一种有机发光化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术涉及一种有机发光化合物及其制备方法和应用，涉及有机电致发光器件领域。该有机发光化合物，具有式(I)结构，

【技术实现步骤摘要】
一种有机发光化合物及其制备方法和应用
本专利技术涉及有机电致发光器件领域，具体涉及一种有机发光化合物及其制备方法和应用。
技术介绍
一般的有机发光现象是利用有机物电子能量转换成光能量的现象。利用有机发光现象的有机电致器件是一般具有阳极和阴极及之间包含有机层的结构，这里有机层是为了提高有机电致器件的效率和稳定性各自不同物质组成的多层结构形成。比如空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层及电子注入层等组成。有机电致器件里使用在有机层的材料按技能分为发光材料和电子传输材料，比如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等形式分类。现在便携式显示屏是面板大小增加的趋势，因而导致基准便携式显示屏要求更高的消费电力。因而，有限的电力供应源的电池在便携式显示屏立场上一个很重要的因素，另外效率和寿命是必须解决的状况。效率和寿命、驱动电压是互相连贯，一般效率增加启动电压低下，减少启动电压驱动时发生的电阻加热(Jouleheating)而引起的有机物结晶，结果出现寿命增加的倾向。但是改善上述有机层不能极大化效率。因为，各有机层之间能级及T1值，物质的固有特性(移动度，界面特性等)等最佳组合时才能达到长寿命和高效率目的。基准的空穴传输层为了降低驱动电压开发空穴移动度(holemobility)快的物质，为了提高空穴移动度开发了组装密度(packingdensity)高HOMO价跟发光层HOMO价接近的物质，但空穴移动度快物质一般显现效率减少的倾向。一般有机电致器件空穴移动度比电子移动度(electronmobility)快，因而出现电子不均衡(chargeunbalance)现象最终出现发光效率及寿命减少现象。使用组装密度(packingdensity)低的物质减少空穴移动度，因而调节发光层内的电子均衡情况会出现低的组装密度(packingdensity)提高驱动电压，驱动电压提高增加电子加热而减少器件寿命情况发生，因此迫切要求组装密度(packingdensity)高同时空穴俘获能力优秀的物质的开发。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种新型结构的有机发光化合物及其制备方法和应用，本专利技术所述的有机发光化合物作为空穴传输层材料应用于有机电致发光器件，使得得到的器件不仅发光效率高，而且使用寿命长。为了实现上述目的，本专利技术的技术方案具体如下：本专利技术提供了一种有机发光化合物，具有式(I)结构，其中，所述A选自取代或未取代的C1～C30的烷基、C3～C30的环烷基、C6～C60的芳基或C8～C60的稠环基；所述Ar选自取代或未取代的C6～C60的芳基或C4～C60的杂环芳基；所述Ar1、Ar2各自独立的选自取代或未取代的C6～C60的芳基、C4～C60的杂环芳基或C8～C60的稠环基；n为1～5的整数。优选的，所述Ar选自取代的C6～C15的芳基或C4～C15的杂环芳基。再优选的，所述Ar选自苯、联苯或三联苯。优选的，所述A选自取代或未取代的C5～C15的烷基、C6～C30的环烷基、C12～C30的芳基或C13～C40的稠环基。再优选的，所述A选自甲基、乙基、2-氟-乙基、2-氰基-丙基、异丙基、叔丁基、戊烷基、庚烷基、十二烷基、式(a-1)、式(a-2)、式(a-3)、式(a-4)、式(a-5)、式(a-6)、式(a-7)、式(a-8)、式(a-9)、式(a-10)、式(a-11)、式(a-12)、式(a-13)、式(a-14)、式(a-15)、式(a-16)、式(a-17)、式(a-18)、式(a-19)、式(a-20)、式(a-21)、式(a-22)或式(a-23)；式(a-1)-式(a-23)的结构式如下：优选的，所述Ar1或Ar2选自取代或未取代的C12～C30的芳基、C12～C30的杂环芳基或C12～C30的稠环基。再优选的，所述Ar1或Ar2为苯基、萘基、联苯基、N-苯基-9H—咔唑基和式(b-1)～式(b-20)中的任意一种：优选n为1或2。优选的，所述有机发光化合物为式1～式51中的任意一种：本专利技术还提供了一种本专利技术所述的有机发光化合物的制备方法，包括以下步骤：将式(II)结构的化合物、含A取代基的溴化物和式(III)结构的化合物混合反应，得到式(I)结构的有机发光化合物：其中，所述A选自取代或未取代的C1～C30的烷基、C3～C30的环烷基、C6～C60的芳基或C8～C60的稠环基；所述Ar选自取代或未取代的C6～C60的芳基或C4～C60的杂环芳基；所述Ar1、Ar2各自独立的选自取代或未取代的C6～C60的芳基、C4～C60的杂环芳基或C8～C60的稠环基；n为1～5的整数。本专利技术还提供了一种本专利技术所述的有机发光化合物的制备方法，具体包括以下步骤：氮气条件下，将反应容器里加入含A取代基的溴化物和四氢呋喃，低温-78℃滴加n-丁基锂，加完后继续在-78℃搅拌30min，常温搅拌3h，然后在低温-78℃条件下，滴加溶解在四氢呋喃式(II)所示的苯并蒽酮，滴加以后常温搅拌16小时后停止反应，加入氯化铵水溶液，加入乙酸乙酯萃取有机物，有机层用无水MgSO4干燥后，减压蒸馏去掉有机溶剂，过硅胶柱提纯化合物得到S；氮气条件下，在反应容器里加S，式(III)所示的化合物及二氯甲烷，在反应体系里，滴加溶解在二氯甲烷的三氟化硼乙醚，常温搅拌2h停止反应，加入甲醇和蒸馏水，用二氯甲烷萃取有机物，有机层用MgSO4干燥，减压蒸馏去掉溶剂，过硅胶柱提纯得到式(I)所示的有机发光化合物；合成路线如下：本专利技术还提供了一种本专利技术所述的有机发光化合物作为空穴传输层材料在制备有机电致发光器件中的应用。本专利技术的有益效果是：与现有技术相比，本专利技术提供了一种新型结构的有机发光化合物通过选择特定的母核结构以及取代基A、Ar、Ar1和Ar2，使得得到的化合物应用于有机电致发光器件后器件的发光效率提高，而且使用寿命长，实验结果表明，本专利技术提供的有机发光化合物应用于OLED，得到的器件与现有的空穴传输层材料应用于发光器件，其发光效率提高20％以上，使用寿命提高50％以上。该有机发光化合物的制法简单易行，适于工业化生产。具体实施方式实施例1化合物的合成P1的合成氮气条件下，将反应容器里加入1-溴二苯并呋喃(44g，178mmol)和四氢呋喃500mL，低温-78℃慢慢滴加n-丁基锂71mL(2.5M，178mmol)，加完后继续在-78℃搅拌30min，常温搅拌3h，然后在低温-78℃条件下，滴加溶解在四氢呋喃500mL的苯并蒽酮(41g，178mmol)，滴加以后常温搅拌16小时后停止反应，加入氯化铵水溶液，加入乙酸乙酯萃取有机物，有机层用无水MgSO4干燥后，减压蒸馏去掉有机溶剂，过硅胶柱提纯化合物得到S1(42.4g，60％)。氮气条件下，在反应容器里加S1(11.4g，28.7mmol)，三苯胺(7.4g，30.1mmol)及二氯甲烷(MC)570mL，在反应体系里，慢慢滴加溶解在二氯甲烷(120mL)的三氟化硼乙醚(3.8mL，30.1mmol)，常温搅拌2h停止反应，加入甲醇和蒸馏水，用二氯甲烷萃取有机物，有机层用MgSO4干燥，减压蒸馏去掉溶剂，过硅胶柱提纯得到化合物P1(15.3g，85％)。P10的合成氮气条件下，将反本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种有机发光化合物，其特征在于，具有式(I)结构，

【技术特征摘要】
1.一种有机发光化合物，其特征在于，具有式(I)结构，其中，所述A选自取代或未取代的C1～C30的烷基、C3～C30的环烷基、C6～C60的芳基或C8～C60的稠环基；所述Ar选自取代或未取代的C6～C60的芳基或C4～C60的杂环芳基；所述Ar1、Ar2各自独立的选自取代或未取代的C6～C60的芳基、C4～C60的杂环芳基或C8～C60的稠环基；n为1～5的整数。2.根据权利要求1所述的有机发光化合物，其特征在于，所述Ar选自取代的C6～C15的芳基或C4～C15的杂环芳基，所述A选自取代或未取代的C5～C15的烷基、C6～C30的环烷基、C12～C30的芳基或C13～C40的稠环基，所述Ar1或Ar2选自取代或未取代的C12～C30的芳基、C12～C30的杂环芳基或C12～C30的稠环基，n为1或2。3.根据权利要求1所述的有机发光化合物，其特征在于，所述Ar选自苯、联苯或三联苯。4.根据权利要求1所述的有机发光化合物，其特征在于，所述A选自甲基、乙基、2-氟-乙基、2-氰基-丙基、异丙基、叔丁基、戊烷基、庚烷基、十二烷基、式(a-1)、式(a-2)、式(a-3)、式(a-4)、式(a-5)、式(a-6)、式(a-7)、式(a-8)、式(a-9)、式(a-10)、式(a-11)、式(a-12)、式(a-13)、式(a-14)、式(a-15)、式(a-16)、式(a-17)、式(a-18)、式(a-19)、式(a-20)、式(a-21)、式(a-22)或式(a-23)；式(a-1)-式(a-23)的结构式如下：5.根据权利要求1所述的有机发光化合物，其特征在于，所述Ar1或Ar2为苯基、萘基、联苯基、N-苯基-9H—咔唑基和式(b-1)～式(b-20)中...

【专利技术属性】
技术研发人员：林文晶，马晓宇，
申请(专利权)人：上海珂力恩特化学材料有限公司，
类型：发明
国别省市：上海,31