将均苯三甲酸、浓硫酸和乙醇按照1：0.25：20的质量比溶解在乙醇中，回流48h以后，得到白色产物均苯三甲酸乙酯；将均苯三甲酸乙酯、水合联氨和甲醇以1：0.5：5的质量比溶解在甲醇中，直至薄层板上没有原料的点时，冷却反应液至室温，析出大量白色固体均苯三甲酰肼；将均苯三甲酰肼和水杨醛衍生物以1：4.5的摩尔比溶解在适量甲醇中，加入对甲苯磺酸作催化剂，回流12h后冷却至室温得到荧光探针分子。
【技术实现步骤摘要】
【专利摘要】将均苯三甲酸、浓硫酸和乙醇按照1：0.25：20的质量比溶解在乙醇中，回流48h以后，得到白色产物均苯三甲酸乙酯；将均苯三甲酸乙酯、水合联氨和甲醇以1：0.5：5的质量比溶解在甲醇中，直至薄层板上没有原料的点时，冷却反应液至室温，析出大量白色固体均苯三甲酰肼；将均苯三甲酰肼和水杨醛衍生物以1：4.5的摩尔比溶解在适量甲醇中，加入对甲苯磺酸作催化剂，回流12h后冷却至室温得到荧光探针分子。【专利说明】均苯三甲酰腙系列衍生物的制备及其作为探针分子识别氟离子的应用
本专利技术涉及一类均苯三甲酰腙衍生物及其制备方法，同时还涉及该类衍生物作为氟离子识别受体的应用。
技术介绍
主客体分之间的相互作用与相互识别是目前超分子化学研究領域的前沿课题之一。阴离子在医学、环境和生命科学中发挥着至关重要的作用，设计与合成对阴离子具有选择性识别功能的受体分子已经成为目前的研究热点之一，尤其是具有裸眼识别体系的建立因检测方便而备受关注。无机阴离子中氟离子不仅因其是最小的阴离子更因其关系到牙科病、骨质疏松症和氟中毒等有关而受到特别关注。目前所报道的氟离子识别试剂有配合物和单纯配体两种形式。在配合物形式的试剂中，金属配合部分只起生色作用，氟离子识别主要靠氢键来实现。单纯配体形式的化合物研究较多，它们一般包含两个部分:一是氟离子的识别位点部分，包括吡咯、酰胺、酚羟基、氨基化合物、尿素和硫脲；二是生色团部分，包括取代苯环、萘、恩、恩醒、偶氣等。然而已报道的具有氟离子选择性能的化合物多为单足配体分子，整个分子与氟离子的结合位点仅为ー个，很少有关于复杂配比情况下的研究。但是众多研究报道表明当配体中含有两个或两个以上识别位点时，其选择效果比只含一个位点的要好，原因可能是双位点可形成ー个钳状结构，更好地与氟离子形成稳定的环状氢键。本专利技术所述均苯三甲酰腙类衍生物是ー种具有中心对称结构的三足配体，其分子结构中具有丰富的N-H和O-H基团，在分子识别过程中能与客体阴离子形成多重氢键，最終实现对氟离子的高灵敏度光谱识别和裸眼识别。其制备方法简单，成本低廉且产率很高，使得该系列配体具有大范围制备和推广的潜在应用价值。与现有技术相比，本专利技术制备的裸眼识别和光谱检测氟离子的系列均苯三甲酰腙类配体不仅可以选择性的快速检测氟元素，而且其灵敏度可以通过裸眼检测来实现。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一系列均苯三甲酰腙衍生物及其制备方法；本专利技术的另ー个目的是将系列均苯三甲酰腙衍生物作为氟离子识别受体的应用。一种均苯三甲酰腙衍生物:其分子结构如下式所示:【权利要求】1.一种均苯三甲酰腙系列衍生物，其特征在于:均苯三甲酰腙衍生物: 其分子结构如下式所示: 2.权利要求1所述的均苯三甲酰腙系列衍生物的制备方法，其特征在于，制备过程包括: 将均苯三甲酸、浓硫酸和こ醇按照1:0.25:20的质量比溶解在こ醇中，回流48h以后，得到白色产物均苯三甲酸乙酯(1H NMR(CDCl3): 8 Hl.45 (t, 9H), 4.43 (m, 6H), 8.86 (s,3H) !Elemental analysis:calcd for C15H18O6:C61.22 %, H6.16 %, 032.62 % ；Found:C61.35%, H6.31%, 032.55% ;白色固体，产率95.27% );将均苯三甲酸乙酯、水合联氨和甲醇以1:0.5:5的质量比溶解在甲醇中，直至薄层板上没有原料的点时，冷却反应液至室温，析出大量白色固体均苯三甲酰肼(1H NMR(d6-DMS0): S H3.26 (m，6H)，7.85 (t，3H)，10.85(s,3H) !Elemental analysis:calcd for C9H12N6O3:C42.86%, H4.81%,019.03% ；Found:C42.99%, H4.66%, 019.26% ;白色固体，产率91.28% );将均苯三甲酰肼和水杨醛衍生物以1:4.5的摩尔比溶解在适量甲醇中，加入对甲苯磺酸作催化剂，回流12h后冷却至室温得到荧光探针分子(1H NMR(d6-DMS0): 8 H3.81 (m, 9H), 6.95 (t, 6H), 7.38 (t, 3H),7.72(d,3H),8.82(t,6H), 11.26(s,3H),12.58(s,3H) !Elemental analysis:calcd forC36H30N6O12:C58.54%, H4.09%, 025.99% ；Found:C58.68%, H4.22%, 025.81% ;白色固体，产率96.53% )，其反应式如下: 3.权利要求1所述的均苯三甲酰腙衍生物作为氟离子识别的应用，其特征在于，通过測定其与四丁基氟化铵、四丁基氯化铵、四丁基溴化铵或者四丁基碘化铵的DMSO溶液的紫外-可见吸收光谱或荧光光谱可以确定其识别能力，其測定过程为:移取均苯三甲酰肼水杨醛衍生物a、b、c的5.8*10_5mOl/L的DMSO溶液于ー系列IOmL小瓶中，其溶液的颜色均为无色，在以上小瓶内分别加入ImL F—、C1—、Br—、I—、HSO4—、AC0—(0.05mol/L)阴离子的四丁基铵盐的DMSO溶液，用DMSO溶液稀释至刻度并使均苯三甲酰腙系列衍生物的浓度保持一致，混合均匀后在室温下测其紫外-可见吸收光谱。【文档编号】C07C243/38GK103497121SQ201310467491【公开日】2014年1月8日 申请日期:2013年9月25日 优先权日:2013年9月25日 【专利技术者】贾磊, 王元, 徐君, 蔡红新, 吴伟娜, 闫玲玲 申请人:河南理工大学本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种均苯三甲酰腙系列衍生物，其特征在于：均苯三甲酰腙衍生物：其分子结构如下式所示：其中R＝H，为均苯三甲酰腙衍生物a；R＝OH，为均苯三甲酰腙衍生物b；R＝CH3O，为均苯三甲酰腙衍生物c；本专利技术的均苯三甲酰腙衍生物识别受体已由元素分析和核磁共振氢谱确定，结果如下：均苯三甲酰腙衍生物a：白色微晶，产率91.15％，1HNMR(d6?DMSO)：δH6.96(t，6H)，7.34(t，3H)，7.64(d，3H)，8.74(t，6H)，11.18(s，3H)，12.47(s，3H)。Elemental?analysis?calcd?for?C30H24O6N6：C63.82％，H4.28％，O17.00％；Found：C63.56％，H4.18％，O17.09％；均苯三甲酰腙衍生物b：白色微晶，产率92.21％，1H?NMR(d6?DMSO)：δH6.35(m，6H)，7.34(d，3H)，8.60(d，6H)，9.97(s，3H)，11.33(s，3H)，12.21(s，3H)。Elemental?analysis：calcd?for?C30H24O9N6：C58.82％，H3.95％，O23.51％；Found：C58.39％，H3.75％，O23.81％；均苯三甲酰腙衍生物c：白色微晶，产率92.81％，1HNMR(d6?DMSO)：δH3.81(s，9H)，7.03(d，6H)，7.70(d，6H)，8.43(s，3H)，8.60(s，3H)，12.10(s，3H)。Elemental?analysis：calcd?for?C33H30O9N6：C60.55％，H4.62％，O22.00％；Found：C60.95％，H4.96％，O22.33％。FSA0000095944510000011.tif...
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：贾磊，王元，徐君，蔡红新，吴伟娜，闫玲玲，
申请(专利权)人：河南理工大学，
类型：发明
国别省市：
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