一种氮杂双环[2,2,1]庚‑5‑烯‑3‑酮的制备方法技术

本发明专利技术提供了一种氮杂双环[2,2,1]庚‑5‑烯‑3‑酮的制备方法，包括：S1)在交联聚苯乙烯亚磺酸钠存在的条件下，将1,3‑环戊二烯与氰化物混合反应，得到双环化合物；S2)将所述双环化合物水解，得到氮杂双环[2,2,1]庚‑5‑烯‑3‑酮。与现有技术相比，本发明专利技术采用交联聚苯乙烯亚磺酸钠作为一种聚合物固载的催化剂，可以循环再利用，同时达到简化了反应后处理操作过程，只需简过滤即可，提高了反应收率，降低了成本，减少了对环境的污染。

Method for preparing azabicyclo [2,2,1] G 5 3 allyl ketone

The invention provides a 3-azabicyclo [2,2,1] G 5 ene method, preparation of 3 ketones include: S1) in the presence of crosslinked polystyrene sulfinate under the condition of 1,3 cyclopentadiene and cyanide mixed reaction, obtained bicyclic compounds; S2) the hydrolysis of AZA bicyclic compounds, obtained double loop [2,2,1] 5 3 g ene ketone. Compared with the prior art, the invention adopts catalyst crosslinked polystyrene sulfonate sodium as a polymer supported, can be recycled, and achieve the operation process is simplified after the reaction, only simple filtration can be, high yield, lower cost, less pollution to the environment.

【技术实现步骤摘要】
一种氮杂双环[2,2,1]庚-5-烯-3-酮的制备方法
本专利技术属于有机合成
，尤其涉及一种氮杂双环[2,2,1]庚-5-烯-3-酮的制备方法。
技术介绍
阿巴卡韦(abacavir)是一种主要的人类免疫缺陷病毒逆转录酶抑制剂。由于其具有体外抗活性强、生物利用度佳、易渗入中枢神经系统等特点，目前是主要的抗艾滋病药物。阿巴卡韦可以通过中间体氮杂双环[2,2,1]庚-5-烯-3-酮可以很方便地合成。目前中间体氮杂双环[2,2,1]庚-5-烯-3-酮的合成路线通常包括两个单元反应过程，即双烯体(环戊二烯)和亲双烯体(氰化物)经Diels-Alder反应形成双环化合物，然后水解获得产品。为提高Diels-Alder环化反应的收率，通常采用亚磺酸衍生物作为催化剂，首先与氰化物反应形成反应活性很高的亲双烯体亚磺酸氰，以提高氰基与环戊二烯的反应活性，提高反应收率。例如，专利号为US6060609的美国专利公开了采用对甲基苯亚磺酸钠与氰化物反应，获得对甲苯亚磺酸氰，然后与1,3-环戊二烯发生Diels-Alder，水解后获得产品，收率为79.3％；专利号为US5200527的美国专利公开了利本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种氮杂双环[2,2,1]庚‑5‑烯‑3‑酮的制备方法，其特征在于，包括：S1)在交联聚苯乙烯亚磺酸钠存在的条件下，将1,3‑环戊二烯与氰化物混合反应，得到双环化合物；S2)将所述双环化合物水解，得到氮杂双环[2,2,1]庚‑5‑烯‑3‑酮。

【技术特征摘要】
1.一种氮杂双环[2,2,1]庚-5-烯-3-酮的制备方法，其特征在于，包括：S1)在交联聚苯乙烯亚磺酸钠存在的条件下，将1,3-环戊二烯与氰化物混合反应，得到双环化合物；S2)将所述双环化合物水解，得到氮杂双环[2,2,1]庚-5-烯-3-酮。2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤S1)中的反应在醇类溶剂中进行。3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤S1)中的混合反应的pH值为4～5；所述步骤S1)中混合反应的温度为-20℃～10℃；所述混合反应的时间为4～12h。4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤S1)具体为：将交联聚苯乙烯亚磺酸钠、1,3-环戊二烯与醇溶剂混合，控制温度为反应温度，再加入氰化物与碱性物质，控制混合物的pH值为4～5，...

【专利技术属性】
技术研发人员：薛李冰，刘长宝，高航，王春艳，刘丽娟，罗冬琦，
申请(专利权)人：四平市精细化学品有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林,22