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氰基邻氨基苯甲酰胺杀虫剂制造技术

技术编号:1512954 阅读:190 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术提供式(Ⅰ)的化合物、其N-氧化物和适宜的盐,其中R↑[1]为Me、Cl、Br或F;R↑[2]为F、Cl、Br、C↓[1]-C↓[4]卤烷基或C↓[1]-C↓[4]卤烷氧基;R↑[3]为F、Cl或Br;R↑[4]为H或C↓[1]-C↓[4]烷基、C↓[3]-C↓[4]链烯基、C↓[3]-C↓[4]炔基、C↓[3]-C↓[5]环烷基或C↓[4]-C↓[6]环烷基烷基,它们各自任选被选自下组的一个取代基取代:卤素、CN、SMe、S(O)Me、S(O)↓[2]Me和OMe;R↑[5]为H或Me;R↑[6]为H、F或Cl;R↑[7]为H、F或Cl。本发明专利技术还公开了用于防治无脊椎动物害虫的方法,其包括使该无脊椎动物害虫或其环境与生物学有效量的式(Ⅰ)的化合物、其N-氧化物或该化合物的适宜的盐(例如作为本文所述的组合物)接触。本发明专利技术还涉及用于防治无脊椎动物害虫的组合物,其包含生物学有效量的式(Ⅰ)的化合物、其N-氧化物或该化合物的适宜的盐,以及至少一种选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂的附加组分。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及适于农学和非农学用途,包括以下所列的那些用途的某些邻氨基苯甲酰胺、其N-氧化物、盐和组合物,以及使用它们在农学和非农学环境中防治无脊椎动物害虫的方法。
技术介绍
无脊椎动物害虫的防治在实现高种植效率中极为重要。无脊椎动物害虫对生长和贮存的农作物的损害会引起生产率的显著降低,并因此导致消费者的花费增加。在林业、温室作物、观赏植物、苗圃作物、贮藏食物和纤维产品、家畜、家用品(household)和公众和动物健康中的无脊椎动物害虫防治也是重要的。用于这些目的的许多产品是可商购的,但是仍然需要更有效、低成本、低毒性、对环境安全或具有不同作用方式的新化合物。WO 01/070671公开了式i的N-酰基邻氨基苯甲酸衍生物作为杀节肢动物剂 其中,A和B独立地为O或S;J是任选被取代的苯环、5-或6-员杂芳环、萘基环系统或芳族8-、9-或10-员稠合杂双环系统;R1和R3独立地为H或任选被取代的C1-C6烷基;R2是H或C1-C6烷基;每个R4独立地为H、C1-C6烷基、C1-C6卤烷基、卤素或CN;并且n为1至4。
技术实现思路
本专利技术涉及式I的化合物、其N-氧化物或其盐, 其中R1为Me、Cl、Br或F;R2为F、Cl、Br、C1-C4卤烷基或C1-C4卤烷氧基;R3为F、Cl或Br;R4为H;C1-C4烷基、C3-C4链烯基、C3-C4炔基、C3-C5环烷基或C4-C6环烷基烷基,它们各自任选被选自下组的一个取代基取代卤素、CN、SMe、S(O)Me、S(O)2Me和OMe;R5为H或Me;R6为H、F或Cl;且R7为H、F或Cl。本专利技术还涉及用于防治无脊椎动物害虫的组合物,其包含生物学有效量的式I的化合物和至少一种选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂的附加组分,以及任选的有效量的至少一种附加生物学活性化合物或活性剂。本专利技术还涉及用于防治无脊椎动物害虫的方法,其包括使该无脊椎动物害虫或其环境与生物学有效量的式I的化合物(如作为本文所述的组合物)接触。本专利技术还涉及用于防治无脊椎动物害虫的方法,其包括使该无脊椎动物害虫或其环境与生物学有效量的组合物接触,所述组合物包含生物学有效量的式I的化合物和至少一种选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂的附加组分,所述组合物任选进一步包含有效量的至少一种附加生物学活性化合物或活性剂。本专利技术进一步涉及喷雾组合物,其包含式I的化合物和抛射剂,本专利技术还涉及饵料组合物,其包含式I的化合物、一种或多种食物材料、任选的诱虫剂和任选的湿润剂。本专利技术还涉及用于防治无脊椎动物害虫的装置,其包含所述饵料组合物和适于接收该饵料组合物的外壳,其中该外壳具有至少一个开孔,其大小允许该无脊椎动物害虫通过该开孔,使该无脊椎动物害虫可以从该外壳以外的位置接近该饵料组合物,并且其中该外壳进一步适于放在该无脊椎动物害虫可能或已知的活动场所中或附近。具体实施例方式在以上叙述中,单独使用或者在复合词,如“烷硫基”或“卤烷基”中使用的术语“烷基”包括直链或支链烷基,如甲基、乙基、正丙基、异丙基或不同的丁基异构体。单独使用或者在复合词,如“卤烷氧基”中使用的术语“卤素”包括氟、氯、溴或碘。此外,当用于复合词,如“卤烷基”或“卤烷氧基”中时,所述烷基或烷氧基可以部分或全部被可以相同或不同的卤原子取代。“卤烷基”的实例包括F3C、ClCH2、CF3CH2和CF3CCl2。“卤烷氧基”的实例包括CF3O、HCF2O、CCl3CH2O、HCF2CH2CH2O和CF3CH2O。本领域技术人员会理解,因为氮需要存在孤对电子来氧化成氧化物,所以不是所有含氮杂环都可以形成N-氧化物;本领域技术人员会了解能够形成N-氧化物的那些含氮杂环。本领域技术人员还会理解,叔胺可以形成N-氧化物。用于制备杂环和叔胺的N-氧化物的合成方法对于本领域技术人员是非常熟知的,包括用诸如过乙酸和间氯过苯甲酸(MCPBA)的过氧酸、过氧化氢、诸如叔丁基氢过氧化物的烷基氢过氧化物、过硼酸钠和诸如二甲基二环氧乙烷(dimethydioxirane)的二环氧乙烷来氧化杂环和叔胺。这些用于制备N-氧化物的方法已经在文献中得到了详细的描述和综述,举例来说参阅T.L.Gilchrist in Comprehensive Organic Synthesis,Vol.7,pp748-750,S.V.Ley,Ed.,Pergamon Press;M.Tisler和B.Stanovnik inComprehensive Heterocyclic Chemistry,vol.3,pp 18-20,A.J.Boulton和A.McKillop,Eds.,Pergamon Press;M.R.Grimmett和B.R.T.Keenein Advances in Heterocyclic Chemistry,vol.43,pp 149-161,A.R.Katritzky,Ed.,Academic Press;M.Tisler和B.Stanovnik in Advancesin Heterocyclic Chemistry,vol.9,pp 285-291,A.R.Katritzky和A.J.Boulton,Eds.,Academic Press;以及G.W.H.Cheeseman和E.S.G.Werstiuk in Advances in Heterocyclic Chemistry,vol.22,pp 390-392,A.R.Katritzky和A.J.Boulton,Eds.,Academic Press。本专利技术的化合物可以作为一种或多种立体异构体存在。各种立体异构体包括对映异构体、非对映异构体、阻转异构体和几何异构体。本领域技术人员会理解,当一种立体异构体相对于其它立体异构体而言浓度大时,或者当其与其它立体异构体分离时,可能更有活性和/或可能表现出有利的作用。另外,本领域技术人员知道如何分离、富集和/或选择性地制备所述立体异构体。因此,本专利技术包括选自式I、其N-氧化物和盐的化合物。本专利技术的化合物可以作为立体异构体的混合物、单个立体异构体或者作为旋光形式存在。本专利技术的化合物的盐包括与无机或有机酸,如氢溴酸、盐酸、硝酸、磷酸、硫酸、乙酸、丁酸、富马酸、乳酸、马来酸、丙二酸、草酸、丙酸、水杨酸、酒石酸、4-甲苯磺酸或戊酸的酸加成盐。在本专利技术的组合物和方法中,本专利技术的化合物的盐优选适于本文描述的农学和/或非农学用途。重要的是式I的化合物,其中R4为H或C1-C4烷基,其任选被选自CN、SMe和OMe的一个取代基取代;R5为H或Me;R6为H;且R7为H。由于成本、容易合成和/或生物学有效性的原因,优选的化合物是优选1.式1的化合物,其中R1为Me或Cl;R2为Cl、Br、CF3、OCF2H、OCF3或OCH2CF3;且R4为H、Me、Et、i-Pr、t-Bu、CH2CN、CH(Me)CH2SMe或C(Me)2CH2SMe。优选2.优选1的化合物,其中R2为Cl、Br、CF3或OCH2CF3;R4为H、Me、Et或i-Pr;且R5为H。重要的是优选1和优选2的化合物,其中R6为H;且R7为H。优选的本专利技术的组合物为包含以上优选的化合物的组合物。优选的使用方法为涉及以上本文档来自技高网...

【技术保护点】
式Ⅰ的化合物、其N-氧化物或盐,***Ⅰ其中:R↑[1]为Me、Cl、Br或F;R↑[2]为F、Cl、Br、C↓[1]-C↓[4]卤烷基或C↓[1]-C↓[4]卤烷氧基;R↑[3]为F、Cl或Br ;R↑[4]为H;C↓[1]-C↓[4]烷基、C↓[3]-C↓[4]链烯基、C↓[3]-C↓[4]炔基、C↓[3]-C↓[5]环烷基或C↓[4]-C↓[6]环烷基烷基,它们各自任选被选自下组的一个取代基取代:卤素、CN、SMe、S( O)Me、S(O)↓[2]Me和OMe;R↑[5]为H或Me;R↑[6]为H、F或Cl;且R↑[7]为H、F或Cl。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员:肯尼思安德鲁休斯乔治菲利普拉姆托马斯保罗塞尔比托马斯马丁史蒂文森
申请(专利权)人:杜邦公司
类型:发明
国别省市:US[美国]

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