稠合杂芳族化合物及其中间体的合成方法、稠合杂芳族化合物及其中间体、和电子器件技术

公开稠合杂芳族化合物及其中间体的合成方法、稠合杂芳族化合物及其中间体、和电子器件。合成稠合杂芳族化合物的方法包括：由通过化学式1表示的第一化合物和通过化学式2表示的第二化合物获得第一中间体，由所述第一中间体获得包括具有硫属元素的环的第二中间体，和通过所述第二中间体的环化反应获得稠合杂芳族化合物。在化学式1和2中，Ar

Synthesis methods of fused aromatic compounds and their intermediates, fused aromatic compounds and their intermediates, and electronic devices

Synthesis methods of fused aromatic compounds and their intermediates, fused aromatic compounds and their intermediates, and electronic devices. Including the method of synthesis of fused heteroaromatic compounds: a first compound by chemical formula 1 and formula 2 and second by chemical compounds was the first intermediate, second intermediate including chalcogen ring by the first intermediate, and through cyclization of the second body was fused heteroaromatic compounds. In chemical formulas 1 and 2, Ar

【技术实现步骤摘要】
稠合杂芳族化合物及其中间体的合成方法、稠合杂芳族化合物及其中间体、和电子器件相关申请的交叉引用本申请要求2016年4月8日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2016-0043689的优先权和权益，将其全部内容引入本文作为参考。
实例实施方式提供合成稠合杂芳族化合物及其中间体的方法、稠合杂芳族化合物及其中间体、和包括所述稠合杂芳族化合物的电子器件。
技术介绍
平板显示器(例如，液晶显示器(LCD)或者有机发光二极管(OLED)显示器)包括薄膜晶体管(TFT)(其为三端子元件)作为开关。正在积极地进行关于作为一种类型的薄膜晶体管的有机薄膜晶体管(OTFT)的研究，有机薄膜晶体管(OTFT)包括有机半导体(例如，低分子半导体或聚合物半导体)来代替无机半导体(例如，硅(Si)半导体)。有机薄膜晶体管由于有机材料的特性而可被制成纤维或膜，并且因此作为用于柔性显示器件的核心元件正受到关注。有机薄膜晶体管可使用溶液工艺(例如，喷墨印刷)制造，并且可更容易地应用于其中沉积工艺具有限制的大面积平板显示器。
技术实现思路
实例实施方式提供合成能作为有机半导体应用的稠合杂芳族化合物的方法。实例实施方式还提供所述稠合杂芳族化合物的中间体。实例实施方式还提供通过所述方法制备的稠合杂芳族化合物。实例实施方式还提供包括所述稠合杂芳族化合物的电子器件。根据实例实施方式，合成稠合杂芳族化合物的方法包括：由通过化学式1表示的第一化合物和通过化学式2表示的第二化合物获得第一中间体，由所述第一中间体获得包括具有硫属元素的环的第二中间体，和通过所述第二中间体的环化反应获得稠合杂芳族化合物：在化学式1和2中，Ar1和Ar2各自独立地为如下之一：取代或未取代的芳族环、取代或未取代的杂芳族环、和来自其的两个或更多个环的稠环，X1为硫属元素，R1和R2各自独立地为如下之一：氢、取代或未取代的C1-C20烷基、C1-C20氟烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、卤素、以及其组合，L1为乙烯基和乙炔基之一，和Y1为卤素。获得所述第一中间体的过程可包括提供卤化物盐。获得所述第一中间体的过程可包括提供如下之一：碘化钾、碘化铜、以及其组合。所述第一化合物可通过化学式1a表示：在化学式1a中，Ar1为如下之一：取代或未取代的芳族环、取代或未取代的杂芳族环、和来自其的两个或更多个环的稠环，X1为硫属元素，R1和R3-R7各自独立地为如下之一：氢、取代或未取代的C1-C20烷基、C1-C20氟烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、卤素、以及其组合，n为0、1、或2，和m为范围0-10的整数。所述第一化合物可通过化学式1aa表示。在化学式1aa中，Ar1为如下之一：取代或未取代的芳族环、取代或未取代的杂芳族环、和来自其的两个或更多个环的稠环，X1为硫属元素，和R1为如下之一：氢、取代或未取代的C1-C20烷基、C1-C20氟烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、卤素、以及其组合。获得所述第二中间体的过程可包括提供卤素分子。获得所述稠合杂芳族化合物的过程可包括提供硫属元素。所述第一中间体可通过化学式3表示：在化学式3中，Ar1和Ar2各自独立地为如下之一：取代或未取代的芳族环、取代或未取代的杂芳族环、和来自其的两个或更多个环的稠环，X1为硫属元素，R1为如下之一：氢、取代或未取代的C1-C20烷基、C1-C20氟烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、卤素、以及其组合，Z为亚乙烯基和亚乙炔基之一，和Y1为卤素。所述第二中间体可通过化学式4表示。在化学式4中，Ar1和Ar2各自独立地为如下之一：取代或未取代的芳族环、取代或未取代的杂芳族环、和来自其的两个或更多个环的稠环，X1为硫属元素，和Y1和Y2各自独立地为卤素。所述稠合杂芳族化合物可通过化学式5表示。在化学式5中，Ar1和Ar2各自独立地为如下之一：取代或未取代的芳族环、取代或未取代的杂芳族环、和来自其的两个或更多个环的稠环，和X1和X2各自独立地为硫属元素。Ar1和Ar2可独立地为如下之一：苯环、萘环、蒽环、并四苯环、并五苯环、噻吩环、硒吩环、碲吩环、呋喃环、吡咯环、和来自其的两个或更多个环的稠环。根据实例实施方式，稠合杂芳族化合物是通过所述实例实施方式的方法制备的。根据实例实施方式，电子器件包括所述稠合杂芳族化合物。根据实例实施方式，中间体通过化学式3表示。在化学式3中，Ar1和Ar2各自独立地为如下之一：取代或未取代的芳族环、取代或未取代的杂芳族环、和来自其的两个或更多个环的稠环，X1为硫属元素，R1为如下之一：氢、取代或未取代的C1-C20烷基、C1-C20氟烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、卤素、以及其组合，Z为亚乙烯基和亚乙炔基之一，和Y1为卤素。化学式3的Ar1和Ar2可独立地为如下之一：苯环、萘环、蒽环、并四苯环、并五苯环、噻吩环、硒吩环、碲吩环、呋喃环、吡咯环、和来自其的两个或更多个环的稠环。通过化学式3表示的中间体可通过化学式3a表示。在化学式3a中，Ar1和Ar2各自独立地为如下之一：苯环、萘环、蒽环、并四苯环、并五苯环、噻吩环、硒吩环、碲吩环、呋喃环、吡咯环、和来自其的两个或更多个环的稠环，X1为硫属元素，和R1为如下之一：氢、取代或未取代的C1-C20烷基、C1-C20氟烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、卤素、以及其组合。根据实例实施方式，合成中间体的方法包括由通过化学式1表示的第一化合物和通过化学式2表示的第二化合物获得通过化学式3表示的中间体。在化学式1和2中，Ar1和Ar2各自独立地为如下之一：取代或未取代的芳族环、取代或未取代的杂芳族环、和来自其的两个或更多个环的稠环，X1为硫属元素，R1和R2各自独立地为如下之一：氢、取代或未取代的C1-C20烷基、C1-C20氟烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、卤素、以及其组合，L1为乙烯基和乙炔基之一，和Y1为卤素，在化学式3中，Ar1和Ar2各自独立地为如下之一：取代或未取代的芳族环、取代或未取代的杂芳族环、和来自其的两个或更多个环的稠环，X1为硫属元素，R1为如下之一：氢、取代或未取代的C1-C20烷基、C1-C20氟烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、卤素、以及其组合，Z为亚乙烯基和亚乙炔基之一，和Y1为卤素。根据实例实施方式，中间体通过化学式4表示。在化学式4中，Ar1和Ar2各自独立地为如下之一：取代或未取代的芳族环、取代或未取代的杂芳族环、和来自其的两个或更多个环的稠环，X1为硫属元素，和Y1和Y2各自独立地为卤素。化学式4的Ar1和Ar2可独立地为如下之一：苯环、萘环、蒽环、并四苯环、并五苯环、噻吩环、硒吩环、碲吩环、呋喃环、吡咯环、和来自其的两个或更多个环的稠环。通过化学式4表示的中间体可通过化学式4a表示。在化学式4a中，Ar1和Ar2各自独立地为如下之一：苯环、萘环、蒽环、并四苯环、并五苯环、噻吩环、硒吩环、碲吩环、呋喃环、吡咯环、和来自其的两个或更多个环的稠环，和X1为硫属元素。根据实例实施方式，合成中间体的方法包括：由通过化学式1表示的第一化合物和通过化学式2表示的第二化合物获得第一中间体，以及由所述第一中间体和卤素分子获得通过化学式4表示的第二中间体：在化学式1和2中，Ar1和Ar2各本文档来自技高网...

【技术保护点】
合成稠合杂芳族化合物的方法，所述方法包括：由通过化学式1表示的第一化合物和通过化学式2表示的第二化合物获得第一中间体；由所述第一中间体获得包括具有硫属元素的环的第二中间体；和通过所述第二中间体的环化反应获得稠合杂芳族化合物：

【技术特征摘要】
2016.04.08 KR 10-2016-00436891.合成稠合杂芳族化合物的方法，所述方法包括：由通过化学式1表示的第一化合物和通过化学式2表示的第二化合物获得第一中间体；由所述第一中间体获得包括具有硫属元素的环的第二中间体；和通过所述第二中间体的环化反应获得稠合杂芳族化合物：其中，在化学式1和2中，Ar1和Ar2各自独立地为如下之一：取代或未取代的芳族环、取代或未取代的杂芳族环、和来自其的两个或更多个环的稠环，X1为硫属元素，R1和R2各自独立地为如下之一：氢、取代或未取代的C1-C20烷基、C1-C20氟烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、卤素、以及其组合，L1为乙烯基和乙炔基之一，和Y1为卤素。2.如权利要求1所述的方法，其中获得第一中间体包括提供卤化物盐。3.如权利要求2所述的方法，其中获得第一中间体包括提供如下之一：碘化钾、碘化铜、以及其组合。4.如权利要求1所述的方法，其中所述第一化合物通过化学式1a表示：[化学式1a]其中，在化学式1a中，Ar1为如下之一：取代或未取代的芳族环、取代或未取代的杂芳族环、和来自其的两个或更多个环的稠环，X1为硫属元素，R1和R3-R7各自独立地为如下之一：氢、取代或未取代的C1-C20烷基、C1-C20氟烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、卤素、以及其组合，n为0、1、或2，和m为范围0-10的整数。5.如权利要求1所述的方法，其中所述第一化合物通过化学式1aa表示：[化学式1aa]其中，在化学式1aa中，Ar1为如下之一：取代或未取代的芳族环、取代或未取代的杂芳族环、和来自其的两个或更多个环的稠环，X1为硫属元素，和R1为如下之一：氢、取代或未取代的C1-C20烷基、C1-C20氟烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、卤素、以及其组合。6.如权利要求1所述的方法，其中获得第二中间体包括提供卤素分子。7.如权利要求1所述的方法，其中获得稠合杂芳族化合物包括提供硫属元素。8.如权利要求1所述的方法，其中所述第一中间体通过化学式3表示：[化学式3]其中，在化学式3中，Ar1和Ar2各自独立地为如下之一：取代或未取代的芳族环、取代或未取代的杂芳族环、和来自其的两个或更多个环的稠环，X1为硫属元素，R1为如下之一：氢、取代或未取代的C1-C20烷基、C1-C20氟烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、卤素、以及其组合，Z为亚乙烯基和亚乙炔基之一，和Y1为卤素。9.如权利要求1所述的方法，其中所述第二中间体通过化学式4表示：[化学式4]其中，在化学式4中，Ar1和Ar2各自独立地为如下之一：取代或未取代的芳族环、取代或未取代的杂芳族环、和来自其的两个或更多个环的稠环，X1为硫属元素，和Y1和Y2各自独立地为卤素。10.如权利要求1所述的方法，其中所述稠合杂芳族化合物通过化学式5表示：[化学式5]其中，在化学式5中，Ar1和Ar2各自独立地为如下之一：取代或未取代的芳族环、取代或未取代的杂芳族环、和来自其的两个或更多个环的稠环，和X1和X2各自独立地为硫属元素。11.如权利要求1所述的方法，其中Ar1和Ar2基团独立地为如下之一：苯环、萘环、蒽环、并四苯环、并五苯环、噻吩环、硒吩环、碲吩环、呋喃环、吡咯环、和来自其的两个或更多个环的稠环。12.通过化学式3表示的中间体：[化学式3]其中，在化学式3中，Ar1和Ar2各自独立地为如下之一：取代或未取代的芳族环、取代或未取代的杂芳族环、和来自其的两个或更多个环的稠环，X1为硫属元素，R1为如下之一：氢、取代或未取代的C1-C20烷基、C1-C20氟烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、卤素、以及其组合，Z为亚乙烯基和亚乙炔基之一，和Y1为卤素。13.如权利要求12所述的中间体，其中Ar1和Ar2基团独立地为如下之一：苯环、萘环、蒽环、并四苯环、并五苯环、噻吩环、硒吩环、碲吩环、呋喃环、吡咯环、和来自其的两个或更多个环的稠环。14.如权利要求12所述的中间体，其中所述中间体通过化学式3a表示：[化学式3a]其中，在化学式3a中，Ar1和Ar2各自独立地为如下之一：苯环、萘环、蒽环、并四苯环、并五苯环、噻吩环、硒吩环、碲吩环、呋喃环、吡咯环、和来自其的两个或更多个环的稠环，X1为硫属元素，和R1为如下之一：氢、取代或未取代的C1-C20烷基、C1-C20氟烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、卤素、以及其组合。15.合成中间体的方法，所述方法包括：由通过化学式1表示的第一化合物和通过化学式2表示的第二化合物获得通过化学式3表示的中间体：其中，在化学式1和2中，Ar1和Ar2各自独立地为如下之一：取代或未取代的芳族环、取代或未取代的杂芳族环、和来自其的两个或更多个环的稠环，X1为硫属元素，R1和R2各自独立地为如下之一：氢、取代或未取代的C1-C20烷基、C1-C20氟烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、卤素、以及其组合，L1为乙烯基和乙炔基之一，和Y1为卤素，[化学式3]其中，在化学式3中，Ar1和Ar2各自独立地为如下之一：取代或未取代的芳族环、取代或未取代的...

【专利技术属性】
技术研发人员：宫碕荣吾，朴正一，姜铉范，李恩庆，
申请(专利权)人：三星电子株式会社，
类型：发明
国别省市：韩国,KR