一种可用于柔性显示的材料及其制备方法和有机电致发光器件技术

本发明专利技术涉及一种可用于柔性显示的材料及其制备方法和有机电致发光器件，涉及有机电致发光器件领域。本发明专利技术提供的可用于柔性显示的材料通过将含有取代基的二苯并吩嗪类化合物与含有取代基的二苯并呋喃、二苯并噻吩或二苯并硒吩连接制备得到的二苯并吩嗪类衍生物，该类化合物上升了电子移动度，特别是可以作为空穴传输材料用于制备有机电致发光器件，使得器件的发光效率提高，而且使用寿命长。本发明专利技术提供的可用于柔性显示的材料的制备方法简单易行，易于工业化生产。本发明专利技术提供的有机电致发光器件适合使用在平面面板显示、平面发光体、照明用面发光OLED发光体、柔性发光体、复印机、打印机、LCD背光灯或计量机类的光源、显示板、标识等。

A material for flexible display and its preparation method and organic electroluminescent device

The invention relates to a material for flexible display, a preparation method and an organic electroluminescent device, which relate to the field of organic electroluminescence devices. The present invention provides for flexible display materials prepared by the two benzo phenazine derivatives connected with substituted two benzofuran, benzothiophene two or two benzoselenophenes by containing substituted two benzo phenazine compounds, the compounds increase electron mobility in particular, can be used as hole transport materials for the preparation of organic electroluminescent devices, which improve the luminous efficiency of the device, and long service life. The preparation method provided by the invention for flexible display is simple and easy to be manufactured, and is easy to be industrialized. The organic electroluminescent device provided by the invention is suitable for use in plane panel display, plane luminous body, illumination surface emitting OLED luminous body, flexible luminous body, duplicator, printer, LCD backlight or metering machine class light source, display board, logo, etc.

【技术实现步骤摘要】
一种可用于柔性显示的材料及其制备方法和有机电致发光器件
本专利技术涉及有机电致发光器件领域，具体涉及一种可用于柔性显示的材料及其制备方法和有机电致发光器件。
技术介绍
吩嗪化合物种类繁多，其中天然吩嗪化合物多具有广谱的抗菌、抗肿瘤活性，在医药、农业等领域有着广泛的应用。目前，已有数千种吩嗪化合物进入研究领域，不过其中只有100余种是天然产物。天然吩嗪化合物大多由细菌或放线菌产生，在培养条件下，体外可以达到较高的浓度；它们一般都有一定颜色，具有特定的吸收波谱，这是由于取代基取代了杂环上的位置不同而有所差异，而且这些取代基也决定了不同化合物在理化性质上的差异。但将吩嗪类化合物应用于有机电致发光领域的研究较少，特别是将其作为有机电致发光器件的空穴传输材料。目前有机电致发光器件中的空穴传输材料的代表物质如Alq3、TmPyPB、TPBi等，它们作为有机电致发光器件的空穴传输材料需要具备热稳定性和快速电子移动度及发光体的高效率及长寿命，但上述现有的空穴传输材料的上述性能还需要进一步提高才能更好的满足要求。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种可用于柔性显示的材料及其制备方法和有机电致发光器件。为了实现上述目的，本专利技术的技术方案具体如下：一种可用于柔性显示的材料，其分子通式为：其中，R1、R2、R3、R8、R9、R10和R11各自独立地选自氢、取代或未取代的碳原子数1～30烷基、取代或未取代的碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的碳原子数5～50的杂环基、或取代或未取代的碳原子数6～30的芳香族胺基；R4、R5、R6和R7各自独立地选自氢、取代或未取代的碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的碳原子数5～50的杂环基、取代或未取代的碳原子数6～30的芳香族胺基、取代或未取代的碳原子数6～50的芳氧基、或取代或未取代的碳原子数6～50的芳巯基；R12、R13、R14和R15各自独立地选自氢、取代或未取代的碳原子数1～30烷基、取代或未取代的碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的碳原子数5～50的杂环基、取代或未取代的碳原子数6～30的芳香族胺基、或取代或未取代的碳原子数6～50的芳氧基；X1选自O、S或Se。优选的，所述R4、R5、R6和R7各自独立地选自取代或未取代的碳原子数7～50的烷芳氧基、取代或未取代的碳原子数7～50的烷芳基、或取代或未取代的碳原子数7～50的烷芳巯基。优选的，所述R1、R2和R3各自独立地选自氢、取代或未取代的碳原子数1～10烷基、取代或未取代的碳原子数6～20的芳基、取代或未取代的碳原子数5～20的杂环基；所述R8、R9、R10和R11各自独立地选自氢、或取代或未取代的碳原子数1～10烷基；所述R4、R5、R6和R7各自独立地选自氢、取代或未取代的碳原子数1～10烷基、或取代或未取代的碳原子数6～20的芳基；所述R12、R13、R14和R15各自独立地选自氢、取代或未取代的碳原子数1～10烷基、取代或未取代的碳原子数6～20的芳基、取代或未取代的碳原子数5～20的杂环基、或取代或未取代的碳原子数6～20的芳氧基。优选的，所述R1、R2和R3各自独立地选自氢、甲基、苯基或吡啶基；所述R8、R9、R10和R11各自独立地选自氢或甲基；所述R4、R5、R6和R7各自独立地选自氢、甲基或苯基；所述R12、R13、R14和R15各自独立地选自氢、甲基、苯基、2-噻吩基或甲氧基。优先所述R4和R7各自独立地选自下面化学式：其中X和Y各自独立地选自氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳原子数1～30的烷基、取代或未取代的碳原子数1～30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数2～30的烯基、取代或未取代的碳原子数6～30的芳基、取代或未取代的碳原子数6～30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数5～30的杂环基、或取代或未取代的碳原子数6～30的芳香族胺，X和Y可以相同也可以不相同。优选的，所述X和Y各自独立地选自取代或未取代的碳原子数7～30的烷芳氧基、或取代或未取代的碳原子数7～30的烷芳基。优选的，所述可用于柔性显示的材料的分子式通式为化学式2-1-化学式2-5中的任意一项：优选的，所述化学式1所示的可用于柔性显示的材料选自化学式001～040中任意一个表示的特定结构的化合物：本专利技术还提供了一种可用于柔性显示的材料的制备方法，包括以下步骤：将式(M)结构的化合物和式(N)结构的化合物通过Suzuki偶联反应生成的化学式1结构的可用于柔性显示的材料；其中，式(M)结构的化合物是由式(P)和式(Q)的化合物通过合环反应得到的；其中，式(N)结构的化合物是由式(N’)的化合物通过Suzuki反应得到的；或者式(N)的化合物是由式(Y)结构的化合物和式(Z)结构的化合物通过Suzuki偶联反应得到的；其中，R1、R2、R3、R8、R9、R10和R11各自独立地选自氢、取代或未取代的碳原子数1～30烷基、取代或未取代的碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的碳原子数5～50的杂环基、或取代或未取代的碳原子数6～30的芳香族胺基；R4、R5、R6和R7各自独立地选自氢、取代或未取代的碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的碳原子数5～50的杂环基、取代或未取代的碳原子数6～30的芳香族胺基、取代或未取代的碳原子数6～50的芳氧基、或取代或未取代的碳原子数6～50的芳巯基；R12、R13、R14和R15各自独立地选自氢、取代或未取代的碳原子数1～30烷基、取代或未取代的碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的碳原子数5～50的杂环基、取代或未取代的碳原子数6～30的芳香族胺基、或取代或未取代的碳原子数6～50的芳氧基；X1选自O、S或Se。本专利技术提供的可用于柔性显示的材料的制备方法对所述原料的比例没有特殊要求，以本领域技术人员熟知的此类反应的常规比例即可，本领域技术人员可以根据实际生产情况、产品要求或质量要求进行选择和调整。本专利技术对所述反应的条件没有特殊要求，以本领域技术人员熟知的此类反应的常规条件即可，本领域技术人员可以根据实际生产情况、产品要求或质量要求进行选择和调整，本专利技术所用溶剂优选为甲苯。此外，本专利技术对原料化合物的来源没有特别限制，通过本领域公知的制备方法制得或市售购买即可。本专利技术还提供了一种有机电致发光器件，包括电致发光材料；所述电致发光材料包括化学式1结构的可用于柔性显示的材料。本专利技术所述有机电致发光器件优选其结构为：包括：第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的有机物层，其中，所述有机物层中包含有化学式1所示结构的可用于柔性显示的材料；化学式1所示结构的可用于柔性显示的材料可以是单一形态或与其它物质混合存在于有机物层中。其中，所述有机物层至少包括空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输技能层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和既具备电子传输又具备电子注入技能层中的一种或几种。所述空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输技能层中至少有一个是常规的空穴注入物质、空穴传输物质或者既具备空穴注入又具备空穴传输技能物质，也有可能是电子传输物质生成的物质。本专利技术中所述的“有机物层”指的是有机电致发光器件第一电极和第二电极之间部署的全部层的术语。比如，上述有机物层中包括发光本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种可用于柔性显示的材料，其特征在于，其分子通式为：

【技术特征摘要】
1.一种可用于柔性显示的材料，其特征在于，其分子通式为：其中，R1、R2、R3、R8、R9、R10和R11各自独立地选自氢、取代或未取代的碳原子数1～30烷基、取代或未取代的碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的碳原子数5～50的杂环基、或取代或未取代的碳原子数6～30的芳香族胺基；R4、R5、R6和R7各自独立地选自氢、取代或未取代的碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的碳原子数5～50的杂环基、取代或未取代的碳原子数6～30的芳香族胺基、取代或未取代的碳原子数6～50的芳氧基、或取代或未取代的碳原子数6～50的芳巯基；R12、R13、R14和R15各自独立地选自氢、取代或未取代的碳原子数1～30烷基、取代或未取代的碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的碳原子数5～50的杂环基、取代或未取代的碳原子数6～30的芳香族胺基、或取代或未取代的碳原子数6～50的芳氧基；X1选自O、S或Se。2.根据权利要求1所述的可用于柔性显示的材料，其特征在于，所述R4、R5、R6和R7各自独立地选自取代或未取代的碳原子数7～50的烷芳氧基、取代或未取代的碳原子数7～50的烷芳基、或取代或未取代的碳原子数7～50的烷芳巯基。3.根据权利要求1所述的可用于柔性显示的材料，其特征在于，所述R1、R2和R3各自独立地选自氢、取代或未取代的碳原子数1～10烷基、取代或未取代的碳原子数6～20的芳基、取代或未取代的碳原子数5～20的杂环基；所述R8、R9、R10和R11各自独立地选自氢、或取代或未取代的碳原子数1～10烷基；所述R4、R5、R6和R7各自独立地选自氢、取代或未取代的碳原子数1～10烷基、或取代或未取代的碳原子数6～20的芳基；所述R12、R13、R14和R15各自独立地选自氢、取代或未取代的碳原子数1～10烷基、取代或未取代的碳原子数6～20的芳基、取代或未取代的碳原子数5～20的杂环基、或取代或未取代的碳原子数6～20的芳氧基。4.根据权利要求1所述的可用于柔性显示的材料，其特征在于，所述R1、R2和R3各自独立地选自氢、甲基、苯基或吡啶基；所述R8、R9、R10和R11各自独立地选自氢或甲基；所述R4、R5、R6和R7各自独立地选自氢、甲基或苯基；所述R12、R13、R14和R15各自独立地选自氢、甲基、苯基、2-噻吩基或甲氧基。5.根据权利要求1所述的可用于柔性显示的材料，其特征在于，所述R4和R7各自独立地选自下面化学式：其中X...

【专利技术属性】
技术研发人员：马晓宇，林文晶，
申请(专利权)人：上海珂力恩特化学材料有限公司，
类型：发明
国别省市：上海,31