中的苯甲酯氯溶液慢慢滴加到=口 烧瓶中的苯胺溶液中，并不断揽拌；随着苯甲酯氯的不断滴加，有大量白色固体析出；[001引 4、室温反应；滴加完毕后，撤掉冰浴，使反应恢复到室温，继续揽拌反应1小时； 5、过滤、冲洗；反应结束后，撤掉反应装置，减压过滤反应液，用少量四氨快喃分多 次冲洗剩余固体； 6、用旋转蒸发器旋干滤液，即得固体粗产物；[002U 7、用无水己醇重结晶，减压过滤得到白色晶体，即为2-氯-N-苯基苯甲酯胺。 有益效果：与现有技术相比，本专利技术具有W下优点；1、选用极性大的四氨快喃作 为反应溶剂，一方面能够使苯胺溶解，增加反应速率，另一面，增加产物的溶解度，减少损 失，提高产率；2、采取直接加入过量的苯胺反应掉生成的HC1，避免了其它副产物的引入； 3、采取直接过滤反应混合液，旋干滤液的方法得粗产物，产率高。【具体实施方式】 W下参考【具体实施方式】，对本专利技术做进一步的说明。 本专利技术所述2-氯-N-苯基苯甲酯胺的制备方法，包括W下步骤： 1、称取18. 6g(0. 2mol)的苯胺加入250ml的S口烧瓶中，量取100ml四氨快喃加 入到=口烧瓶中，并加入磁子揽拌使苯胺溶解； 2、用注射器称取17. 5g(0.Imol)的苯甲酯氯加入到100ml的恒压滴液漏斗中，量 取30ml四氨快喃加入到恒压滴液漏斗中； 3、在冰浴条件下，将恒压滴液漏斗中的苯甲酯氯溶液慢慢滴加到=口烧瓶中的苯 胺溶液中，并不断揽拌；随着苯甲酯氯的不断滴加，有大量白色固体析出；反应方程式：[002引【主权项】1. 一种2-氯-N-苯基苯甲酰胺的制备方法，其特征在于：包括以下步骤： (1) 制备苯胺溶液：称取适量的苯胺加入250ml的三口烧瓶中，量取100mL四氢呋喃加 入到三口烧瓶中，并加入磁子搅拌使苯胺溶解； (2) 制备苯甲酰氯溶液：用注射器称取适量的苯甲酰氯加入到100mL的恒压滴液漏斗 中，量取30ml四氢呋喃加入到恒压滴液漏斗中； (3) 冰浴反应：在冰浴条件下，将恒压滴液漏斗中的苯甲酰氯溶液慢慢滴加到三口烧 瓶中的苯胺溶液中，并不断搅拌；随着苯甲酰氯的不断滴加，有大量白色固体析出； (4) 室温反应：滴加完毕后，撤掉冰浴，使反应恢复到室温，继续搅拌反应1小时； (5) 过滤、冲洗：反应结束后，撤掉反应装置，减压过滤反应液，用少量四氢呋喃分多次 冲洗剩余固体； (6) 用旋转蒸发器旋干滤液，即得固体粗产物； (7) 用无水乙醇重结晶，减压过滤得到白色晶体，即为2-氯-N-苯基苯甲酰胺。【专利摘要】本专利技术涉及酰胺类化合物的制备方法，具体地说，涉及一种2-氯-N-苯基苯甲酰胺的制备方法。包括以下步骤：1、制备苯胺溶液；2、制备苯甲酰氯溶液；3、冰浴反应；4、室温反应；5、过滤、冲洗；6、用旋转蒸发器旋干滤液，即得固体粗产物；7、用无水乙醇重结晶，减压过滤得到白色晶体，即为2-氯-N-苯基苯甲酰胺。本专利技术具有以下优点：1、选用极性大的四氢呋喃作为反应溶剂，一方面能够使苯胺溶解，增加反应速率，另一面，增加产物的溶解度，减少损失，提高产率；2、采取直接加入过量的苯胺反应掉生成的HCl，避免了其它副产物的引入；3、采取直接过滤反应混合液，旋干滤液的方法得粗产物，产率高。【IPC分类】C07C233-65, C07C233-07, C07C233-66, C07C231-02【公开号】CN104725264【申请号】CN201510134669【专利技术人】李俊叶 【申请人本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种2‑氯‑N‑苯基苯甲酰胺的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：(1)制备苯胺溶液：称取适量的苯胺加入250ml的三口烧瓶中，量取100ml四氢呋喃加入到三口烧瓶中，并加入磁子搅拌使苯胺溶解；(2)制备苯甲酰氯溶液：用注射器称取适量的苯甲酰氯加入到100ml的恒压滴液漏斗中，量取30ml四氢呋喃加入到恒压滴液漏斗中；(3)冰浴反应：在冰浴条件下，将恒压滴液漏斗中的苯甲酰氯溶液慢慢滴加到三口烧瓶中的苯胺溶液中，并不断搅拌；随着苯甲酰氯的不断滴加，有大量白色固体析出；(4)室温反应：滴加完毕后，撤掉冰浴，使反应恢复到室温，继续搅拌反应1小时；(5)过滤、冲洗：反应结束后，撤掉反应装置，减压过滤反应液，用少量四氢呋喃分多次冲洗剩余固体；(6)用旋转蒸发器旋干滤液，即得固体粗产物；(7)用无水乙醇重结晶，减压过滤得到白色晶体，即为2‑氯‑N‑苯基苯甲酰胺。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：李俊叶，
申请(专利权)人：菏泽学院，
类型：发明
国别省市：山东;37