一种芳胺化合物及其有机发光器件制造技术

本发明专利技术提供一种芳胺化合物及其有机发光器件，涉及有机光电材料技术领域。本发明专利技术通过在芳胺类主体上连接取代或未取代的芴、螺芴、咔唑基及其衍生物得到一种芳胺化合物，其有较强的空穴传输能力及电子阻挡能力、热稳定性号，成膜性好，合成简单易操作，其可应用于有机发光器件中作为覆盖层或空穴传输层，可有效解决有机发光器件中载流子传输不平衡及出光率低的问题，其有机发光器件具有发光效率高，寿命长的优点。

An aromatic amine compound and its organic light emitting devices

The present invention provides an aromatic amine compound and an organic light emitting device, which relate to the technical field of organic photoelectric material. The invention is characterized in that the main body is connected arylamine substituted or non substituted fluorene, spirofluorene, carbazole and its derivatives are a kind of aromatic amine compounds, which have strong hole transporting ability and electron blocking ability, thermal stability, good film-forming property, synthesis is simple and easy to operate, which can be used in organic light emitting devices as the cover layer or hole transport layer, which can effectively solve the problem of organic light emitting devices in the carrier transmission disequilibrium and the problem of the low rate of light, the organic light emitting device has high luminous efficiency, long life advantages.

【技术实现步骤摘要】
一种芳胺化合物及其有机发光器件
本专利技术涉及有机光电材料
，尤其涉及一种芳胺化合物及其有机发光器件。
技术介绍
有机发光器件(OLED)作为一种新兴的平面面板显示，其具有自发光、视角宽、全固化、全彩化、反应速度快、高亮度、低驱动电压、厚度薄、质量轻、可制作大尺寸与弯曲面板等特点，近年来，OLED在显示器市场得到了越来越多的应用，成为目前最具潜力的面板显示技术。有机发光器件其结构为一般包括阴极、阳极及处于两者之间及之外的有机光电功能材料。应用于OLED器件的有机光电功能材料从用途上可大致分为三类材料：电荷注入及传输材料、发光材料、用于提高出光效率的覆盖层材料。进一步，电荷注入传输材料分为电子注入材料、电子传输材料，空穴注入材料、空穴传输材料，其作用主要是平衡载流子注入，使得电子与空穴在发光层有效结合形成激子，进而发光，提高发光效率。发光材料一般包括主体材料和客体掺杂材料，其中主体材料的作用一方面是平衡载流子的传输，利于电子和空穴的复合，另一方面则是减少浓度过高的自猝灭。此外对于常规OLED器件，由于ITO薄膜和玻璃衬底的界面及玻璃衬底和空气的界面会发生全发射，导致出射到OLED器件前向外部的光约占有机材料薄膜发光层总量的20％，其余约80％的光主要以导波形式限制在有机材料薄膜、ITO薄膜和玻璃衬底中，最终常规OLED器件的出光效率约为20％，效率大大降低。覆盖层材料具体为一层折射率较高的有机或无机透明材料，在可见光范围内基本没有吸收范围，可用于减少OLED器件中的全发射效应，提高光耦合到器件前向外部空间的比例，其一般置于电极之外。总体来看，未来OLED的方向是发展高效率、高亮度、长寿命、低成本的白光器件和全彩色显示器件，但该技术的产业化进程仍面临许多关键问题，如何平衡载流子注入，如何提高光耦合输出效率成为亟待解决的问题。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种芳胺化合物及其有机发光器件，本专利技术提供的芳胺化合物具有良好的空穴传输及电子阻挡性能，热稳定性好，成膜性好，合成方法简单易操作，使用该芳胺化合物制备的有机发光器件具有良好的发光效率和寿命表现。本专利技术提供了一种芳胺化合物，其分子结构通式如化学式Ⅰ所示：其中，n选自1-4的自然数；Ar1、Ar2中至少一个选自如下所示的基团：R1、R2、R3独立地选自单键、H、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C1-C10烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C10-C30稠芳基、取代或未取代的C3-C30杂环基，n选自1至4的自然数，a、b选自0至4的整数，A、B独立地选自氢、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C10-C30的稠芳基、取代或未取代的C3-C30杂环基；Ar3、Ar4中至少一个选自如下所示的基团：R4、R5、R6、R7、R8独立地选自单键、H、取代或未取代的C1-C10的烷基、取代或未取代的C1-C10的烷氧基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C10-C30的稠芳基、取代或未取代的C3-C30的杂环基，c、d、e选自0至4的整数，C、D、E、F独立地选自氢、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C10-C30稠芳基、取代或未取代的C3-C30杂环基。优选的，Ar1、Ar2中至少一个选自如下所示的基团：其中，R2、R3、R9独立地选自氢、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C1-C10烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代C10-C30的稠芳基、取代或未取代的C3-C30杂环基，k，t选自0至4的整数，a、b、f独立地选自0至4的整数，A、B、G独立地选自氢、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C10-C30稠芳基、取代或未取代的C3-C30杂环基。优选的，Ar3、Ar4中至少一个选自如下所示的基团：其中，R4、R5、R6、R7独立地选自单键、H、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C1-C10烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30稠芳基、取代或未取代的C10-C30稠杂环基，c、d、e选自0至4的整数，C、D、E、F独立地选自氢、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C10-C30稠芳基、取代或未取代的C3-C30杂环基。优选的，Ar1、Ar2中至少一个选自如下所示基团中的任意一种：优选的，Ar3、Ar4至少一种选自如下所示基团中的任意一种：再优选，Ar1、Ar2至少一种选自如下所示基团中的任意一种：同时，Ar3、Ar4至少一种选自如下所示基团中的任意一种：最优选，本专利技术的芳胺化合物选自如下所示化学结构中的任意一种：本专利技术还提供了一种有机发光器件，所述有机发光器件包括阴极、阳极和置于所述两电极之间及之外的一个或多个有机物层，所述的有机物层含有本专利技术所述的任一种芳胺化合物。优选的，本专利技术所述有机物层包括覆盖层，覆盖层位于阳极或阴极的一侧，处于有机发光器件的最外层，覆盖层中含有本专利技术所述的任一种芳胺化合物。优选的，本专利技术所述有机物层包括空穴传输层，空穴传输层中含有本专利技术所述的任一种芳胺化合物。本专利技术的有益效果：本专利技术提供一种芳胺化合物及其有机发光器件。本专利技术通过在芳胺类主体结构上连接取代或未取代的芴、螺芴、咔唑基及其衍生物，该组合方式一方面提高了材料的空穴传输能力及电子阻挡能力，在可见光波段没有明显的吸收，其折射率高，应用于有机发光器件中作为覆盖层，可有效减少器件中的光逸出，提高器件的出光效率。一方面，该组合方式形成的有机化合物具有良好的空穴传输能力及电子阻挡能力，应用于有机发光器件中作为空穴传输层，可有效提高空穴的传输及减少电子向阳极的逸散，提高空穴和电子在发光层的复合率，提高器件的发光效率。一方面，该组合方式增大了共轭体系，使得电荷更加分散，提高了材料的稳定性。一方面，该组合方式，苯基、联苯基、萘基等基团的引入，既可以增加化合物的分子量，从而提高玻璃化温度而不易结晶，又降低了分子的共平面性，易于成膜。本专利技术所述有机化合物制备方法简单，原料易得，能够满足工业化需求。本专利技术所述的芳胺化合物应用于有机发光器件中，可分别作为覆盖层、空穴传输层，采用本专利技术所述芳胺化合物制备的有机发光器件具有良好的发光效率和寿命表现。具体实施方式：下面将结合本专利技术实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本专利技术一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本专利技术中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本专利技术的保护范围。本专利技术提供了一种有芳胺化合物，其分子结构通式如化学式Ⅰ所示：其中，n选自1-4的自然数；Ar1、Ar2中至少一个选自如下所示的基团：R1、R2、R3独立地选自单键、H、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C1-C10烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C10-C30稠芳基、取代或未取代的C3-C30杂环基，n选自1至4的自然数，a、b选自0至4的整数，A、B独立地选自氢、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C10-C30的稠芳基、取代或未取代的C3-C30杂环基；Ar3、Ar4中至少一个选自如下所示的基团：R4、R5、R6、本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种芳胺化合物，其特征在于，其分子结构通式如化学式Ⅰ所示：

【技术特征摘要】
1.一种芳胺化合物，其特征在于，其分子结构通式如化学式Ⅰ所示：其中，n选自1-4的自然数；Ar1、Ar2中至少一个选自如下所示的基团：R1、R2、R3独立地选自单键、H、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C1-C10烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C10-C30稠芳基、取代或未取代的C3-C30杂环基，n选自1至4的自然数，a、b选自0至4的整数，A、B独立地选自氢、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C10-C30的稠芳基、取代或未取代的C3-C30杂环基；Ar3、Ar4中至少一个选自如下所示的基团：R4、R5、R6、R7、R8独立地选自单键、H、取代或未取代的C1-C10的烷基、取代或未取代的C1-C10的烷氧基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C10-C30的稠芳基、取代或未取代的C3-C30的杂环基，c、d、e选自0至4的整数，C、D、E、F独立地选自氢、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C10-C30稠芳基、取代或未取代的C3-C30杂环基。2.根据权利要求1所述的一种芳胺化合物，其特征在于，Ar1、Ar2中至少一个选自如下所示的基团：其中，R2、R3、R9独立地选自氢、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C1-C10烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代C10-C30的稠芳基、取代或未取代的C3-C30杂环基，k，t选自0至4的整数，a、b、f独立地选自0至4的整数，A、B、G独立地选自氢、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C10-C30稠芳基、取代或未取代的C3-C30杂环基。...

【专利技术属性】
技术研发人员：董秀芹，蔡辉，
申请(专利权)人：长春海谱润斯科技有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林,22