The invention discloses a containing three thienopyrrole thiophene organic dyes and its application in dye sensitized solar cell, which belongs to the technical field of solar cell. This kind of organic dyes with D type structure PI A is electron donor to three aniline, cyanoacrylate as electron acceptor, with three thienopyrrole thiophene unit conjugated bridge; through the introduction of long alkyl chain in three thienopyrrole thiophene conjugated bridge side ends, to suppress the aggregation of dyes slow down, the battery interface electronic composite. Using this kind of organic dye in dye sensitized solar cells, 8.37% photoelectric conversion efficiency can be obtained.
【技术实现步骤摘要】
含三噻吩并吡咯-噻吩的有机染料及其在染料敏化太阳能电池中的应用
本专利技术属于有机染料
,具体涉及一种含三噻吩并吡咯-噻吩的有机染料及其制备方法和在染料敏化太阳能电池中的应用。
技术介绍
作为新一代光伏科技,染料敏化太阳能电池具有(O’Regan,B.;M.Nature1991,353,737.)具有利用效率高、工艺简单、成本低廉等特点。其中,光敏染料是染料敏化太阳能电池中的核心组分,承担光捕获的重任,对电池效率的高低起到决定性的影响。相比于钌基和锌卟啉染料,有机染料具有合成简单、原料易得,制备成本低、分子结构修饰更加灵活等特点,成为当前染料敏化太阳能电池领域的研究热点。然而,有机染料光谱吸收范围较窄,难以充分吸收和利用可见光区的太阳能成为限制其光电转化效率进一步提高的瓶颈。有机染料一般具有“电子给体(Donor)-共轭桥(π-Bridge)-电子受体(Acceptor)”型的结构特征,通过修饰和开发新型的共轭桥是拓宽有机染料吸收光谱、增强其光捕获性能的一种非常有效的策略。
技术实现思路
针对现有技术的缺陷,本专利技术的目的之一在于提供一种含三噻吩并吡咯-噻吩的 ...
【技术保护点】
含三噻吩并吡咯‑噻吩的有机染料,其特征在于,具有式(12)或式(17)的化学结构式:
【技术特征摘要】
1.含三噻吩并吡咯-噻吩的有机染料,其特征在于,具有式(12)或式(17)的化学结构式:2.制备权利要求1所述含三噻吩并吡咯-噻吩的有机染料的方法,其特征在于:所述式(12)化合物的制备方法包括如下步骤:使式(1)化合物发生溴化反应生成式(2)化合物;使式(2)化合物发生水解反应生成式(3)化合物;使式(3)化合物发生脱羧反应生成式(4)化合物;使式(4)化合物与3-溴-2-噻吩溴化锌发生偶联反应生成式(5)化合物;使式(5)化合物与4-己氧基苯胺发生偶联环合反应生成式(6)化合物;使式(6)化合物发生取代反应生成式(7)化合物;使式(7)化合物与4-己基-5-溴-2-噻吩甲醛发生Still偶联反应生成式(8)化合物;使式(8)化合物发生溴化反应生成式(9)化合物;使式(9)化合物与式(10)化合物发生Suzuki偶联反应生成式(11)化合物;使式(11)化合物与氰基乙酸发生Knoevenagel缩合反应生成式(12)化合物,即含三噻吩并吡咯-噻吩的有机染料;3.根据权利要求2所述的含三噻吩吡咯-噻吩的有机染料的制备方法,其特征在于:包括如下步骤:步骤一,使式(1)化合物在溶剂N,N-二甲基甲酰胺中与N-溴代丁二酰亚胺发生溴化反应生成式(2)化合物,其中化合物用量以物质的量计,式(1)化合物:N-溴代丁二酰亚胺=1:1.1~1.3;所述反应温度为0~50℃,反应时间为6~12h;步骤二,使式(2)化合物在混合溶剂四氢呋喃和甲醇中,在氢氧化锂水溶液的作用下发生水解反应生成式(3)化合物,其中化合物用量以物质的量计,式(2)化合物:氢氧化锂=1:1.5~3.5,所述氢氧化锂水溶液的浓度为10%;所述反应温度为25~80℃,反应时间为2~6h;步骤三,使式(3)化合物在溶剂喹啉中在铜粉的作用下发生脱羧反应生成式(4)化合物,其中化合物用量以物质的量计,式(3)化合物:铜=1:1~5;所述反应温度为150~250℃,反应时间为1~5h;步骤四,使式(4)化合物在催化剂Pd(dppf)Cl2作用下与3-溴-2-噻吩溴化锌溶液发生偶联反应生成式(5)化合物,其中化合物用量以物质的量计,式(4)化合物:3-溴-2-噻吩溴化锌:Pd(dppf)Cl2=1:1~1.3:0.01~0.05,所述3-溴-2-噻吩溴化锌溶液浓度为0.4mol/L;所述反应温度为25~75℃,反应时间为12~48h;步骤五,使式(5)化合物在溶剂甲苯中,在叔丁醇钠、三(二亚苄基丙酮)二钯、1,1'-双(二苯基膦)二茂铁与4-己氧基苯胺发生偶联环合反应生成式(6)化合物,其中化合物用量以物质的量计,式(5)化合物:4-己氧基苯胺:叔丁醇钠:三(二亚苄基丙酮)二钯:1,1'-双(二苯基膦)二茂铁=1:0.8~1.5:2~16:0.02~0.1:0.1~0.3;所述反应温度为80~120℃,反应时间为4~12h;步骤六,使式(6)化合物在溶剂四氢呋喃中,在正丁基锂作用下,再和三丁基氯化锡发生取代反应生成式(7)化合物,其中化合物用量以物质的量计,式(6)化合物:三丁基氯化锡:正丁基锂=1:1~1.3:1~1.3,所述正丁基锂浓度为2.5mol/L,反应温度为-78~40℃,反应时间为2~12h;步骤七,使式(7)化合物在溶剂甲苯中,在催化剂四(三苯基膦)钯的作用下与4-己基-5-溴-2-噻吩甲醛发生Still偶联反应生成式(8)化合物,其中化合物用量以物质的量计,式(7)化合物:4-己基-5-溴-2-噻吩甲醛:四(三苯基膦)钯=1:0.8~1:0.02~0.1,反应温度为80~120℃,反应时间为4~12h;步骤八,使式(8)化合物...
【专利技术属性】
技术研发人员:王志辉,鲁玉婷,陈然,石慧,钱国庆,丁师杰,陈静,
申请(专利权)人:淮阴工学院,
类型:发明
国别省市:江苏,32
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