本发明专利技术涉及式（Ⅰ）的化合物或式（Ⅰ）化合物的混合物作为调味物质或调味物质混合物的用途。（Ⅰ）其中：Ｒ↑［１］、Ｒ↑［２］、Ｒ↑［３］分别相互独立地代表氢或１至３个Ｃ原子的烷基，其中至少一个基团不同于氢；Ｒ↑［４］代表氢、１至６个Ｃ原子的烷基或２至６个Ｃ原子的烯基；Ｒ↑［５］、Ｒ↑［６］、Ｒ↑［７］、Ｒ↑［８］分别相互独立地代表氢或甲基；Ｒ↑［９］代表氢、５至１２个Ｃ原子的烷基或５至１２个Ｃ原子的烯基。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及式(I)(见下面)的取代的环丙烷羧酸(3-甲基-环己基)酰 胺作为调味物质的用途。所述化合物尤其适用于产生、修饰或增强鲜味 (Umami)味道。本专利技术另外涉及特定的组合物和半成品，它们包含调 味有效量的所述化合物，还涉及用于产生、修饰和/或增强特定味道印 象，尤其鲜味味道印象的方法。最后，本专利技术还涉及新化合物，其赋予 特殊的味道印象。
技术介绍
具有不一般的感官特性的携带酰胺基团的香料和化合物早已经是 已知的。因此，4艮多重要的致冷物质(Ktihlstoffe)如WS3、 WS5和 WS23具有酰胺结构WS3 WS5 WS23来自辣椒的辣味物质辣椒素和白胡椒的胡M同样属于对感官有意 义的酰胺。天然存在的烷酰胺墙草碱(Pellitorin)和千日菊素除了刺激唾 液和发痒作用之外，W现出在口腔内保持时间长和麻醉作用<formula>formula see original document page 10</formula>根据千日菊素的化学结构，在出版物US 2004/0202760和US 2004/0202619中拔:供了不同的次烷基酰胺，其涵盖完全不同的感官印象如 发痒、麻醉、苦味、口腔充满感(MundftiUe)等。在此说明一些化合物如 N-环丙基-E2，Z6-壬二烯酰胺，N-乙基-E2，Z6-十二碳二烯酰胺和N-乙基 -E2，Z6-壬二烯酖胺具有类似MSG的作用(MSG=monosodium glutamate， 谷氨酸钠)或类似鲜味的印象。出版物US 2005/084506描述了4艮多自称调味活性的非天然酰胺。2006年10月18日的美国专利申请60/829，958提供了新的人工调味物 质(基于薄荷醇骨架)，其尤其适于产生、修饰和增强鲜味味道。很多文献在最大范围内研究取代的环丙烷羧酸(3-甲基-环己基)酰胺 并且描述了它们的药理作用。WO 2004/056745描述了下面形式的胺<formula>formula see original document page 10</formula>作为11-J3-羟基类固醇脱氢酶抑制剂。然而，这些文献中的通式范围很宽， 以致于可涵盖大量化合物，只有具体给出的说明，如所述文献中从权利要 求3起>^开的才能被理解为具有共同特性的单个化合物或化合物组的>^ 开。因此，长期以来已知的化合物如所述WS3也满足上面的通式定义(n，m =0， R3 = d-C8烷基R1， R2， R4是氢且Q是具有最高3个烷絲4m的 C3 -C8环烷基)。WO 2004/056745没有描述化合物的味道。WO 2005/020897描述了薄荷醇的不同衍生物作为Trp-p8拮抗剂。R22R23R24R25然而，此处的通式的范围也很宽(R"特别是酖胺基团，iP特别是具 有最高25个碳的脂肪波基团，且R"和R"-H)，以至于WS3也包括在 内。根据WO 2005/020897，下列化合物也是可能的(Ref. No.: 2013):这些文献中同样没有讨论要求保护的化合物的味道。EP1632 483研究杂环取代的g衍生物作为多巴胺D3受体的配体。 这个文献中也没有关于味道的公开。另外已知的是根据CAPLUS搜索的市售的一种结构[CAS 492426-03-6。关于这种化合物的味道同样没有评论。另外已知三份文献报导了环丙烷羧酸衍生物或取代的环己基酰胺的味 道或致冷作用。EP1642 886尤其描述了下面结构的环丙烷羧酸衍生物，其用于产生、修饰和/或增强五种^^，朱觉特征中的至少一种。然而， 此处的焦点是不饱和胺。所有结构以双重烷基化的酰胺为基础，并且只要 环己基基团是可能的话，则要求它是不取代的。基于薄荷胺的化合物被确认具有最强的致冷作用1975年的文献DE 2516610公开了不同羧酸衍生物(尤其还有酰胺) 作为致冷有效物质的用途。然而，通式非常不特定并且在公开了环丙烷羧 酸的实施例中，没有使用取代的环己基胺。另夕卜，需要寻找新的调味物质和香料，调味活性的化合物或可以产生、 修饰或增强味道的化合物。尤其存在对引起或增强"鲜味"味道印象的化合物的需求。
技术实现思路
因此，本专利技术的目的是提供可以产生、修饰或增强期望的味道特征的 手段。的用途来实现<formula>formula see original document page 13</formula>(I)其中R1、 R2、 R3R4分别相互独立地代表氢或1至3个C原子的烷基， 尤其是甲基、乙基、正丙基或异丙基，其中至少一个基团不同于氢；代表氢、1至6个C原子的烷基，尤其甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、1-甲基-丁基、2-甲基-丁基、3-甲基-丁 基、1，2-二甲基-丙基、l，l-二甲基-丙基、2，2-二甲基-丙基、正己基、1-甲基-戊基、2-甲基-戊基、3-甲基-戊基、4-甲基-戊基、1-乙基-丁基、2-乙基-丁基、1,1-二甲基-丁基、1,2-二甲基-丁基、1,3-二甲基-丁基、 2，2-二甲基-丁基、2，3-二甲基-丁基、3，3-二甲基-丁基、 l國乙基-l-甲基-丙基、l-乙基-2-甲基-丙基、1，1，2-三 甲基-丙基或l，2，2-三甲基-丙基，或者2至6个C原 子的烯基，尤其l-丙烯基、2-丙烯基、l-甲基-l-丙烯 基、2-甲基-l-丙烯基或2-甲基-2-丙烯基；R5、 R6、 R7、 R8分别相互独立地代表氢或甲基；R9 代表氢、4至12个C原子的烷基，尤其正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、1-甲基-丁基、2-甲基-丁基、 3-甲基-丁基、1，2-二甲基-丙基、l，l-二甲基-丙基、2，2-二曱基-丙基、正己基、1-甲基-戊基、2-甲基-戊基、3-曱基-戊基、4-甲基-戊基、1-乙基-丁基、2-乙基-丁基、 1,1-二曱基-丁基、1,2-二甲基-丁基、1，3-二甲基-丁基、 2，2-二甲基-丁基、2，3-二曱基-丁基、3，3-二曱基-丁基、 l-乙基-l-甲基-丙基、l-乙基-2-曱基-丙基、1,1,2-三曱基-丙基、1,2,2-三甲基-丙基、正庚基、正辛基、正壬基、 正癸基、正十一烷基或正十二^，或者4至12个C原 子的烯基，尤其l-甲基-l-丙烯基、2-曱基-1-丙烯基或2-甲基-2-丙烯基。这样的根据本专利技术的式(I)的化合物是优选的，其中一种或多种式(I) 的化合物是选自下列化合物的 一种或多种化合物(1) (1R,3S)-2，2-二甲基-3-(2-甲基-丙烯基)-环丙烷羧酸-((lS，2S，5R)-2-异丙 基-5-甲基-环己基)-酰胺(2) (1R，3S)-2，2-二曱基-3-(2-甲基-丙烯基)-环丙烷羧酸-((lR，2R,5S)-2-异丙 基-5-甲基-环己基)-跣胺(3) (1S，3R)-2，2-二甲基-3-(2-甲基-丙烯基)-环丙烷羧酸-((lS，2S，5R)-2-异丙 基-5-甲基-环己基)-酰胺(4) (1S，3R)-2，2-二甲基-3-(2-曱基-丙烯基)-环丙烷羧酸-((lR，2R，5S)-2-异丙 基-5-甲基-环己基)-酰胺(5) (1S，3S本文档来自技高网...
【技术保护点】
式（Ⅰ）的化合物或式（Ⅰ）化合物的混合物作为调味物质或调味物质混合物的用途 ＊＊＊ （Ⅰ） 其中： Ｒ↑［１］、Ｒ↑［２］、Ｒ↑［３］分别相互独立地代表氢或１至３个Ｃ原子的烷基，其中至少一个基团不同于氢； Ｒ↑［４］代表氢、１至６个Ｃ原子的烷基或２至６个Ｃ原子的烯基； Ｒ↑［５］、Ｒ↑［６］、Ｒ↑［７］、Ｒ↑［８］分别相互独立地代表氢或甲基； Ｒ↑［９］代表氢、５至１２个Ｃ原子的烷基或５至１２个Ｃ原子的烯基。
【技术特征摘要】
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【专利技术属性】
技术研发人员：扬卢夫特，托比亚斯沃辛，雅各布莱，迈克尔巴克斯，马里亚布林斯，
申请(专利权)人：西姆莱斯有限责任两合公司，
类型：发明
国别省市：DE[德国]
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