新颖有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置制造方法及图纸

本发明专利技术涉及一种新颖有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置。本发明专利技术的有机电致发光化合物具有高的发光效率，并且因此可以作为主体用于发光层；并且包含本发明专利技术的有机电致发光化合物的有机电致发光装置具有长的操作寿命，提供改进的电流效率和功率效率，并且产生具有高纯度的颜色。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及新颖有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置。
技术介绍
电致发光(EL)装置是一种自发光装置，其优点是提供更宽的视角、更大的对比率以及更快的响应时间。第一个有机EL装置是由EastmanKodak，通过使用小型芳香族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料(参见应用物理学报(Appl.Phys.Lett.)51，913，1987)而开发。有机EL装置通过将电流施加到有机发光材料而将电能变成光，并且通常包含阳极、阴极以及形成于两个电极之间的有机层。有机EL装置的有机层可以由以下构成：空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、发光层(EML)(含有主体和掺杂剂材料)、电子缓冲层、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)等；用于有机层的材料可以归类为空穴注入材料、空穴传输材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等，这取决于功能。在有机EL装置中，来自阳极的空穴和来自阴极的电子通过施加电压注入发光层中，并且具有高能量的激子通过空穴和电子的重组产生。有机发光化合物利用能量移动到激发态，并且当有机发光化合物从激发态返回到基态时，从能量发射光。决定有机EL装置中发光效率的最重要因素是发光材料。发光材料需要具有以下特征：高量子效率、电子和空穴的高移动程度以及均匀稳定层的可形成性。根据发光颜色发光材料分类为发蓝光材料、发绿光材料以及发红光材料，并且进一步包括发黄光材料或发橙光材料。此外，发光材料在功能方面分类为主体材料和掺杂剂材料。近来，迫切的任务是开发具有高效率和长寿命的有机EL装置。确切来说，考虑到中等尺寸和大尺寸OLED面板中所需的EL特性，迫切需要开发相比于常规发光材料的高度优异的发光材料。为此，优选地，作为固态和能量发射器中的溶剂，主体材料应具有高纯度和合适的分子量以便在真空下沉积。此外，需要主体材料具有高玻璃化转变温度和热解温度以保证热稳定性，高电化学稳定性以提供长寿命，易形成非晶形薄膜，与相邻层良好粘着以及层间无移动。到目前为止，已众所周知铱(III)络合物为磷光材料，包括双(2-(2'-苯并噻吩基)-吡啶根基-N,C3')铱(乙酰基丙酮酸盐)((acac)Ir(btp)2)、三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)和双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酸合铱(Firpic)分别作为发红光材料、发绿光材料以及发蓝光材料。可以使用掺杂剂/主体材料的混合系统作为发光材料来改进颜色纯度、发光效率以及稳定性。如果使用掺杂剂/主体材料系统，那么重要的是主体材料的选择，因为主体材料会大大影响发光装置的效率和性能。在常规技术中，4,4'-N,N'-二咔唑-联二苯(CBP)是最广泛已知的磷光主体材料。Pioneer(日本)等人当前通过使用浴铜灵(bathocuproine，BCP)、双(2-甲基-8-喹啉根基)(4-苯基苯酚)铝(III)(BAlq)等(其用于空穴阻挡层中)作为主体材料来开发高性能有机EL装置。尽管这些磷光主体材料提供良好发光特征，但其具有以下缺点：(1)由于其低玻璃化转变温度和不良热稳定性，其在真空中在高温沉积工艺期间可能发生分解。(2)有机EL装置的功率效率是通过[(π/电压)×电流效率]给出，并且所述功率效率与电压成反比。包含磷光主体材料的有机EL装置与包含荧光主体材料的装置相比提供更高的电流效率(cd/A)并且具有更高的驱动电压。因此，使用常规磷光主体材料的有机EL装置在功率效率(lm/W)方面没有优势。(3)此外，有机EL装置的操作寿命和发光效率不令人满意。因此，为了体现有机EL装置的优异特性，应适当地选择构成装置中的有机层的材料，尤其构成发光材料的主体或掺杂剂材料。在这点上，韩国专利申请案公开号10-2012-0087935和10-2012-0095997揭示了用作磷光OLED的基质材料、空穴传输或电子阻挡材料、激子阻挡材料或电子传输或空穴阻挡材料的稠合杂环化合物。另外，美国专利申请公开号2011-0303901揭示了用作主体或掺杂剂材料、空穴传输材料、电子传输材料、空穴阻挡材料、电子阻挡材料、空穴注入材料或电子注入材料的吲哚-喹啉衍生物。然而，包含以上公开案中所述的化合物的有机EL装置仍不满足功率效率、发光效率、寿命等。因此，本专利技术人已尝试寻找与以上公开案中所述的化合物相比可以提供具有更优良特性的有机EL装置的有机电致发光化合物，并且已发现提供具有高发光效率和优异装置特性的装置的化合物。
技术实现思路
技术问题本专利技术的目标是提供有机电致发光化合物，所述化合物可以提供具有长寿命和经改进发光效率的有机EL装置。问题的解决方案本专利技术人发现以上目标可以通过由下式1或2表示的化合物实现：其中X和Y各自独立地表示-CR13-或-N-，其条件是X和Y不同时表示-CR13-；W和V各自独立地表示单键、O或S；并且R1到R13各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的3到30元杂芳基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷氧基、被取代或未被取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、被取代或未被取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的单或二(C1-C30)烷基氨基、被取代或未被取代的单或二(C6-C30)芳基氨基或被取代或未被取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或键联到相邻(一个或多个)取代基以形成被取代或未被取代的单环或多环(C3-C30)脂环族或芳香族环，其(一个或多个)碳原子可以被至少一个选自氮、氧以及硫的杂原子置换。本专利技术的有利效果根据本专利技术的有机电致发光化合物具有比常规化合物更好的发光效率。因此，包含本专利技术的有机电致发光化合物作为主体材料以用于发光的有机EL装置具有长的操作寿命，提供改良的电流效率和功率效率，降低电功率消耗，并且产生具有高纯度的颜色。本专利技术的模式在下文中，将对本专利技术进行详细描述。但是，以下描述旨在解释本专利技术，并且不以任何方式意味着限制本专利技术的范围。本专利技术涉及一种由以上式1或2表示的有机电致发光化合物、包含有机电致发光化合物的有机电致发光材料以及包含所述材料的有机EL装置。在以上式1和2中，R1到R13中的每一个可以优选地表示氢、被取代或未被取代的(C6-C20)芳基或被取代或未被取代的5到20元杂芳基；并且更优选地氢或被取代或未被取代的(C6-C12)芳基。在本文中，“(C1-C30)(亚)烷基”意指具有1到30个碳原子的直链或分支链(亚)烷基，其中碳原子的数目优选是1到20，更优选1到10，并且包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。“(C2-C30)烯基”意指具有2到30个碳原子的直链或分支链烯基，其中碳原子的数目优选是2到20，更优选2到10，并且包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种有机电致发光化合物，其由下式1或式2表示：其中X和Y各自独立地表示‑CR13‑或‑N‑，其条件是X和Y不同时表示‑CR13‑；W和V各自独立地表示单键、O或S；并且R1到R13各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、被取代或未被取代的(C1‑C30)烷基、被取代或未被取代的(C6‑C30)芳基、被取代或未被取代的3到30元杂芳基、被取代或未被取代的(C3‑C30)环烷基、被取代或未被取代的(C1‑C30)烷氧基、被取代或未被取代的三(C1‑C30)烷基硅烷基、被取代或未被取代的二(C1‑C30)烷基(C6‑C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的(C1‑C30)烷基二(C6‑C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的三(C6‑C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的单或二(C1‑C30)烷基氨基、被取代或未被取代的单或二(C6‑C30)芳基氨基或被取代或未被取代的(C1‑C30)烷基(C6‑C30)芳基氨基；或键联到相邻一个或多个取代基以形成被取代或未被取代的单环或多环(C3‑C30)脂环族或芳香族环，其一个或多个碳原子可以被至少一个选自氮、氧以及硫的杂原子置换。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.06.27 KR 10-2014-0079487;2015.06.09 KR 10-2011.一种有机电致发光化合物，其由下式1或式2表示：其中X和Y各自独立地表示-CR13-或-N-，其条件是X和Y不同时表示-CR13-；W和V各自独立地表示单键、O或S；并且R1到R13各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的3到30元杂芳基、被取代或未被取代的(C3-C30)环烷基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷氧基、被取代或未被取代的三(C1-C30)烷基硅烷基、被取代或未被取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的三(C6-C30)芳基硅烷基、被取代或未被取代的单或二(C1-C30)烷基氨基、被取代或未被取代的单或二(C6-C30)芳基氨基或被取代或未被取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或键联到相邻一个或多个取代基以形成被取代或未被取代的单环或多环(C3-C30)脂环族或芳香族环，其一个或多个碳原子可以被至少一个选自氮、氧以及硫的杂原子置换。2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中式1和2中的R1到R13各自独立地表示氢、被取代或未被取代的(C6-C20)芳基或被取代或未被取代的5到20元杂芳基。3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中式1和2中的R1到R13各自独立地表示氢或被取代或未被取代的(C6-C12)芳基。4....

【专利技术属性】
技术研发人员：姜熙龙，姜炫周，文斗铉，林永默，金宾瑞，金南均，
申请(专利权)人：罗门哈斯电子材料韩国有限公司，
类型：发明
国别省市：韩国;KR