杂配铱络合物、与使用该化合物的发光材料及有机发光元件制造技术

本发明专利技术的目的在于提供一种能够应用于有机场致发光元件或有机电化学发光元件等，热稳定且升华性优异的新颖铱络合物。本发明专利技术的铱络合物的特征在于其以下述通式(1)表示：[化1]

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】杂配铱络合物、与使用该化合物的发光材料及有机发光元件
本专利技术涉及一种能够用作有机发光元件(有机场致发光元件、有机电化学发光元件等)的发光材料的新颖铱络合物、及使用该化合物的有机发光元件。
技术介绍
近年来，以有机场致发光元件为代表的有机发光元件作为显示器或照明技术受到关注，面向实用化的研究已有积极进展。特别是发光效率提高乃重要的研究课题，目前关于发光材料，利用来自激发三重态的发光的磷光材料备受瞩目。在使用来自激发单重态的发光的情况下，由于单重态激子与三重态激子的生成比为1：3，所以认为发光性激子的生成概率为25％。另外，光提取效率约为20％，因此认为外部提取量子效率的极限为5％。另一方面，如果能够进一步利用激发三重态，则内部量子效率的上限将达100％，因此与激发单重态的情况相比，原理上发光效率可提升4倍。在这种背景下，一直以来，业界都在积极开发有机发光元件用磷光材料。例如揭示了作为磷光材料的具有2-苯基嘧啶配位基的铱络合物(例如参照专利文献1)。另外，还揭示了溶解性优异、适于涂布制程的2-苯基嘧啶系铱络合物(例如参照专利文献2)。[现有技术文献][专利文献][专利文献1]日本专利特开2009-40728号公报[专利文献2]国际公开第2011/024737号说明书[专利文献3]国际公开2012/172482号公报[专利文献4]日本专利特开2004-189673号公报[专利文献5]日本专利特开2009-108041号公报[专利文献6]日本专利特开2014-101307号公报[专利文献7]国际公开2012/166608号公报[专利文献8]国际公开2010/056669号公报[专利文献9]国际公开2010/111755号公报[专利文献10]国际公开2012/158851号公报[专利文献11]国际公开2010/028151号公报[非专利文献][非专利文献1]TamayoA.B.J.Am.Chem.Soc.,2003,125,7377
技术实现思路
[专利技术要解决的问题]另外，又一方面，作为适于真空蒸镀制程的磷光材料，一般而言理想的是热稳定性优异、尤其升华性良好。其原因在于：如果磷光材料的升华性优异，则能够通过升华精制而进一步提高化合物纯度，并且能够通过真空蒸镀而稳定地生产有机发光元件。今后，面向有机发光元件的实用化，渴望开发出热稳定性及升华性优异的磷光材料。本专利技术的目的在于提供一种能够应用于有机场致发光元件及有机电化学发光元件等，热稳定且升华性优异的新颖铱络合物。[解决问题的技术手段]本专利技术者等人鉴于所述实际情况，经过反复研究，结果发现：通式(1)所表示的铱络合物在室温下在可见光区域显示出强发光，并且热稳定且升华性优异。进一步证实使用本专利技术的铱络合物而能够制作表现出高发光效率的有机发光元件，从而完成本专利技术。也就是说，根据本申请，提供以下的专利技术。本专利技术的铱络合物的特征在于：其以下述通式(1)表示。[化1]通式(1)(通式(1)中，N表示氮原子，Ir表示铱原子。R1～R11、R13、R14及R18各自独立表示氢原子、碳数1～30的烷基、碳数6～30的芳基、卤素原子或氰基。R12、R15～R17及R19各自独立表示氢原子、碳数1～30的烷基、卤素原子或氰基。所述烷基可以被芳基、卤素原子或氰基取代。所述芳基可以被烷基、卤素原子或氰基取代。另外，邻接的R12～R19也可以各自键合而形成缩合环。m为1或2的整数，n为1或2的整数，m+n为3)关于本专利技术的铱络合物，优选R12～R19为氢原子或碳数1～30的烷基。关于本专利技术的铱络合物，优选R13为碳数6～30的芳基。关于本专利技术的铱络合物，优选R14为碳数6～30的芳基。关于本专利技术的铱络合物，优选R18为碳数6～30的芳基。关于本专利技术的铱络合物，优选R15与R16键合而形成缩合环。关于本专利技术的铱络合物，优选R12与R13键合而形成缩合环。关于本专利技术的铱络合物，优选R12～R19中的至少一个为卤素原子。关于本专利技术的铱络合物，优选R4、R5、R9、R10均为氢原子。关于本专利技术的铱络合物，优选m为2，n为1。关于本专利技术的铱络合物，优选m为1，n为2。本专利技术的铱络合物优选面式(facial)体。本专利技术的发光材料的特征在于：包含本专利技术的铱络合物。本专利技术的有机发光元件的特征在于：包含本专利技术的发光材料。[专利技术的效果]本专利技术可以提供一种能够应用于有机场致发光元件及有机电化学发光元件等，热稳定且升华性优异的新颖铱络合物。本专利技术的新颖的铱络合物在室温下在可见光区域显示出强发光，且热稳定性及升华性优异，因此可以优选地用作各种用途的发光元件材料。另外，使用该化合物的有机发光元件在可见光区域显示出高亮度发光，因此适用于显示元件、显示器、背光装置或照明光源等领域。附图说明图1是作为面式体的本专利技术化合物(K-51)在THF中在氩气环境下的发光光谱。图2是作为面式体的本专利技术化合物(K-123)与CBP的共蒸镀膜(质量百分比为5：95)的发光光谱。图3是使用作为面式体的本专利技术化合物(K-3)所制作的有机场致发光元件的EL光谱。图4是表示使用作为面式体的本专利技术化合物(K-3)所制作的有机场致发光元件的电压-亮度的图。图5是表示使用作为面式体的本专利技术化合物(K-3)所制作的有机场致发光元件的电流密度-外部量子效率的图。图6是使用作为面式体的本专利技术化合物(K-123)所制作的有机场致发光元件的EL光谱。图7是表示使用作为面式体的本专利技术化合物(K-123)所制作的有机场致发光元件的电压-亮度的图。图8是表示使用作为面式体的本专利技术化合物(K-123)所制作的有机场致发光元件的电流密度-外部量子效率的图。具体实施方式其次，揭示实施形态而详细地说明本专利技术，但本专利技术并不限于这些记载，不应作限定性解释。只要发挥本专利技术的效果，实施形态可作各种变形。表明本专利技术的通式说明中的氢原子也包括同位素(氘原子等)，另外，构成取代基的原子也包括其同位素。本专利技术的铱络合物是以通式(1)表示，通过利用真空蒸镀法等使有机发光元件的发光层或包含发光层的多层有机化合物层中含有这些铱络合物，能够获得在可见光区域显示出优异发光的有机发光元件。以下，更加详细地说明本专利技术。通式(1)所表示的本专利技术的铱络合物具体而言是具有通式(2)所表示的2-苯基嘧啶衍生物配位基与通式(3)所表示的2-苯基吡啶衍生物配位基的特定结构的杂配铱络合物。[化2]通式(2)[化3]通式(3)通式(2)及(3)中，R1～R19与通式(1)中的R1～R19同义，理想范围也相同。*为与铱的键合位置。迄今为止，已知通式(4)所表示的以往公知的2-苯基嘧啶系均配铱络合物，但根据本专利技术者等人的了解，该铱络合物缺乏升华性，在真空蒸镀制程时伴有分解，因此存在改善升华性的重大课题。[化4]通式(4)(通式(4)中，N表示氮原子，Ir表示铱原子。R1～R11与通式(1)中的R1～R11同义，理想范围也相同)本专利技术者等人基于所述技术背景，努力开发热稳定性及升华性优异的磷光材料，结果发现：通式(1)所表示的新颖结构的杂配铱络合物在室温下在可见光区域显示出非常强的发光，且与通式(4)所表示的以往公知的均配铱络合物相比，热稳定性及升华性特别优异。进一步证实通式(1)所表示的铱络合物可以优选地用作有机场致发光本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种铱络合物，其特征在于：其以下述通式(1)表示，[化1]通式(1)

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2015.03.10 JP 2015-0477051.一种铱络合物，其特征在于：其以下述通式(1)表示，[化1]通式(1)(通式(1)中，N表示氮原子，Ir表示铱原子；R1～R11、R13、R14及R18各自独立表示氢原子、碳数1～30的烷基、碳数6～30的芳基、卤素原子或氰基；R12、R15～R17及R19各自独立表示氢原子、碳数1～30的烷基、卤素原子或氰基；所述烷基可以被芳基、卤素原子或氰基取代；所述芳基可以被烷基、卤素原子或氰基取代；另外，邻接的R12～R19也可以各自键合而形成缩合环；m为1或2的整数，n为1或2的整数，m+n为3)。2.根据权利要求1所述的铱络合物，其特征在于：R12～R19为氢原子或碳数1～30的烷基。3.根据权利要求1所述的铱络合物，其特征在于：R13为碳数6～30的芳基。4.根据权利要求1所述的铱络合物，其特征在于：R14为碳数6～3...

【专利技术属性】
技术研发人员：今野英雄，杉田吉朗，伊藤贤，
申请(专利权)人：国立研究开发法人产业技术综合研究所，株式会社古屋金属，
类型：发明
国别省市：日本,JP